Faza 1. Ekstrakcija piperina
Začetni reagenti in materiali:- 400 ml 88-odstotnega etanola
- 300 g mletega črnega popra
- kalijev hidroksid (KOH)
- filtrirni papirji s premerom 180 mm
- Soxhletov ekstraktor (500 ml)
- Merilne skodelice
- lijak
- Grelnik
V 500-mililitrsko erlenmajerico nalijte 300 ml 88-odstotnega etanola.
60 g mletega črnega popra položite v papirnati ekstrakcijski tulec (premer 180 mm).
Pri sestavljanju aparature za ekstrakcijo piperina smo erlenmajerico z etanolom segreli, povratni hladilnik pa ohladili.
Vsak del popra (60 g) smo ekstrahirali, dokler kondenzirajoči etanol ni postal brezbarven. Nato je bila izvedena nova ekstrakcija z naslednjimi obroki črnega popra, od katerih je vsak tehtal 60 g, z dodatkom 20 ml svežega etanola. Skupno je bilo opravljenih 5 ekstrakcij iz obrokov mletega črnega popra, od katerih je vsak tehtal 60 g, kar ustreza največji nasičenosti etanola s piperinom.
60 g mletega črnega popra položite v papirnati ekstrakcijski tulec (premer 180 mm).
Pri sestavljanju aparature za ekstrakcijo piperina smo erlenmajerico z etanolom segreli, povratni hladilnik pa ohladili.
Vsak del popra (60 g) smo ekstrahirali, dokler kondenzirajoči etanol ni postal brezbarven. Nato je bila izvedena nova ekstrakcija z naslednjimi obroki črnega popra, od katerih je vsak tehtal 60 g, z dodatkom 20 ml svežega etanola. Skupno je bilo opravljenih 5 ekstrakcij iz obrokov mletega črnega popra, od katerih je vsak tehtal 60 g, kar ustreza največji nasičenosti etanola s piperinom.
Faza 2: obarjanje piperina
Reagenti in materiali.
- etanolni ekstrakt črnega popra, pridobljen v fazi 1
- 24 g kalijevega hidroksida (KOH)
- 216 ml 88 % etanola
- 1 liter destilirane vode
- Kemične čaše
- Filtrirni papirji
- lijak
Kalijev hidroksid (KOH) je bil raztopljen v etanolu. Pridobljeni ekstrakt črnega popra smo filtrirali skozi papirnati filter neposredno v pripravljeno raztopino KOH.
Dobljeno raztopino smo segreli na 60-70 ℃.
V segreto raztopino smo postopoma dodajali vodo v obrokih (približno 1 liter), dokler ni prenehalo nastajanje rumene oborine piperina.
Dobljeno suspenzijo smo naslednji dan ohladili v zamrzovalniku in oborjeni ostanek filtrirali.
Filtrirano oborino piperina smo sušili v eksikatorju nad alkalijami ali pod toplotno pištolo, dokler nismo dosegli konstantne mase. Oborina mora imeti rahel vonj po popru in tališče 127-128 °C.
Izkoristek piperina je 17 g.
Faza 3: alkalna hidroliza piperina do piperinske kisline
Reagenti in materiali.
- 17 g piperina
- 193,8 g KOH
- 500 ml etanola (EtOH)
- 900 ml 14 % HCl
- Magnetno mešalo z gretjem
- Kemične čaše
- 1-litrska bučka
- povratni hladilnik
- Lijak
- Filtrirni papirji
Etanol, KOH in piperin so bili dodani v 1-litrsko bučko. Mešanico smo mešali do raztapljanja in jo 10 ur segrevali pri 70-80 °C.
Nastalo toplo suspenzijo kalijevega piperata smo prenesli v čašo in dodali klorovodikovo kislino, dokler ni prišlo do popolnega obarjanja piperinske kisline.
Oborjeno svetlo rumeno piperno kislino smo filtrirali skozi gost papirnati filter. Stekleni filtri s poroznostjo 160 in 100 ne filtrirajo oborine, filter s poroznostjo 60 pa se zamaši.
Piperinsko kislino smo sušili v eksikatorju ali pod toplotno pištolo, dokler nismo dosegli konstantne mase. Kislina je rumen prah z rahlim vonjem po popru.
Izkoristek piperinske kisline je 12 g.
Faza 4: Oksidacija piperinske kisline v piperonal z bakrovim(II) hidroksidom (NEUSPEŠNO)
Reagenti in materiali.
- 12 g piperinske kisline
- 41 g NaOH
- 62 g CuSO4-5H2O
- 500 ml vode (250 ml za bakrov(II) sulfat in 250 ml za alkalijo)
- 150 ml DCM
- Kemične čaše
- Magnetno mešalo z gretjem
- povratni hladilnik
Raztopino bakrovega sulfata smo mešali med dodajanjem raztopine alkalij, nato pa smo dodali piperno kislino. Raztopino smo 8 ur segrevali pod povratnim hladilnikom pri temperaturi 80-90 °C.
Po 8 urah se na podlagi vonja po heliotropu in rahlega vonja po popru domneva, da sta piperinska kislina in piperonal v nastali reakcijski zmesi v ravnovesju. Nastali heliotropin se je poskušal odstraniti s parno destilacijo in iz reakcijske zmesi ekstrahirati z diklorometanom. Diklorometan smo posušili z natrijevim sulfatom in izpareli. Rezultat je bil izplen oleju podobne, nekristalizirajoče snovi z ustreznim vonjem po heliotropu manj kot 1 g. Alkalna reakcijska zmes je vsebovala tudi nereagirano piperinsko kislino v obliki natrijevega piperata. Metoda ni bila uspešna pri ponovitvi oksidacije piperinske kisline z uporabo Cu(OH)2.
Ti rezultati omogočajo razumeti, da je metoda ekstrakcije piperina veljavna. Tudi sinteza piperinske kisline iz piperina daje primeren izkoristek. Vendar Cu(OH)2 ne deluje dobro kot oksidator piperinske kisline pri sintezi piperona.
Last edited:
