Najboljša pot do fenilacetona?

[Pussy_Kurt]

Obstaja veliko možnih poti za pridobivanje fenilacetona, tukaj želim razpravljati o dveh možnih metodah:

1. Fenilocetna kislina + ocetna kislina -> P2P (s katalizatorjem mno2 in temperaturo ~400 °C)

2. alfa-metilcinaminska kislina -> Bayer-Villiger-oksidacija -> P2P

APAAN je zame težko dobiti, ker je fenilocetonitril suka, natrij pa je zelo drag. Fenilacetonitril lahko dobimo z oksidativno dekarboksilacijo fenilalanina.

Kakšno je vaše mnenje o proizvodnji P2P v večjem obsegu, npr. en mol na 1 kg? Katalizirana pot je bila neprekinjen postopek, na podlagi zamisli pa delam na lastni cevni peči s katalizatorsko podlago. Ali ima kdo izkušnje s to metodo?

 

[WillD]

Trdi
dobra pot, poznam jo
da
industrijska proizvodnja poteka po poti fenil acetonitrila, ki je komercialno najuspešnejša.

 

[Zetetic]

Pozdravljeni, dragi strokovnjak!
Imam priložnost kupiti nekaj metilcinnamske kisline. Pri nas se ne šteje za prekurzor.
Prosim vas, da nam to pot opišete.
S spoštovanjem vseh nas, mladih kemikov!

 

[UWe9o12jkied91d]

[2] J. Org. Chem., 51,10;1925-1926 (1986)

Mešano suspenzijo trans-cinaminske kisline (111,0 g 0,75 mol) v acetonu (515 ml) smo najprej obdelali z NaHCO3 (274 g 3,26 mol) in nato previdno z vodo (515 ml) Nastalo gosto zmes smo po kapljicah , v 1,5 uri, obdelali s topilom oksona (2 KHSO5 * KHSO4 * K2SO4) (421 g, vsebuje 1,825 ekviv. KHSO5) v 4 x 10^-4 M aqu. Na2-EDTA (1610 ml).

Med dodajanjem smo z vodno kopeljo vzdrževali reakcijsko temperaturo na 24-27 °C, rxn pH pa je bil približno enak. 7.4. Po končanem dodajanju smo zmes mešali še 0,5 h in jo ohladili na približno 10 °C. Reakcijo smo zakisali s koncentrirano HCl (približno 140 ml) do pH 2, medtem ko smo temperaturo vzdrževali na 10 °C, nato pa jo obdelali z EtOAc (1,0 L), čemur je sledilo hitro mešanje. Mešanico smo filtrirali, da smo odstranili netopne soli, organsko plast pa smo odstranili. Vodno plast smo ekstrahirali z EtOAc (500 mL), združene organske plasti pa enkrat izprali z nasičenim vodnim sladkorjem. NaCl (200 mL), posušili nad MgSO4 in koncentrirali v vakuumu iz kopeli pri 40 °C. Proti koncu koncentracije smo dodali absolutni EtOH (da kislina ne bi kristalizirala) in nadaljevali s koncentracijo, dokler nismo odstranili večino topila.Rumenkast oljnat ostanek smo raztopili v absolutnem EtOH (500 mL), ohlajenem na ledu, in ga obdelali z raztopino KOH (56 g 1 mol) v abs. EtOH (250 mL). Nastalo gosto suspenzijo smo filtrirali, trdne delce pa splaknili z EtOH. Filtrirano pogačo smo ponovno suspendirali v svežem abs. EtOH (750 mL), filtrirali, oprali z EtOH in posušili v sušilniku pri 50 °C, tako da smo dobili trans-ß-fenilglicidno kislino (139 g 92 %) kot bel prah.

izkoristek naše ciljne spojine je bil 92 %, rxn čas: 2,5 h, obseg je bil 0,5 mol. mp 67-68 (lit: 68-69)

zamenjava trans-cinama z metilcinamom

 

[Zetetic]

Hvala za vaš odgovor!