Syntéza 2-allyoxyfenolu:
1. Katechol (20 g, 182 mmol), uhličitan draselný (25,2 g, 182 mmol) a 100 ml acetónu sa ochladili v ľadovom kúpeli.
2. Po kvapkách sa pridal alylbromid (22,0 g, 182 mmol) a zmes sa zahrievala pod spätným chladením 4 h.
3. Výsledná zmes sa nechala vychladnúť a pevný materiál sa odstránil filtráciou.
4. Prchavé zložky materského lúhu sa odstránili pomocou rotačnej odparky, pričom zostal oranžový zvyšok.
5. Zvyšok sa rozpustil v dietyléteri (60 ml) a pridala sa kyselina chlorovodíková (40 ml, 1,6 M).
6. Vodná vrstva sa odstránila a organická vrstva sa premyla vodou (4x40 ml).
7. Organické extrakty sa vysušili nad bezvodým síranom sodným a dekantovali.
8. Rozpúšťadlo sa odstránilo pomocou rotačnej odparky za vzniku žltooranžovej kvapaliny. Výťažok: 16,6 g.
Syntéza 4-alkatecholu (cesta 1):
1. 2-alxyfenol (7,5 g) a etoxid sodný (3,5 g, 51 mmol) sa rozpustili v bezvodom etanole (25 ml) a zahrievali sa pod spätným chladením.
2. Ďalší etoxid sodný (2,0 g, 29 mmol) sa pridával do reakčnej zmesi každých 24 hodín.
3. Roztok sa zahrieval pod refluxom celkovo 96 h a potom sa nechal vychladnúť.
4. Vzniknutá zmes sa rozpustila v kyseline chlorovodíkovej (20 ml, 3,2 M) a produkt sa extrahoval dichlórmetánom (3x20 ml).
5. Organické extrakty sa premyli vodou (20 ml), vysušili nad bezvodým síranom sodným a dekantovali.
6. Rozpúšťadlo sa odstránilo pomocou rotačnej odparky za vzniku hnedej kvapaliny. výťažok: 6,6 g.
Syntéza 4-alkatecholu (cesta 2):
1. Eugenol (8,0 g), chlorid hlinitý (8,6 g, 64 mmol) a 250 ml toluénu sa ochladili v ľadovom kúpeli.
2. Pyridín (18,5 ml, 230 mmol) sa pridal po kvapkách a zmes sa zahrievala pod spätným chladením 5 h.
3. Výsledná zmes sa nechala vychladnúť a číra, žltá organická vrstva sa dekantovala.
4. Zvyšná pevná látka sa rozpustila v kyseline chlorovodíkovej (300 ml, 6,4 M) a extrahovala dietyléterom (3x100 ml).
5. Organické extrakty sa premyli vodou (3x100 ml), vysušili nad bezvodým síranom sodným, dekantovali a rozpúšťadlo sa odstránilo pomocou rotačnej odparky, čím vznikla čierna kvapalina. Výťažok: 6,4 g.
Syntéza safrolu:
1. Roztok obsahujúci dichlórmetán (5,0 ml, 78 mmol) a 50 ml dimetylsulfoxidu sa zahrieval pri 120 - 130 *C.
2. Do roztoku sa pridal hydroxid sodný (2,5 g, 63 mmol)
3. 4. 4-alkylkatechol (4,0 g) sa rozpustil v dimetylsulfoxide (10 ml) a po kvapkách sa pridal do zmesi, ktorá sa zahrievala pri 120-130 *C počas 45 min.
4. Výsledná zmes sa dekantovala a pridala sa voda (50 ml) a nechala sa vychladnúť.
5. Výsledný roztok sa extrahoval dietyléterom (3x25 ml) a organická vrstva sa premyla vodou (3x25 ml).
6. Organické extrakty sa vysušili nad bezvodým síranom sodným, dekantovali a rozpúšťadlo sa odstránilo pomocou rotačnej odparky, čím vznikla hnedá kvapalina.
Spôsob 1 Výťažok: 3,4 g.
Spôsob 2 Výťažok: 3,7 g.
