Syntéza QUPIC (PB-22)

[WillD]

1-Pentylindol.

1. K miešanému roztoku 100 g indolu v 200 ml DMSO sa pridalo 200 g rozdrveného KOH.
2. Po pridaní 260 g 1-bromopentánu nasledovalo miešanie pri teplote okolia počas 1,5 h.
3. Reakcia sa uhasila vodou a produkt sa extrahoval 3 dávkami dichlórmetánu
4. Organická vrstva sa vysušila (MgSO4) a zakoncentrovala vo vákuu.
5. Destiláciou pri 200 *C pod 19 in Hg sa získalo 163 g (98 %) 1-pentylindolu ako zelený olej.

1-pentyl-(1H-indol)-3-karbonylchlorid.

1. K roztoku 1-pentylindolu (100 g) v 1,1,2,2-tetrachlóretáne (1000 ml) pri 0 *C sa za miešania pridal oxalylchlorid (52 ml).
2. Zmes sa nechala zahriať na izbovú teplotu počas 1 h, potom sa zahrievala na 120 *C počas 2 h.

QUPIC (8-chinolinyl ester kyseliny 1-pentyl-1H-indol-3-karboxylovej).

1. Roztok 1-pentyl-(1H-indol)-3-karbonylchloridu sa ochladil na izbovú teplotu a potom sa pri 0*C pridal k 8-chinolinolu (88 g) v pyridíne (200 ml).
2. Zmes sa miešala pri izbovej teplote 20 min.
3. K tejto zmesi sa pridal etylacetát, ktorý sa premyl 1M KOH.
4. Organická vrstva sa vysušila nad bezvodým síranom sodným a rozpúšťadlo sa odstránilo vo vákuu.
5. Získaný produkt sa rekryštalizoval z hexánu/etylacetátu, čím sa získal QUPIC (68 g) ako biela pevná látka.

 

[Majestic666]

Môže 1-naftol nahradiť chinolín ?

 

[Spraypourmagicnotfound]

1-naftol je niekedy v reakciách alternatívou chinolínu.
V reakcii teda môžete namiesto chinolínu použiť 1-naftol.
Majte však na pamäti, že nie vždy ide o 100 % rovnakú náhradu. Závisí to aj od toho, čo s ním robíte. Výsledky môžu byť rôzne.

 

[HerrHaber]

Trochu si nie som istý, ale z nespočetných čítaní Tihkala sa mi zafixovalo, že indol bude reagovať na C3 za vzniku indol-glyoxylchloridu, ktorý je o jeden karbonyl dlhší, ako je znázornené na schéme.

 

[WillD]

 

[HerrHaber]

Chápem, že dochádza k nejakému preskupeniu, takže skončiť s gramínom je možné, rovnako ako reakcia dvoch indolov, keďže oxalylchlorid je dvojfunkčný.