Sinteza dezoksipipradrola

Jack

Don't buy from me
Resident
Joined
Oct 24, 2021
Messages
53
Reaction score
17
Points
8
1VOFuqawlE
ARJZvnLE4r

Izvirna sinteza dezoksifipradrola, kot je zapisano v patentu, na katerega je povezava spodaj, se izvede s kondenzacijo difenil acetonitrila z 2 bromo piridinom, ki ji sledi hidroliza nitrila in dekarboksilacija ter nato katalitična hidrogenizacija piridinskega obroča z Raneyjevim nikljem. Objavljen je bil članek, ki podobno proizvaja nitroarilirane nitrile z uporabo hidroksidov alkalijskih kovin v dimetilsulfoksidu kot bazi. Prednost tega postopka je opustitev natrijevih kovinskih alkoksidov ali natrijevega amida, kot je bil uporabljen v prvotnem patentu, vendar ne morem najti literature o kondenzaciji aril acetonitrilov z 2 halopiridini z uporabo katalizatorjev faznega prenosa ali natrijevega hidroksida v DMSO. Moje vprašanje je, ali je reakcija uporabna pri sintezi vmesnega piridin nitrila.

Sinteza ailiranih acetonitrilov; https://sci-hub.hkvisa.net/https://doi.org/10.1016/S0040-4020(01)90658-1
Izvirni patent za sintezo dezoksipipradrola; https://worldwide.espacenet.com/patent/search/family/004572022/publication/US2820038A?q=pn=US2820038A
Povzetek o Pipradrolu in njegovih derivatih https://sci-hub.hkvisa.net/10.1016/B978-0-12-415816-0.00010-9
 
Last edited:

WillD

Expert
Joined
Jul 19, 2021
Messages
730
Reaction score
1,021
Points
93
Z DMSO+NaOH dobimo močno bazo, podobno natrijevemu alkoksidu (pri drugi sintezi lahko uporabimo K2CO3+DMSO in imamo dobre učinke močne baze). Za to spojino je treba preveriti, videti je kot dobra zamisel.
 
Last edited by a moderator:
Top