Je možná syntéza z L-fenylalanínu na amfetamín?

[TotalNoob]

Ospravedlňujem sa za pravdepodobne hlúpu otázku, som úplný chemický noob. Môžu mi odborníci vysvetliť, ako by sa nahradila karboxylová skupina metylovou skupinou? Dali by sa kvasinky geneticky upraviť tak, aby mohli vykonať syntézu? Viem, že existujú určité enzýmy, ako napríklad N-alfa metyltransferázy, ktoré by to mohli dosiahnuť, ale to je asi BS. Inak by to už niekto iný urobil, nie? Myslím tým, že naše telo samo premieňa L-fenylalanín -> L-tyrozín -> L-DOPA -> dopamín, je to tak?

S pozdravom

 

[G.Patton]

Je to jeden z nevyriešených problémov organickej chémie zakázaných látok. V súčasnosti na to nemáme jednoduché metódy.
L-fenylalanín -> amp

 

[beetlebb]

Strecker Degradácia aminokyselín (AA) na ketóny je to, čo hľadáte.

J. Org. Chem. 29, 1424 (1964)

 

[Pussy_Kurt]

Ďalšou cestou je oxidácia na fenylalanín na fenylacetonitril a potom po mnohých krokoch P2P ... viete

 

[serialz]

Menšie Streckerove produkty rozkladu fenylalanínu a fenylglycínu


"Oxidačná dekarboxylácia aminokyselín. Aminokyselina (5 mmol) a peroxodisíran draselný alebo glyoxal (5 mmol) sa rozpustili v 500 ml vody a zmes sa zahrievala v LikensNickersonovom prístroji [19] počas 1 h a destilát sa extrahoval 100 ml dietyléteru. Rozpúšťadlo sa vysušilo nad bezvodým síranom sodným, zahustilo na 500 ml pomocou Snyderovej kolóny a mierneho prúdu dusíka a analyzovalo metódami GC/FID a GC/MS. Vodná fáza sa extrahovala dvoma 50 ml a dvoma 25 ml dávkami dietyléteru. Spojené extrakty sa vysušili, skoncentrovali a analyzovali podľa vyššie uvedeného postupu. Alikvotná časť (1 ml) vodnej fázy sa odparila vo vákuovej odparke, zvyšok sa derivatizoval roztokom diazometánu v dietyléteri, skoncentroval sa na 1 ml a analyzoval sa metódami GC/FID a GC/ MS."

Pri tejto reakcii reaguje fenylalanín alebo fenylglycín s persíranom draselným za vzniku fenylacetaldehydu, resp. benzaldehydu ako väčšinového produktu.


Zdroj:
Adamiec, J., Rössner, J., Velíšek, J. et al. Minor Strecker degradation products of phenylalanine and phenylglycine. Eur Food Res Technol 212, 135-140 (2001). https://doi. org/10.1007/s002170000234

 

[Re186]

Môžete sa pokúsiť najprv zredukovať fenylalanín na fenylalaninol a potom sa pokúsiť použiť hydrid lítia a hliníka (AlLiH4) na ďalšiu redukciu, čo je možné, a existujú niektoré zložitejšie elektrochemické metódy na dosiahnutie tejto konverzie, Ale praktická hodnota nie je vysoká