Nitroethane

Všeobecné informácie

Nitroetán je organická zlúčenina s chemickým vzorcom C2H5NO2. V mnohých ohľadoch sa podobá nitrometánu, nitroetán je pri štandardnej teplote a tlaku olejovitá kvapalina. Čistý nitroetán je bezfarebný a má ovocný zápach. V tajnej syntéze sa nitroetán používa ako prekurzor fenyl-2-nitropropénu v Henryho reakcii.

Fyzikálne vlastnosti

• Číslo CAS: 79-24-3;
• Chemický vzorec: C2H5NO2;
• Molárna hmotnosť: 75,067 g/mol;
• Hustota: 1,0448 g/cm3 pri 25 °C;
• Bod topenia: -89,5 °C;
• Bod varu: 114 - 115 °C (237 °F; 387 K) ;
• Vzhľad: olejovitá kvapalina;

Chemické vlastnosti

Nitroetán reaguje s aldehydom alebo ketónom v prítomnosti zásady za vzniku β-nitroalkoholov, ktoré sa môžu ďalej dehydrovať za vzniku nitroalkénov, nitroketónov alebo β-aminoalkoholov, proces známy ako nitroaldolová reakcia (alebo Henryho reakcia).

Nitroetán je bezfarebná kvapalina s ovocným zápachom, slabo rozpustná vo vode, ale miešateľná s organickými rozpúšťadlami.

Rozpustnosť: Miešateľný s acetónom, chloroformom, dietyléterom, etanolom, izopropanolom, metanolom, nitrometánom;

Názov UPAC : nitroetán;

Iné názvy: 1-nitroetán; etán, nitro-; NSC 8800;

Spôsoby syntézy

Nitroetán sa môže vyrábať reakciou Victora Meyera s haloetánmi, ako je chloroetán, brómoetán alebo jodoetán, s dusitanom strieborným v dietyléteri alebo THF.

Kornblumova modifikácia tejto reakcie používa dusitan sodný v rozpúšťadle dimetylsulfoxide alebo dimetylformamide.

Nitroetán možno získať aj z etylsulfátu sodného a dusitanu kovu. Tieto metódy syntézy a videonávody sa môžete dozvedieť z uvedených odkazov.

Čistenie

Získalo sa 89 ml surového nitroetánu. K tomuto nitroetánu sa pridá rovnaký objem vody a zmes sa destiluje pomocou 25 cm vigreuxovej destilačnej kolóny rýchlosťou 1 kvapka za 2 - 3 sekundy.

Získali sa tieto frakcie:

1. Do 74 °C - 7 ml (8 % objemu) - frakcia bola zlikvidovaná;
2. 74 - 80 °C - 4,5 ml (5 % obj.) - frakcia bola ponechaná;
3. 80-88 °C - 58,5 ml (66 % obj.) ) - hlavná frakcia (nasýtená soľou a oddelená od vody, má svetložltú farbu);
4. 88 - 95 °C - 3 ml (3 % obj.) - frakcia sa zachovala;
5. V banke zostala zakalená voda s oranžovými kvapkami na dne, ktorá, ako sa zdá, môže do rána dokonca vykryštalizovať 89-7-4,5-58,5-3=16 ml (18 % obj.);

Celkovo sa z 89 ml vývaru získalo 58,5 ml hlavnej frakcie + 7,5 ml vrcholov a chvostov, ktoré by mali tiež obsahovať veľa nitroetánu a môžu sa ďalej destilovať.

Do hlavnej frakcie (58,5 ml) sa pridá síran horečnatý na sušenie. Sušenie trvá približne 30 minút, toľko trvalo rozobratie, umytie a vysušenie zariadenia. Vysušený nitroetán sa filtruje a destiluje zo 100 ml banky s tým istým spätným chladičom (a s pridaním 15 ml vazelínového oleja) rýchlosťou 1 kvapka za 3 - 5 sekúnd (hlavná frakcia je 1 kvapka za 1 - 2 sekundy).

Získali sa tieto frakcie:

1. Do 65 °C - nepríjemný pong z kondenzátora;
2. 65 - 110 °C - 6 ml (10 % obj.) - frakcia bola vyhodená;
3. 110-112 °C - 7,5 ml (13 % obj.) - žltozelená farba (frakcia sa zachovala);
4. 112-113,5 °C - 38 ml (65 % obj.) - hlavná frakcia, bezfarebná;
5. Neboli žiadne chvosty, t. j. ak by nebola špeciálne pridaná vysoko vriaca kvapalina (vazelínový olej), potom by sa vydestilovala nasucho;

Hlavná frakcia (38 ml) je bezfarebná kvapalina s príjemnou vôňou pripomínajúcou etylalkohol, destilovaná v rozsahu 1,5 stupňa. Možno ide o veľmi čistý nitroetán. Z 89 ml "nitroetánu z etylsulfátu sodného" sa získalo 38 ml nitroetánu, 15 ml ďalších frakcií, z ktorých je možné získať ďalších ~5 ml nitroetánu. Na záver možno konštatovať, že nitroetán v surovom produkte predstavuje len 40 - 50 %.

Právny stav

Niektoré odstraňovače superlepidla (OTC) obsahujú nitroetán, hoci jeho množstvo je malé. Nitroetán predávajú dodávatelia chemikálií, keďže však ide o drogový prekurzor, je pre amatérskeho chemika veľmi ťažké túto zlúčeninu získať. V USA je nitroetán chemikáliou zo zoznamu I [1] DEA a jednotlivci si túto zlúčeninu nemôžu kúpiť. V Európskej únii nie je kontrolovaná [2].

Legálne použitie

Nitroetán sa najčastejšie používa ako rozpúšťadlo umelých polymérov, ako je styrén, a najmä na rozpúšťanie kyanoakrylátových lepidiel. Používa sa ako zložka odstraňovača umelých nechtov a v nástrekoch na stropné tesnenie, hoci v takýchto aplikáciách nie je bežný. Nitroetán sa používa aj ako prísada do paliva na zvýšenie oktánového čísla benzínu, ako čisté palivo v niektorých závodných vozidlách a ako pohonná látka. Okrem toho sa nitroetán používa ako činidlo pri rôznych chemických syntézach, predovšetkým pri výrobe farmaceutických zlúčenín.

Skladovanie

Nitroetán by sa mal skladovať v sklenených fľašiach v špeciálnej skrinke, oddelene od amoniaku, amínov a iných zásad.

Likvidácia

Nitrometán by sa mal zmiešať s iným rozpúšťadlom, ako je etanol, a spáliť. Urobte to vonku.

Toxicita a pravidlá zaobchádzania s látkou

Existuje podozrenie, že nitroetán spôsobuje genetické poškodenie a je škodlivý pre nervový systém. Kontakt s pokožkou spôsobuje u ľudí dermatitídu. V štúdiách na zvieratách sa pozorovalo, že expozícia nitroetánu spôsobuje slzenie, dýchavičnosť, pľúcne šelesty, edém, poškodenie pečene a obličiek a narkózu. LD50 pre potkany sa uvádza 1100 mg/kg.

[1] Zaradenie do zoznamu DEA.

[2] Zoznam Európskej chemickej agentúry - látky obmedzené podľa nariadenia REACH.