Sinteza HXE

Plantguy

Don't buy from me
Member
Language
🇺🇸
Joined
Sep 22, 2023
Messages
14
Reaction score
0
Points
1
1. Fantje, s tem sem se kar pošalil
-Down the hole we go-

1. Pretvorba eugenola v 2-okso-PCE: Eugenol je naravna fenolna spojina, ki jo najdemo v klinčkovem olju in drugih rastlinah. V 2-okso-PCE, nov disociativni anestetik in analog ketamina, ga je mogoče pretvoriti s tristopenjsko sintezo, ki vključuje oksimacijo, nukleofilno substitucijo in reduktivno aminizacijo
2.
3. Pretvorite evgenol v evgenol oksim z reakcijo s hidroksilaminom v kislem mediju (citronska kislina)? To je podobno sintezi aldoksimov iz alkenov z Rh-katalizirano hidroformilacijo, le da ima evgenol že aldehidno skupino1.
4. Ta korak se lahko izvede z mikrovalovno irigacijo pri 150 c; 5 min, z največ 300 W.
5. | Citronska kislina lahko poveča hitrost reakcije in izkoristek oksimacije z zagotavljanjem protonov in koordinacijo s hidroksil-aminsko soljo. https://en.wikipedia.org/wiki/2-Oxo-PCE
6.
7. Oksim eugenola pretvorite v 3'-hidroksi-2-okso-PCE z reakcijo z 2-kloroetilaminom v bazičnem mediju. To je reakcija nukleofilne substitucije, pri kateri hidroksilno skupino oksima nadomesti aminoskupina kloroetilamina. (Možna je uporaba 2-kloroetilamina, pridobljenega iz mandljeve kisline, ki je alternativni organoklorid, ki lahko reagira z eugenol oksimom, da nastane 3'-hidroksi-2-okso-PCE. | Mandljeva kislina je alfa-hidroksi kislina, ki jo najdemo v mandljih, češnjah in marelicah.| Mandljevo kislino je mogoče pretvoriti v 2-kloroetilamin z reakcijo s tionilkloridom in amoniakom.https://link.springer.com/article/10.1007/s11164-023-05032-4
8. | Ta korak se lahko izvede pod mikrovalovnim obsevanjem pri 180 °C za 10 minut z največjo izhodno močjo 400 W. Reakcijo lahko spremljamo s TLC ali NMR spektroskopijo. Produkt se lahko izolira s kristalizacijo ali kromatografijo
9.
10. 3'-hidroksi-2-okso-PCE pretvorimo v hidroksetamin z redukcijo z natrijevim borohidridom v metanolu. To je reakcija reduktivne aminizacije, pri kateri se ketonska skupina 2-okso-PCE reducira v aminsko skupino, pri čemer nastane hidroksetamin.
11. (Alternativno)
12.
13. 3'-hidroksi-2-okso-PCE pretvorite v hidroksetamin z redukcijo z biokatalizatorji, kot so transaminaze ali iminoreduktaze, v prisotnosti glukoze ali amonijaka kot vira vodika ali dušika.
14. |Ta korak se lahko izvede pod mikrovalovnim obsevanjem pri 100 °C za 15 minut z največjo izhodno močjo 200 W. Reakcija se lahko spremlja s TLC ali NMR spektroskopijo. Produkt se lahko izolira s filtracijo ali ekstrakcijo56
| (druga možnost za ta korak)
-
- Vodik in kovinski katalizatorji: To je najprimernejši reducent za reduktivno aminizacijo, saj se izogne uporabi stehiometričnih reducentov in proizvaja vodo kot edini stranski produkt. Vendar ta metoda zahteva visok tlak in temperaturo, izbira katalizatorja pa lahko vpliva na selektivnost in izkoristek reakcije1. Nekateri kovinski katalizatorji, ki se lahko uporabljajo za reduktivno aminizacijo, so pridobljeni iz naravnih alkaloidov, na primer nikelj iz nikotinske kisline ali kobalt iz kobalamina.
- Biokatalizatorji: To so encimi ali mikroorganizmi, ki lahko katalizirajo reakcije reduktivne aminizacije pod blagimi pogoji in z visoko enantioselektivnostjo. Kot vir vodika ali dušika lahko uporabljajo poceni in obnovljive substrate, kot sta glukoza ali amoniak. Vendar imajo lahko omejen obseg substratov in stabilnost ter potrebujejo kofaktorje ali dodatke1. Nekateri biokatalizatorji, ki se lahko uporabljajo za reduktivno aminizacijo, so pridobljeni iz naravnih alkaloidov, kot so transaminaze iz piridoksalfosfata ali iminoreduktaze iz NADPH.

