Det finns ett förhärskande intresse för 4 Methylaminorex och dess derivat, delvis på grund av dess knapphet. Farmakologiska studier tyder på att rangordningen av styrkor för 4 Methylaminorex enatiomerer är trans-4S, 5S> cis-4S, 5R ~ cis-4R, 5S> trans-4R, 5R och racemisk Trans-metylaminorex anses vara mer potent än cis (1), Därför är en riktad syntes mot Trans 4S, 5S enatiomer mycket önskvärd. År 1970 publicerades ett patent avseende en syntes av aminorex från styrenoxid med användning av cyanamid (2), vilket kan tyda på att en enatiopur styrenoxid eller betametylstyren/propenylbensenoxid skulle leda till den nödvändiga metylaminorexisomeren (2). För att erhålla 4S,5S-derivatet måste 1S,2R-propenylbensenepoxiden användas eftersom stereokemin vid det kirala centret är inverterad. Epoxiden är lätt att erhålla via Jacobsen-epoxidering (3), men jag är osäker på det bästa sättet att erhålla substituerade propenylbensener kortfattat.
För det andra är det klart att ett nytt eventuellt psykoaktivt derivat av 2 aminooxazolinklassen är möjligt, vilket ses med indanderivat av amfetamin såsom metylendioxy 2 aminoindan (MDAI) och följaktligen skulle det följa att den cykliska ekvivalenten av norefedrin, cis 2 amino 1 indanol, vid behandling med cyanogenbromid också skulle ge 2 aminooxazoliner (4). I exemplet nedan är indanets stereokemi 1R,2S, eftersom det förväntas vara mer potent än enatiomeren. Syntesen av denna förening uppnås bäst genom en intra-molekylär friedelhantverksacylering av anti/treo 1R,2R beta-hydroxifenylalanin (5). Det finns dock svårigheter med att framställa denna förening, den skulle kunna uppnås genom en aminohydroxylering av en cinnamat följt av mitsunobu-inversion (6) eller genom oxidation av en betabromfenylalanin med silvernitrat (7).
(1) https://web.archive.org/web/2007093...am/journal_v3_num34/journal_v3_num34_pg6.html
(2) https://patents.google.com/patent/DE2101424A1/en?oq=DE+Patent+2101424 (b) Exempel på användning av natriumvätecyanamid för framställning av 2-aminooxazoliner; (a) http://tch.ucsd.edu/pdfs/EJOC_7337_2013.pdf
(3) E. N. Jacobsen, W. Zhang, A. R. Muci, J. R. Ecker, L. Deng, J. Am. Chem. Soc., 1991, 113, 7063-7064
(4) (a) https://sci-hub.hkvisa.net/https://doi.org/10.1021/jm00339a011 / https://pubs.acs.org/doi/10.1021/jm00339a011 (b) https://www.erowid.org/archive/rhodium/chemistry/4-mar.stereoisomers.html
(5) (a) http://koreascience.or.kr/article/JAKO200602727234043.pdf
(6) (a) https://sci-hub.hkvisa.net/https://doi.org/10.1021/jo010482c, (b) https://sci-hub.hkvisa.net/10.1039/C3RA44631J
(7) https://sci-hub.hkvisa.net/10.1021/jo061159i
För det andra är det klart att ett nytt eventuellt psykoaktivt derivat av 2 aminooxazolinklassen är möjligt, vilket ses med indanderivat av amfetamin såsom metylendioxy 2 aminoindan (MDAI) och följaktligen skulle det följa att den cykliska ekvivalenten av norefedrin, cis 2 amino 1 indanol, vid behandling med cyanogenbromid också skulle ge 2 aminooxazoliner (4). I exemplet nedan är indanets stereokemi 1R,2S, eftersom det förväntas vara mer potent än enatiomeren. Syntesen av denna förening uppnås bäst genom en intra-molekylär friedelhantverksacylering av anti/treo 1R,2R beta-hydroxifenylalanin (5). Det finns dock svårigheter med att framställa denna förening, den skulle kunna uppnås genom en aminohydroxylering av en cinnamat följt av mitsunobu-inversion (6) eller genom oxidation av en betabromfenylalanin med silvernitrat (7).
(1) https://web.archive.org/web/2007093...am/journal_v3_num34/journal_v3_num34_pg6.html
(2) https://patents.google.com/patent/DE2101424A1/en?oq=DE+Patent+2101424 (b) Exempel på användning av natriumvätecyanamid för framställning av 2-aminooxazoliner; (a) http://tch.ucsd.edu/pdfs/EJOC_7337_2013.pdf
(3) E. N. Jacobsen, W. Zhang, A. R. Muci, J. R. Ecker, L. Deng, J. Am. Chem. Soc., 1991, 113, 7063-7064
(4) (a) https://sci-hub.hkvisa.net/https://doi.org/10.1021/jm00339a011 / https://pubs.acs.org/doi/10.1021/jm00339a011 (b) https://www.erowid.org/archive/rhodium/chemistry/4-mar.stereoisomers.html
(5) (a) http://koreascience.or.kr/article/JAKO200602727234043.pdf
(6) (a) https://sci-hub.hkvisa.net/https://doi.org/10.1021/jo010482c, (b) https://sci-hub.hkvisa.net/10.1039/C3RA44631J
(7) https://sci-hub.hkvisa.net/10.1021/jo061159i
Attachments
Last edited by a moderator:
