Uvod:
Fenilefrin je strukturno zelo podoben psevdoefedrinu in se prav tako uporablja kot nosni dekongestiv.
Farmacevtska podjetja dajejo prednost uporabi fenilefrina pred psevdoefedrinom , da bi preprečila neposredno pretvorbo v metamfetamin.
Psevdoefedrin se lahko pretvori tudi posredno neposredno prek P2P/BMK/fenilacetona.
Ker fenilefrina ni mogoče uporabiti za izdelavo metamfetamina, mu je bilo zato doslej posvečeno malo pozornosti.
Teoretično se lahko fenilefrin pretvori na enak način kot psevdoefedrin, pri čemer nastane zelo zaželen predhodnik (3-hidroksifenil)acetaldehid.
Prednost tega postopka je, da je fenilefrin v primerjavi z 2,5-dimetoksibenzaldehidom razmeroma poceni in ga je lahko najti.
2,5-dimetoksibenzaldehid je odvisen tudi od dostopa do nitrometana za Henryjevo kondenzacijo, ki ga morda nimate.
RXN 1:
Fenilefrin( alfa-hidroksi amin) se najprej pretvori v aldehid; (3-hidroksifenil)acetaldehid z uporabo kislega katalizatorja.
Mehanizem je precej zapleten in poteka prek številnih vmesnih produktov, ki so v ravnovesju.
Reakcija se začne s protoniranjem benzilalkohola, voda se izloči in nastane enamin, ki se nato izomerizira v imin.
Na imin nato deluje voda, pri čemer nastane polamin, ki izloči metilamin/metilamonijev ion , pri čemer nastane želeni aldehid.
Stranski produkt metilamin se lahko loči in shrani za druge reakcije! Nesmiselno ga je zapravljati in pomaga izboljšati atomsko ekonomičnost postopka, če
če to počnete v velikem obsegu.
Opomba! Predolgo trajajoča reakcija ali prenizka vrednost pH bo verjetno povzročila težave. Ko aldehid enkrat nastane, se lahko začne spreminjati
aldolno polimerizacijo, saj delno obstaja kot enolna oblika. Aldehidi (in tudi fenoli) so na zraku nekoliko nestabilni, zato bo morda treba reakcijo izvesti pod dušikom.
Glavna skrb je izogibanje stranskim reakcijam!
Ko enkrat nastane aldehid, so možne različne poti. Reakcijska shema je bila zasnovana tako, da se izognemo dvema glavnima stranskima reakcijama, ki lahko
ki se pojavijo pri uporabi dikromata za oksidacijo fenola v benzokinon.
Način 1 najprej tvori amin in ga nato zaščiti kot ftalimid, da se prepreči intramolekularna ciklizacija z benzokinonom
s čimer se ponovno vzpostavi aromatičnost sistema.
Način 2 tvori amin zadnji in začne z zaščito aldehida kot acetala, da prepreči oksidacijo do karboksilne kisline.
Predlagana (hipotetična) reakcijska shema:
Celotni postopek morda ne bo ekonomsko upravičen v velikem obsegu, vendar se vsekakor zdi verjeten za amaterske namene.
Potrebni reagenti se ne zdijo pretirano strupeni, dragi ali težko dostopni.
Čeprav moram priznati, da so metil jodid, dikromat in hidrazin brez ustreznih varnostnih ukrepov precej neprijetni.
Hidrazin je verjetno mogoče nadomestiti z varnejšo alternativo za fazo de-zaščite ftalimida.
Če menite, da je hidrazin preveč nevaren ali ga je težko najti, je lahko boljša alternativa acetalna pot.
Ne bi bil presenečen, če bi kdo drug našel boljši način za izvedbo te reakcije v manj korakih ali z boljšimi reagenti.
Če imate kakršne koli predloge/konstruktivno kritiko/povratno informacijo, jo pustite v komentarjih.
Tako kot pri vseh kemijskih postopkih je to le moja špekulacija, lahko se pojavijo številne nepredvidene težave ali razlogi, zakaj ta reakcija ne deluje.
Dokler nekdo ne poskusi in ne poda povratnih informacij, ne bomo vedeli z gotovostjo.
SWIM sanja o različici, pri kateri se za tvorbo benzokinona uporablja atmosferski kisik, čeprav to morda ni mogoče.