Sinteza, katalizirana z nanodelci: To je metoda, ki uporablja nanodelce kot katalizatorje za reakcije reduktivne aminizacije. Nanodelci imajo veliko površino, edinstvene fizikalne in kemijske lastnosti ter nastavljivo aktivnost in selektivnost. Nanodelce je mogoče v nekaterih primerih tudi reciklirati in ponovno uporabiti. Nekateri nanodelci, ki se lahko uporabljajo za reduktivno aminizacijo, so pridobljeni iz naravnih alkaloidov, kot so nanodelci zlata iz kurkumina ali nanodelci železovega oksida iz bakterije Bacillus simplex
-Nazadnje imamo še HXE, ki je zakonita matična spojina za MXE. Plz komentirajte svoje izbire in povratne informacije o popravkih v smeri načel bio / zelene organokemije in poti po postopkih poskusov, ker sem dobesedno 3 dan zaporedoma to s spanjem ali prenehanjem, preden sem izgubil miselni proces.
Ko je potrjeno dobro in izboljšano
 

Plantguy

Don't buy from me
Member
Language
🇺🇸
Joined
Sep 22, 2023
Messages
14
Reaction score
0
Points
1
Plz nekdo ima brezplačen komplet za igranje z lol moje sranje se je pravkar razbilo u lahko rečem čez slabo spričevalo... jk ampak ya pm me
 

Plantguy

Don't buy from me
Member
Language
🇺🇸
Joined
Sep 22, 2023
Messages
14
Reaction score
0
Points
1
Oh cuz morda se ne zdi fn enostavno je cuz sem moral primerjati vsako molekulo imam odprtih 491 zavihkov in še vedno se ne počutim dobro glede tega
 

OrgUnikum

Don't buy from me
Resident
Language
🇬🇧
Joined
Feb 22, 2023
Messages
331
Reaction score
281
Points
63
Uhhhh....... no.
Začnimo s pogledom na eugenol, ki ima tri substitucije na benzenovem obroču, HXE pa ima samo dve. Podatki se ne ujemajo. Eugenol tudi ni aldehid, aldehidi imajo =O na koncu ogljikove verige, samo poglejte strukture in se prepričajte:

In iskreno: od tu naprej gre samo še navzdol, vendar to ni pomembno, saj je že z eugenolom vse upanje izgubljeno.

Toda bodimo konstruktivni: Lahko uporabite na primer 3-hidroksifenil-2-cikloheksan-1-on , ki bi moral biti na voljo, in ga bromirate v alfa položaju z bakrovim(II)bromidom, kar je zelo selektivna in učinkovita reakcija, nato pa na keto (-onski) skupini tvorite imin, =O, kar v tem posebnem primeru ne bo sprostilo vode, ampak bo z intramolekularnim premikom zamenjalo Br - brom s hidroksi skupino -OH, Br se sprosti kot HBr, vodikovodikova kislina, za to kislino bo poskrbela ekvimolarna količina dodanega trietilamina. Zdaj imate imin in -OH na mestu, kjer bi moral biti amin. Rešitev problema je termična ponovna ureditev pri 180 °C (160 °C v mikrovalovni pečici) ali manj z dodanim katalizatorjem Lewisove kisline. V tem koraku mora biti snov popolnoma suha, sicer so izkoristki slabi. Pri ponovnem urejanju imin in -OH zamenjata mesti, vendar imin obdrži H, vodik, in postane amin, -OH brez vodika pa postane keton, =O. Ker keton ni na koncu verige, bi bil to aldehid, vendar je na sredini in se imenuje keton.

Kemija je tu nekoliko nenavadna ali "napredna" z iminacijo in ponovno ureditvijo, vendar so dejanske težave v zadnjem koraku ponovne ureditve, ki se sliši tako preprosto - samo segrevanje na 180 °C za XX časa - vendar je najbolj problematičen v celotni zadevi.

Uživajte!
 

Plantguy

Don't buy from me
Member
Language
🇺🇸
Joined
Sep 22, 2023
Messages
14
Reaction score
0
Points
1
Ya sem našel napake v tem sem pozabil vključiti spremembo eugenola v izo najprej in v mvk morda je to bolje sem mislil, da je to zanimiva ideja za napredek sem jo zagnal in ima popoln neuspeh
 
Top