Sinteza enantiočistega substituiranega trans 4 metilaminoreksa. In analogov indana.

[Jack]

Za 4 Metilaminoreks in njegove derivate prevladuje zanimanje, deloma zaradi njegove redkosti. Farmakološke študije kažejo, da je vrstni red učinkovitosti enatiomerov 4-metilaminoreksa trans-4S,5S > cis-4S,5R ~ cis-4R,5S > trans-4R,5R, racemični transmetilaminoreks pa je močnejši od cis (1), zato je usmerjena sinteza v enatiomer trans 4S, 5S zelo zaželena. Leta 1970 je bil objavljen patent, ki se nanaša na sintezo aminoreksa iz stiren oksida z uporabo cianamida (2), kar lahko nakazuje na dejstvo, da bi enatiočisti stiren oksid ali beta metil stiren/propenil benzen oksid pripeljal do zahtevanega metilaminoreks izomera (2). Za pridobitev derivata 4S,5S je treba uporabiti 1S,2R propenil benzen epoksid, ker je stereokemija na tem kiralnem središču obrnjena. Epoksid se zlahka pridobi z Jacobsenovo epoksidacijo (3), vendar nisem prepričan o najboljšem načinu za jedrnato pridobivanje substituiranih propenil benzenov.

Drugič, jasno je, da je možen nov, morda psihoaktiven derivat iz razreda 2-amino oksazolinov, kot je bilo ugotovljeno pri indanskih derivatih amfetamina, kot je metilendioksi 2-amino indan (MDAI), zato bi iz tega sledilo, da bi ciklični ekvivalent norefedrina, cis 2-amino 1 indanol, pri obdelavi s cianogen bromidom dal tudi 2-amino oksazoline(4). V spodnjem primeru je stereokemija indana 1R,2S, saj naj bi bil učinkovitejši od enatiomera. Sintezo te spojine bi bilo najbolje doseči z znotrajmolekulsko acilacijo anti/treo 1R,2R beta hidroksi fenilalanina (5). Ker pa so pri izdelavi te spojine težave, bi jo lahko dosegli z aminohidroksilacijo cinamata, ki ji sledi mitsunobuova inverzija (6), ali z oksidacijo beta bromo fenilalanina s srebrovim nitratom (7).

(1) https://web.archive.org/web/2007093...am/journal_v3_num34/journal_v3_num34_pg6.html
(2) https://patents.google.com/patent/DE2101424A1/en?oq=DE+Patent+2101424 (b) primeri uporabe natrijevega vodikovega cianamida za pripravo 2-amino oksazolinov; (a) http://tch.ucsd.edu/pdfs/EJOC_7337_2013.pdf
(3) E. N. Jacobsen, W. Zhang, A. R. Muci, J. R. Ecker, L. Deng, J. Am. Chem. Soc., 1991, 113, 7063-7064
(4) (a) https://sci-hub.hkvisa.net/https://doi.org/10.1021/jm00339a011 / https://pubs.acs.org/doi/10.1021/jm00339a011 (b) https://www.erowid.org/archive/rhodium/chemistry/4-mar.stereoisomers.html
(5) (a) http://koreascience.or.kr/article/JAKO200602727234043.pdf
(6) (a) https://sci-hub.hkvisa.net/https://doi.org/10.1021/jo010482c, (b) https://sci-hub.hkvisa.net/10.1039/C3RA44631J
(7) https://sci-hub.hkvisa.net/10.1021/jo061159i

 

[Osmosis Vanderwaal]

V zadnjem času sem bral o tej kemiji. Zelo privlačno pri njej je, da ne začnete z analogom efedrina (čeprav bi lahko), ki so tu tako strogo nadzorovani, da so nadzorovani tudi predhodniki predhodnikov. Nisem kemik niti približno, sem le ljubitelj kemije z nekaj koščki stekla. Želim si, da bi nekdo to sestavil v predhodniku, ki ni derivat feniletilamina.

 

[gay4crack]

^ Soglasje... Resnično si želim, da bi bili metilaminoreksi tako pogosti kot metamfetamin :<

 

[testint]

Ali sploh še obstaja zakonit namen za fenopropanolamin poleg deksatrima ali njegovega generičnega ekvivalenta