1. Katechol (20 g, 182 mmol), uhličitan draselný (25,2 g, 182 mmol) a 100 ml acetónu sa ochladili v ľadovom kúpeli.
2. Po kvapkách sa pridal alylbromid (22,0 g, 182 mmol) a zmes sa zahrievala pod spätným chladením 4 h.
3. Výsledná zmes sa nechala vychladnúť a pevný materiál sa odstránil filtráciou.
4. Prchavé zložky materského lúhu sa odstránili pomocou rotačnej odparky, pričom zostal oranžový zvyšok.
5. Zvyšok sa rozpustil v dietyléteri (60 ml) a pridala sa kyselina chlorovodíková (40 ml, 1,6 M).
6. Vodná vrstva sa odstránila a organická vrstva sa premyla vodou (4x40 ml).
7. Organické extrakty sa vysušili nad bezvodým síranom sodným a dekantovali.
8. Rozpúšťadlo sa odstránilo pomocou rotačnej odparky za vzniku žltooranžovej kvapaliny. Výťažok: 16,6 g.
Syntéza 4-alkatecholu (cesta 1):
1. 2-alxyfenol (7,5 g) a etoxid sodný (3,5 g, 51 mmol) sa rozpustili v bezvodom etanole (25 ml) a zahrievali sa pod spätným chladením.
2. Ďalší etoxid sodný (2,0 g, 29 mmol) sa pridával do reakčnej zmesi každých 24 hodín.
3. Roztok sa zahrieval pod refluxom celkovo 96 h a potom sa nechal vychladnúť.
4. Vzniknutá zmes sa rozpustila v kyseline chlorovodíkovej (20 ml, 3,2 M) a produkt sa extrahoval dichlórmetánom (3x20 ml).
5. Organické extrakty sa premyli vodou (20 ml), vysušili nad bezvodým síranom sodným a dekantovali.
6. Rozpúšťadlo sa odstránilo pomocou rotačnej odparky za vzniku hnedej kvapaliny. výťažok: 6,6 g.
Syntéza 4-alkatecholu (cesta 2):
1. Eugenol (8,0 g), chlorid hlinitý (8,6 g, 64 mmol) a 250 ml toluénu sa ochladili v ľadovom kúpeli.
2. Pyridín (18,5 ml, 230 mmol) sa pridal po kvapkách a zmes sa zahrievala pod spätným chladením 5 h.
3. Výsledná zmes sa nechala vychladnúť a číra, žltá organická vrstva sa dekantovala.
4. Zvyšná pevná látka sa rozpustila v kyseline chlorovodíkovej (300 ml, 6,4 M) a extrahovala dietyléterom (3x100 ml).
5. Organické extrakty sa premyli vodou (3x100 ml), vysušili nad bezvodým síranom sodným, dekantovali a rozpúšťadlo sa odstránilo pomocou rotačnej odparky, čím vznikla čierna kvapalina. Výťažok: 6,4 g.
Syntéza safrolu:
1. Roztok obsahujúci dichlórmetán (5,0 ml, 78 mmol) a 50 ml dimetylsulfoxidu sa zahrieval pri 120 - 130 *C.
2. Do roztoku sa pridal hydroxid sodný (2,5 g, 63 mmol)
3. 4. 4-alkylkatechol (4,0 g) sa rozpustil v dimetylsulfoxide (10 ml) a po kvapkách sa pridal do zmesi, ktorá sa zahrievala pri 120-130 *C počas 45 min.
4. Výsledná zmes sa dekantovala a pridala sa voda (50 ml) a nechala sa vychladnúť.
5. Výsledný roztok sa extrahoval dietyléterom (3x25 ml) a organická vrstva sa premyla vodou (3x25 ml).
6. Organické extrakty sa vysušili nad bezvodým síranom sodným, dekantovali a rozpúšťadlo sa odstránilo pomocou rotačnej odparky, čím vznikla hnedá kvapalina.
Spôsob 1 Výťažok: 3,4 g.
Spôsob 2 Výťažok: 3,7 g.
Last edited by a moderator:
. Ktorú cestu si vyberiete ?