Fenilefrin je strukturno zelo podoben psevdoefedrinu in se prav tako uporablja kot nosni dekongestiv.
Farmacevtska podjetja dajejo prednost uporabi fenilefrina pred psevdoefedrinom , da bi preprečila neposredno pretvorbo v metamfetamin.
Psevdoefedrin se lahko pretvori tudi posredno neposredno prek P2P/BMK/fenilacetona.
Ker fenilefrina ni mogoče uporabiti za izdelavo metamfetamina, mu je bilo zato doslej posvečeno malo pozornosti.
Teoretično se lahko fenilefrin pretvori na enak način kot psevdoefedrin, pri čemer nastane zelo zaželen predhodnik (3-hidroksifenil)acetaldehid.
Prednost tega postopka je, da je fenilefrin v primerjavi z 2,5-dimetoksibenzaldehidom razmeroma poceni in ga je lahko najti.
2,5-dimetoksibenzaldehid je odvisen tudi od dostopa do nitrometana za Henryjevo kondenzacijo, ki ga morda nimate.
RXN 1:
Fenilefrin( alfa-hidroksi amin) se najprej pretvori v aldehid; (3-hidroksifenil)acetaldehid z uporabo kislega katalizatorja.
Mehanizem je precej zapleten in poteka prek številnih vmesnih produktov, ki so v ravnovesju.
Reakcija se začne s protoniranjem benzilalkohola, voda se izloči in nastane enamin, ki se nato izomerizira v imin.
Na imin nato deluje voda, pri čemer nastane polamin, ki izloči metilamin/metilamonijev ion , pri čemer nastane želeni aldehid.
Stranski produkt metilamin se lahko loči in shrani za druge reakcije! Nesmiselno ga je zapravljati in pomaga izboljšati atomsko ekonomičnost postopka, če
če to počnete v velikem obsegu.
Opomba! Predolgo trajajoča reakcija ali prenizka vrednost pH bo verjetno povzročila težave. Ko aldehid enkrat nastane, se lahko začne spreminjati
aldolno polimerizacijo, saj delno obstaja kot enolna oblika. Aldehidi (in tudi fenoli) so na zraku nekoliko nestabilni, zato bo morda treba reakcijo izvesti pod dušikom.
Glavna skrb je izogibanje stranskim reakcijam!
Ko enkrat nastane aldehid, so možne različne poti. Reakcijska shema je bila zasnovana tako, da se izognemo dvema glavnima stranskima reakcijama, ki lahko
ki se pojavijo pri uporabi dikromata za oksidacijo fenola v benzokinon.
Način 1 najprej tvori amin in ga nato zaščiti kot ftalimid, da se prepreči intramolekularna ciklizacija z benzokinonom
s čimer se ponovno vzpostavi aromatičnost sistema.
Način 2 tvori amin zadnji in začne z zaščito aldehida kot acetala, da prepreči oksidacijo do karboksilne kisline.
Predlagana (hipotetična) reakcijska shema:
Celotni postopek morda ne bo ekonomsko upravičen v velikem obsegu, vendar se vsekakor zdi verjeten za amaterske namene.
Potrebni reagenti se ne zdijo pretirano strupeni, dragi ali težko dostopni.
Čeprav moram priznati, da so metil jodid, dikromat in hidrazin brez ustreznih varnostnih ukrepov precej neprijetni.
Hidrazin je verjetno mogoče nadomestiti z varnejšo alternativo za fazo de-zaščite ftalimida.
Če menite, da je hidrazin preveč nevaren ali ga je težko najti, je lahko boljša alternativa acetalna pot.
Ne bi bil presenečen, če bi kdo drug našel boljši način za izvedbo te reakcije v manj korakih ali z boljšimi reagenti.
Če imate kakršne koli predloge/konstruktivno kritiko/povratno informacijo, jo pustite v komentarjih.
Tako kot pri vseh kemijskih postopkih je to le moja špekulacija, lahko se pojavijo številne nepredvidene težave ali razlogi, zakaj ta reakcija ne deluje.
Dokler nekdo ne poskusi in ne poda povratnih informacij, ne bomo vedeli z gotovostjo.
SWIM sanja o različici, pri kateri se za tvorbo benzokinona uporablja atmosferski kisik, čeprav to morda ni mogoče.