SINTEZA PREGABLINA ( LYRICA )

[JIMJONESHARLEMNEW]

PREGABLIN








Pregabalin, znan tudi kot β-izobutil-γ-aminomaslena kislina ali Lyrica, je zdravilo, ki se uporablja za zdravljenje epilepsije, nevropatske bolečine, anksioznih motenj in fibromialgije.


Sinteza pregabalina poteka v več korakih od 4-metil-2-pentanona. Tukaj je kratek pregled procesa sinteze:

1. Pretvorba 4-metil-2-pentanona v 4-metilvalerofenon: V tem koraku 4-metil-2-pentanon obdelamo z etilmagnezijevim bromidom, da dobimo 4-metilvalerofenon.
2. Nastanek enamina: V tem koraku 4-metilvalerofenon reagira s cikloheksanonom v prisotnosti baze, pri čemer nastane vmesni produkt enamin.
3. Alkiliranje: Vmesni enaminski produkt se alkilira z bromocetno kislino v prisotnosti baze, da nastane ključni vmesni produkt, 3-(2-bromoacetil)-4-metilvalerofenon.
4. Ciklizacija: Ključni intermediat se ciklizira z amoniakom, da nastane 3-(aminometil)-5-metil-heksanojska kislina, ki se nato z nadaljnjimi koraki, ki vključujejo zaščito in deprotekcijo aminoskupin, pretvori v pregabalin.

Celotno sintezno reakcijo lahko predstavimo na naslednji način:


Korak 1: 4-metil-2-pentanon + etilmagnezijev bromid → 4-metilvalerofenon


Korak 2: 4-metilvalerofenon + cikloheksanon + baza → vmesni produkt enamin


Korak 3: Enaminski intermediat + bromocetna kislina + baza → ključni intermediat (3-(2-bromoacetil)-4-metilvalerofenon)


Korak 4: Ključni intermediat + amonijak + zaščitni/deprotekcijski koraki → pregabalin