Pôvodná syntéza desoxypipradrolu, ako sa píše v patente, na ktorý odkazujeme nižšie, sa uskutočňuje kondenzáciou difenyl acetonitrilu s 2 bróm pyridínom, po ktorej nasleduje hydrolýza nitrilu a dekarboxylácia a následne katalytická hydrogenácia pyridínového kruhu pomocou Raneyho niklu. Bol uverejnený článok, v ktorom sa podobne vyrábajú nitroarylované nitrily s použitím hydroxidov alkalických kovov v dimetylsulfoxide ako báze. Výhodou tohto postupu je vynechanie alkoxidov kovov sodíka alebo amidu sodíka, ako sa používa v pôvodnom patente, avšak nemôžem nájsť literatúru týkajúcu sa kondenzácie arylacetonitrilov s 2 halopyridínmi s použitím katalyzátorov fázového prenosu alebo hydroxidu sodného v DMSO. Moja otázka znie, či je táto reakcia použiteľná pri syntéze medziproduktu pyridín nitrilu.
Syntéza arylovaných acetonitrilov; https://sci-hub.hkvisa.net/https://doi.org/10.1016/S0040-4020(01)90658-1
Pôvodný patent na syntézu desoxypipradrolu; https://worldwide.espacenet.com/patent/search/family/004572022/publication/US2820038A?q=pn=US2820038A
Zhrnutie o pipradrole a jeho derivátoch https://sci-hub.hkvisa.net/10.1016/B978-0-12-415816-0.00010-9
Last edited:
