Korak 1. Anisaldehid iz anetola z oksidativnim cepljenjem.
20 g janeževega olja suspendiramo v mešanici 150 ml vode in 30 ml konc. žveplove kisline; dodamo 55 g natrijevega bikromata tako hitro, da temperatura ne preseže 40 °C. Reakcijsko zmes smo ekstrahirali s 4 x 125 ml toluena in topilo izparelo. Preostalo olje smo vakuumsko destilirali, da smo dobili 9,1 g anizaldehida.
Korak 2. O-formil-4-metoksifenol.
V 75 ml diklorometana (DCM) smo raztopili 6 ml anizaldehida. V 30 minutah je bila dodana mešanica 12 g vodikovega peroksida 60% aq. soln in 10 mL konc. mravljinčne kisline. Reakcijsko zmes smo 21 ur rahlo refluksirali.
Korak 3. 4-metoksifenol.
Z izhlapevanjem topila iz reakcijskega koraka 2 in odvzemom ostanka v 100 mL vodnega NaOH (20 %) (25 mL MeOH kot so-raztopilo) smo po običajnih postopkih obdelave in čiščenja dobili 4,1 g 4-metoksifenola kot bel kristalinični izdelek.
Korak 4. Reimer-Tiemannovo formiranje 4-metoksifenola do 2-hidroksi-5-metoksibenzaldehida.
124,1 g 4-metoksifenola se raztopi v raztopini NaOH (320 g NaOH v 400 ml vode). Skupaj je bilo dodanih 161 mL kloroforma. Po običajnem postopku obdelave in destilaciji s paro smo dobili 109,8 g bistrega, rumenega olja, ki se pri sobni temperaturi ni strdilo.
Korak 5. Metiliranje 2-hidroksi-5-metoksibenzaldehida.
Rumeno olje iz koraka 4 je bilo uporabljeno brez nadaljnjega čiščenja. V 250-mililitrsko RB bučko smo dodali 100 ml acetona, 14 g brezvodnega kalijevega karbonata in 10 g 2-hidroksi-5-metoksi-benzaldehida. Mešanico smo segreli na temperaturo povratnega toka in dodali 11 g dimetil sulfata. Reakcija je potekala 4 ure. Topilo se izpari, surovi končni produkt pa kristalizira v hladni vodi. Z rekristalizacijo iz EtOH/vode smo dobili 8,3 g 2,5-dimetoksibenzaldehida.
20 g janeževega olja suspendiramo v mešanici 150 ml vode in 30 ml konc. žveplove kisline; dodamo 55 g natrijevega bikromata tako hitro, da temperatura ne preseže 40 °C. Reakcijsko zmes smo ekstrahirali s 4 x 125 ml toluena in topilo izparelo. Preostalo olje smo vakuumsko destilirali, da smo dobili 9,1 g anizaldehida.
Korak 2. O-formil-4-metoksifenol.
V 75 ml diklorometana (DCM) smo raztopili 6 ml anizaldehida. V 30 minutah je bila dodana mešanica 12 g vodikovega peroksida 60% aq. soln in 10 mL konc. mravljinčne kisline. Reakcijsko zmes smo 21 ur rahlo refluksirali.
Korak 3. 4-metoksifenol.
Z izhlapevanjem topila iz reakcijskega koraka 2 in odvzemom ostanka v 100 mL vodnega NaOH (20 %) (25 mL MeOH kot so-raztopilo) smo po običajnih postopkih obdelave in čiščenja dobili 4,1 g 4-metoksifenola kot bel kristalinični izdelek.
Korak 4. Reimer-Tiemannovo formiranje 4-metoksifenola do 2-hidroksi-5-metoksibenzaldehida.
124,1 g 4-metoksifenola se raztopi v raztopini NaOH (320 g NaOH v 400 ml vode). Skupaj je bilo dodanih 161 mL kloroforma. Po običajnem postopku obdelave in destilaciji s paro smo dobili 109,8 g bistrega, rumenega olja, ki se pri sobni temperaturi ni strdilo.
Korak 5. Metiliranje 2-hidroksi-5-metoksibenzaldehida.
Rumeno olje iz koraka 4 je bilo uporabljeno brez nadaljnjega čiščenja. V 250-mililitrsko RB bučko smo dodali 100 ml acetona, 14 g brezvodnega kalijevega karbonata in 10 g 2-hidroksi-5-metoksi-benzaldehida. Mešanico smo segreli na temperaturo povratnega toka in dodali 11 g dimetil sulfata. Reakcija je potekala 4 ure. Topilo se izpari, surovi končni produkt pa kristalizira v hladni vodi. Z rekristalizacijo iz EtOH/vode smo dobili 8,3 g 2,5-dimetoksibenzaldehida.
Last edited:
