Krok 1:
1. K suspenzii 1,00 g kyseliny 2-jódobenzoovej v 30 ml dichlórmetánu pri 0 *C sa po kvapkách pridali 4,00 g oxalylchloridu.
2. Reakčná zmes sa zahriala na izbovú teplotu a miešala sa 2 h.
3. Po ochladení sa rozpúšťadlo a prebytočný oxalylchlorid odstránili in vacuo, čím sa získal hnedý zvyšok (0,90 g), ktorý sa použil v ďalšom kroku bez ďalšieho čistenia.
4. K miešanému roztoku 3,17 ml 2,5M etylbromidu horečnatého v éteri, zriedenému 1,1 ml éteru, sa pri 0 *C po kvapkách pridalo 1,40 g indolu v 5,0 ml éteru.
5. Roztok sa miešal 0,5 h pri izbovej teplote a po kvapkách sa pridal roztok 0,90 g 2-jódbenzoylchloridu v 5 ml éteru.
6. Reakčná zmes sa miešala 1,5 h, uhasila sa nasýteným vodným roztokom chloridu amónneho a miešala sa, kým sa pevná látka nerozpadla na jemnú suspenziu.
7. Zvyšok sa premyl vodou a éterom, potom sa suspendoval v 20 ml metanolu, ku ktorému sa pridali 4 g hydroxidu sodného a 10 ml vody.
8. Zmes sa miešala pri izbovej teplote 18 h, tuhá látka sa odfiltrovala a premyla postupnými dávkami metanolu, vody a éteru.
9. Sušením vo vákuu pri 100 *C sa z 1,06 g (70 %) 3-(2-jodobenzoyl)indolu stal viskózny olej, ktorý sa použil v ďalšom kroku bez ďalšieho čistenia.
Krok 2:
1. K roztoku 1,06 g 3-(2-jodobenzoyl)indolu v 10,0 ml N, N-dimetylformamidu sa pridalo 0,5 g hydrátu sodného.
2. Reakčná zmes sa miešala pri izbovej teplote a pomaly sa pridalo 1,03 g 1-bróm-5-fluórpentánu.
3. Roztok sa miešal pri 120 *C počas 1 h.
4. Po ochladení sa reakčná zmes zriedila vodou a extrahovala tromi dávkami etylacetátu.
5. Extrakty sa premyli soľným roztokom, vysušili a rozpúšťadlo sa odstránilo vo vákuu.
6. Výťažok 0,60 g (30 %) 1-(heptyl-7-karboxylátu)-3-(2-jódbenzoyl)indolu ako žltá tuhá látka.
1. K suspenzii 1,00 g kyseliny 2-jódobenzoovej v 30 ml dichlórmetánu pri 0 *C sa po kvapkách pridali 4,00 g oxalylchloridu.
2. Reakčná zmes sa zahriala na izbovú teplotu a miešala sa 2 h.
3. Po ochladení sa rozpúšťadlo a prebytočný oxalylchlorid odstránili in vacuo, čím sa získal hnedý zvyšok (0,90 g), ktorý sa použil v ďalšom kroku bez ďalšieho čistenia.
4. K miešanému roztoku 3,17 ml 2,5M etylbromidu horečnatého v éteri, zriedenému 1,1 ml éteru, sa pri 0 *C po kvapkách pridalo 1,40 g indolu v 5,0 ml éteru.
5. Roztok sa miešal 0,5 h pri izbovej teplote a po kvapkách sa pridal roztok 0,90 g 2-jódbenzoylchloridu v 5 ml éteru.
6. Reakčná zmes sa miešala 1,5 h, uhasila sa nasýteným vodným roztokom chloridu amónneho a miešala sa, kým sa pevná látka nerozpadla na jemnú suspenziu.
7. Zvyšok sa premyl vodou a éterom, potom sa suspendoval v 20 ml metanolu, ku ktorému sa pridali 4 g hydroxidu sodného a 10 ml vody.
8. Zmes sa miešala pri izbovej teplote 18 h, tuhá látka sa odfiltrovala a premyla postupnými dávkami metanolu, vody a éteru.
9. Sušením vo vákuu pri 100 *C sa z 1,06 g (70 %) 3-(2-jodobenzoyl)indolu stal viskózny olej, ktorý sa použil v ďalšom kroku bez ďalšieho čistenia.
Krok 2:
1. K roztoku 1,06 g 3-(2-jodobenzoyl)indolu v 10,0 ml N, N-dimetylformamidu sa pridalo 0,5 g hydrátu sodného.
2. Reakčná zmes sa miešala pri izbovej teplote a pomaly sa pridalo 1,03 g 1-bróm-5-fluórpentánu.
3. Roztok sa miešal pri 120 *C počas 1 h.
4. Po ochladení sa reakčná zmes zriedila vodou a extrahovala tromi dávkami etylacetátu.
5. Extrakty sa premyli soľným roztokom, vysušili a rozpúšťadlo sa odstránilo vo vákuu.
6. Výťažok 0,60 g (30 %) 1-(heptyl-7-karboxylátu)-3-(2-jódbenzoyl)indolu ako žltá tuhá látka.
Last edited by a moderator: