Je možna sinteza iz L-fenilalanina v amfetamin?

[TotalNoob]

Opravičujem se za verjetno neumno vprašanje, saj sem popoln kemijski noob. Ali mi lahko strokovnjaki razložijo, kako bi karboksilno skupino zamenjali z metilno skupino? Ali bi lahko kvasovke gensko spremenili za izvedbo sinteze? Vem, da obstajajo določeni encimi, kot so N-alfa metiltransferaze, ki bi to lahko dosegli, vendar je to verjetno nepomembno. V nasprotnem primeru bi to že storil kdo drug, kajne? Mislim, da naše telo samo pretvori L-fenilalanin -> L-tirozin -> L-DOPA -> dopamin, je tako?

S spoštovanjem

 

[G.Patton]

To je eden od nerešenih problemov organske kemije prepovedanih snovi. Zdaj nimamo enostavnih metod, s katerimi bi to lahko storili.
L-fenilalanin -> amp

 

[beetlebb]

Streckerjeva razgradnja aminokislin (AA) do ketonov je tisto, kar iščete.

J. Org. Chem. 29, 1424 (1964)

 

[Pussy_Kurt]

Druga pot je oksidacija fenilalanina do fenilacetonitrila in nato po številnih korakih P2P ... saj veste

 

[serialz]

Manjši Streckerjevi razgradni produkti fenilalanina in fenilglicina


"Oksidativna dekarboksilacija aminokislin. Aminokisline (5 mmol) in kalijev peroksodisulfat ali glioksal (5 mmol) smo raztopili v 500 ml vode in zmes segrevali v Likens-Nickersonovem aparatu [19] 1 uro, destilat pa ekstrahirali s 100 ml dietiletra. Topilo smo posušili nad brezvodnim natrijevim sulfatom, koncentrirali do 500 ml s Snyderjevo kolono in blagim tokom dušika ter analizirali z metodama GC/FID in GC/MS. Vodno fazo smo ekstrahirali z dvema 50-mililitrskima in dvema 25-mililitrskima odmerkoma dietiletra. Združene ekstrakte smo posušili, koncentrirali in analizirali, kot je opisano zgoraj. Alikvot (1 ml) vodne faze smo uparili v vakuumskem uparjalniku, ostanek derivatizirali z raztopino diazometana v dietil etru, ga zgoščili do 1 ml in analizirali z GC/FID in GC/MS."

Pri tej reakciji fenilalanin ali fenilglicin reagira s kalijevim persulfatom, pri čemer nastane fenilacetaldehid oziroma benzaldehid kot glavni produkt.


Vir:
Adamiec, J., Rössner, J., Velíšek, J. et al. Minor Strecker degradation products of phenylalanine and phenylglycine. Eur Food Res Technol 212, 135-140 (2001). https://doi.org/10.1007/s002170000234

 

[Re186]

Najprej lahko poskusite reducirati fenilalanin v fenilalaninol, nato pa za nadaljnjo redukcijo poskusite uporabiti litijev aluminijev hidrid (AlLiH4), kar je izvedljivo, in obstaja nekaj bolj zapletenih elektrokemijskih metod za doseganje te pretvorbe, vendar praktična vrednost ni visoka