5-MeO-triptamin (mehamin) iz melatonina: preprosta pot

[Hailstorm]

Postopek:

32 g monohidrata tosilne kisline smo raztopili v 150 ml vode in jo skupaj z 8 g melatonina 9 ur refluksirali v bučki z okroglim dnom. Mešanico smo dekantirali, počasi bazirali z 12 g NaOH v ledeni kopeli in hladili, dokler ni bila čista. Oborino smo filtrirali, dvakrat izprali s hladnim koncentriranim amoniakom in posušili v vakuumu, da smo dobili 4,444 g belega prahu (67 %).

Karakterizacija:

• Pozitivna reakcija (razvoj vijolične barve) z 0,2 % etanolnim ninhidrinom, kar kaže na primarni (ali sekundarni) amin.
• Tališče: 121,4 °C (121,5 °C v literaturi)
• Slabo topen v nevtralni in bazični vodi, topen v kisli vodi. Nekoliko topen v etanolu. Zelo dobro topen v acetonu, metanolu, DCM in THF. Topen v vročem acetonitrilu.
• Tosilatna sol se dobro rekristalizira iz etil acetata. Zelo dobro topen v vroči in/ali kisli vodi. Nekoliko topna v DCM, slabo topna v THF, skoraj netopna v acetonu.
• Tako kot melatonin tudi mehamin absorbira 264 nm ultravijolične svetlobe. Za razliko od melatonina NI luminiscenčen pri 365 nm svetlobi.
• IR-spekter ima dva vrhova pri 3335 cm-¹ in 3283 cm-¹, ki ustrezata raztezanju dveh vezi N-H primarnega amina. Na splošno je spekter skoraj enak spektru mehamina na drobno (priložen), z majhno anomalijo v območju 1650 cm-¹. Vrhovi v tem območju ustrezajo raztezanju karbonilne skupine C=O v amidih, kar pomeni, da so v izdelku sledovi melatonina. Zdi se nepotrebno, da bi ga čistili, saj se bo melatonin izgubil v nadaljnjih reakcijah.

Opombe:

• Uporaba fosforne in žveplove kisline namesto tosilne kisline je povzročila znatno onesnaženje izdelka z rjavimi delci.
• Reakcija ni bila optimizirana - možno je, da se količina tosilne kisline in NaOH zmanjša.
• Kisla hidroliza je reverzibilna reakcija, zato ne poteka do konca. Z vrenjem, ki traja več kot 8-10 ur, verjetno ne bomo dosegli veliko večjih izkoristkov. Edini način za povečanje izkoristka je neprekinjena destilacija ocetne kisline iz reakcijske zmesi ali neprekinjeno dodajanje metanola in destilacija metil acetata z nizkim vreliščem.
• Melatonin je slabo topen v nevtralni vodi, vendar postane topen v kisli ali bazični vodi in se obarva rumeno.

 

[SonOfJessieBerg]

Oprostite, če je to neumno vprašanje. Ali je PTSA (PARA TOLUENE SULFONIC ACID) enaka monohidratu tosilne kisline? Ko guglujem monohidrat tosilne kisline, se mi prikaže PTSA

 

[HerrHaber]

Da, tosilna kislina je PTSA in triflinska kislina je trifluorometansulfonska kislina, pustil vam bom, da poiščete, kaj pomeni kratica AIBN ... kot majhna vaja (prebrali boste tudi kratek opis, ki je kot opeka v zid kemijskega znanja, ki ga imate). STAB je prav tako snov, ki jo je dobro poznati, kot tudi rdeči Al, ki počasi nadomešča LAH. To so izrazi, ki jih morate zbrati. PyBOP in DCC, EDC in drugi so bolj specializirani (opeke iz zgornjega zidu). Seveda morate vedeti, kaj pomenijo DCM, THF in Et2O... DIBAL je spet za poznavalce.

 

[SonOfJessieBerg]

razumel in imaš prav, ko guglim temo, rečeš, da tega ne razumem, in potem guglim, česar ne razumem v razlagi, je kot ruska lutka, gre vedno globlje in globlje. je precej zanimivo in mi razbija glavo, vendar ne bom obupal. še naprej se bom učil

 

[HerrHaber]

Ne glede na izplen ste opravili dobro delo. Še vedno bi se odločil za osnovno hidrolizo, vendar je to lep opis preparativnega pristopa za kislinsko hidrolizo. Kot ste omenili, se lahko izkoristki povečajo z destilacijo MeOH, za katerega je znano, da pomaga pri odstranjevanju ocetne kisline, destilat pa lahko obdelate z neko netopno bazo, s katero tvorite acetat.

 

[Rabidreject]

Popolnoma se strinjam. Tudi jaz imam nezdravljen ADHD, zato se super besno luknjam do te mere, da se ne morem izvleči!
Zato imam v teku kakšne štiri projekte - in to so samo kemijski projekti!