Od D-LAME do lizergične kisline?

[PlanckB1]

Pozdravljeni vsi,

Če bi nekdo želel pretvoriti D-LAME (metilni ester D-lizergične kisline) v obliko karboksilne kisline (lizergična kislina), ali bi bilo standardno to storiti s hidrolizo estra z nečim, kot je NaOH/KOH, nato pa ga nevtralizirati s HCL?

Pri kakšni temperaturi bi lahko izvedli to reakcijo? Nimam dostopa do rotovapa in želim ohraniti čim nižjo temperaturo, da se lizergova kislina ne bi razgradila.

Hvala za vso pomoč.

 

[HerrHaber]

Zelo dobro vprašanje, alkalna hidroliza bo zagotovo povzročila racemizacijo produkta, česar najverjetneje ne želite. Predstavljam si, da je mogoče novo metodo s karboksilnim aktivatorjem obdelati tako, da hidroliza poteka hkrati z amidacijo, s čimer kiralnost substrata ostane takšna, kot je. Način, kako sem to v veliki meri dokumentiral, mi je dal tudi prebrati izjavo, po kateri lahko sinteza v etil acetatu olajša izkoristek nastalega amida, ker se etil ester tvori v stiu iz kisline. Zdaj se ne morem spomniti, ali je bilo to komentirano v zvezi z lizergovo kislino ali samo SPPS (sinteza peptidov v trdni fazi).

 

[PlanckB1]

Najlepša hvala za pomoč

Zdaj se zavedam, da bi vsekakor moral govoriti o kisli hidrolizi, zato se zahvaljujem za opozorilo, da bi alkalna hidroliza izdelek racemizirala. Ali je mogoče, da D-LAME hidrolizira do oblike karboksilne kisline brez prisotnosti karboksilnega aktivatorja? Ali pa bo tvoril LSA (amid) brez aktivatorja? Oprostite, če sem napačno razumel vaš odgovor, ampak ali bi še vedno uporabljali etilacetat kot topilo, če bi poskušali tvoriti lizergično kislino? Hvala za vso pomoč, opravičujem se, če govorim stvari, ki niso preveč smiselne, še vedno poskušam izboljšati svoje razumevanje.

 

[CryoThio]

Da bi se prepričal, da razumem, saj nisem preveč izobražen na področju kemije, pravite, da bi lahko LSMeEster neposredno reagiral s PyBOP brez hidrolize in še vedno dobil LSD?

 

[HerrHaber]

Najprej je nekoliko jasno, da je D-LAME izhodna snov in da si prizadevamo za vsako ceno ohraniti kiralnost, kemija peptidov je precej podobna, vendar ima tudi potrebo po velikem izkoristku, saj se ponavlja, kumulativne izgube pa izdelek podražijo. Predvidevamo lahko nekoliko skromnejši izkoristek v korist čistosti izdelka. Upoštevati morate, da je hidroliza v klasičnem smislu ločen postopek in se uporablja osnovna hidroliza. Nikoli nisem slišal za kisle pogoje na tem znanem občutljivem substratu, pri katerem bi se po mojem mnenju produkt začel obnašati poredno, in ker bi bila kislina katalizator, bi se produkt začel razkrajati, ko bi nastal. Recimo, da je neuporaben, aktivator, med katerimi izberem PyBOP Lahko reagira s karboksilom, da postane reaktiven do nukleofilov, kot so amini, v prisotnosti drugega terciarnega amina (MeEt2N), ki mora ujeti nastali proton. Ali je AcOEt združljiv ali ne, je treba preizkusiti, vendar so pogoji za ta aktivator res blagi. Če bi bil izhodni material ekstrakt ergota alkalna hidroliza s KOH in ponovna uporaba dobljenega izo z racemizacijo, bi bila to prava pot. Če je izhodišče čisti ester D, sem prepričan, da so bili razviti neposredni postopki, ki se končajo s sekundarnim amidom. Morda z nekim katalitičnim udarcem, ki je potreben za hidrolizo dela estra, tako da bi bil podvržen tudi etilacetat, kar je lahko tako dobra kot slaba novica.

 

[CaptainSandoz]

Pozdravljeni, sintagmo sem izvajal večkrat. Lahko jo izvajate v alkalni vodi v inertni atmosferi pri 50 °C do popolnega raztapljanja, nato nekaj ur mešate in mešanico naknadno zakislite, da précipite iz hidratne oblike vaše aminokisline.

 

[HerrHaber]

To je fenomenalna novica glede na okoliščine lahko navedete enantiomerno razmerje in izkoristek, morda koncentracijo dejavnikov in substrata s prostornino topila. Ali vsaj kratek opis postopka v slogu Beilsteina, ki ga lahko razvijem z najmanj časa in izgubami na področju raziskav in razvoja. Hidroliza brez kiralnega učinka je tisto, kar si vsi želimo, da bi imeli izhodiščni postopek, s katerim bi lahko delali. Prosim, pomagajte skupnosti s poskusom opisnega postopka. Če mi bo pomagal, nameravam večino dati zastonj, da bo še veliko več tistih, ki se vam bodo zahvalili in imeli potovanje, ki jim bo spremenilo življenje.

 

[PsychedelicDog]

Zanima me tudi opisni postopek. Rekel bi, da je najtežji del pri izdelavi lsd pridobivanje lizergične kisline, d-lame ima veliko možnosti, saj je široko dostopen.

 

[Inferior]

Oprostite, fantje, neumno vprašanje

Metil ester D-lizergične kisline CAS 4579-64-0

Ali je psihološko aktiven? Hvala

 

[CryoThio]

To ni

 

[Rabidreject]

Nekega dne ... nekega dne....verjetno do takrat, ko bo d-lame prepovedan in bodo našli drug način, kako ga zaobiti, ampak v nekem obdobju svojega življenja bom prišel do tja ... še vedno obstaja cela knjiga o fenetilaminih, s katero bi verjetno moral začeti!