- Language
- 🇪🇸
- Joined
- Jan 14, 2024
- Messages
- 68
- Reaction score
- 37
- Points
- 18
Sinteza ADB-PINACA
- G.Patton
- 16
Videoposnetek priprave ADB-PINACA iz metil 1H-indazol-3-karboksilata...
- Raztopino indazol-3-karboksilne kisline (100 g) v MeOH (1500 ml) smo obdelali s koncentriranim H2SO4 (100 ml).
- Segrevala se je 4 ure pod povratnim tokom.
- Mešanico smo koncentrirali v vakuumu in raztopili v EtOAc (2500 ml).
- Organsko fazo smo izpirali z nasičenim vodnim NaHCO3 (1000 ml), H2O (1000 ml) in slanico (1000 ml) ter posušili (MgSO4).
- Topilo smo uparili pod zmanjšanim tlakom in dobili 83 g bele trdne snovi.
Metil 1-pentil-1H-indazol-3-karboksilat
- Ohlajeni raztopini (0 °C) metil-1H-indazol-3-karboksilata (100 g) v THF (1000 ml) smo dodali t-BuOK (70 g).
- Mešanico smo segreli na sobno temperaturo, mešali 1 uro, ohladili (0 °C) in kapljično dodali ustrezen 1-bromopentan (80 ml).
- Mešanico smo segreli na sobno temperaturo in mešali 48 ur, nato pa dodali H2O (1000 ml).
- Plasti smo ločili, vodno plast ekstrahirali z EtOAc (2x500 mL), združene organske faze pa izprali z H2O (3x500 mL) in slanico (1000 mL) ter posušili (MgSO4).
- Topilo smo uparili pod zmanjšanim tlakom in dobili (67 g, 77 %) v obliki bistre steklene trdne snovi.
1-pentil-1H-indazol-3-karboksilna kislina
- Raztopino ustreznega metil-1-pentil-1H-indazol-3-karboksilata (100 g) v MeOH (1000 ml) smo obdelali z 1M vodnim NaOH (600 ml) in mešali 24 ur.
- Topilo smo reducirali v vakuumu, ostanek pa raztopili v H2O, nakisali z 1M vodno HCl in ekstrahirali z EtOAc (2x500 ml).
- Organsko fazo smo posušili (MgSO4), topilo pa izpareli pod znižanim tlakom, da smo dobili prosto kislino, ki smo jo brez nadaljnjega čiščenja uporabili v naslednjem koraku spajanja, da smo dobili (68 g, 72 %) kot belo trdno snov.
ADB-PINACA ((S)-N-(1-amino-3,3-dimetil-1-oksobutan-2-il)-1-pentil-1H-indazol-3-karboksamid)
- Raztopino 1-pentil-1H-indazol-3-karboksilne kisline (100 g) v DMF (1000 ml) smo obdelali z EDC (1 equiv), BtOH (1,5 equiv), DIPEA (180 g), L-tert-leucinamidom (86 g) in mešali 24 ur.
- Mešanico smo razdelili med H2O (2000 ml) in EtOAc (1000 ml), plasti ločili in vodno plast ekstrahirali z EtOAc (2x1000 ml).
- Združene organske faze smo posušili (MgSO4) in topilo izpareli pod znižanim tlakom.
- Surove izdelke smo očistili z rekristalizacijo in dobili 92 g bele trdne snovi (63-odstotni izkoristek).
Last edited by a moderator: