Question Någon som har provat detta recept ? [ 4-HO-DET ]

Alpino [ B.H.M.]

See my products
Seller
Language
🇺🇸
Joined
Oct 17, 2023
Messages
87
Reaction score
96
Points
18
Deals
20
SYNTETIS
Till en lösning av 5,0 g 4-hydroxiindol i 20 mL pyridin tillsattes 10 mL ättiksyraanhydrid och reaktionen värmdes på ångbadet i 10 min. Reaktionen släcktes genom att hälla över hackad is till vilken ett överskott av NaHCO3 tillsattes.
Efter omrörning i 0,5 h extraherades produkten med etylacetat och extrakten tvättades med saltlake och lösningsmedlet avlägsnades under vakuum.
Återstoden vägde 6,3 g (95%) som, efter kristallisation från cyklohexan, hade en smältpunkt på 98-100 °C. IR (i cm-1): 1750 för karbonylabsorptionen.
Till en lösning av 0,50 g 4-acetoxiindol i 4 mL Et2O, som omrördes och kyldes med ett externt isbad, tillsattes droppvis en lösning av 0,5 mL oxalylklorid i 3 mL vattenfri Et2O.
Omrörningen fortsatte i 0,5 timmar och den intermediära indoleglyoxylkloriden separerades som ett gult kristallint fast ämne, men det isolerades inte.
Därefter tillsattes droppvis en 40% lösning av dietylamin i Et2O tills pH höjdes till 8-9.
Reaktionen släcktes sedan genom tillsats av 100 mL CHCl3 och den organiska fasen tvättades med 30 mL 5% NaHSO4-lösning, med 30 mL mättad NaHCO3 och slutligen med 30 mL mättad saltlösning.
Efter torkning med vattenfri MgSO4 avlägsnades lösningsmedlet under vakuum. Återstoden bildades som kristaller och efter omkristallisering från Et2O erhölls 0,62 g (72%) 4-acetoxiindol-3-yl-N,N-dietylglyoxylamid med ett mp på 150-151 °C.
En suspension av 0,5 g LAH i 10 mL vattenfri THF hölls i en inert atmosfär och omrördes kraftigt. Till detta tillsattes droppvis en lösning av 0,6 g 4-acetoxiindol-3-yl-N,N-dietylglyoxylamid i 10 ml vattenfri THF med en hastighet som upprätthöll ett svagt återflöde.
Efter att tillsatsen var fullständig upprätthölls återflödet i ytterligare 15 minuter, kyldes till 40°C och överskottet av hydrid dödades genom tillsats av 1,0 ml EtOAc, följt av 2,3 ml H2O.
Reaktionsblandningen filtrerades fri från fasta partiklar under en N2-atmosfär, tvättades med THF och filtratet och tvättarna kombinerades och strippades från lösningsmedel under vakuum. Återstoden destillerades i en KugelRohr-apparat och det fasta destillatet omkristalliserades från EtOAc/hexan för att ge 0,24 g (52%) 3-[2-(dietylamino)etyl]-4-indolol (4-HO-DET) som vita kristaller med ett smp på 103-104°C.

Produkten missfärgades snabbt i närvaro av luft och förvarades bäst under en inert atmosfär vid -30 °C. Omvandling till fosfatestern uppnåddes genom reaktion av natriumsaltet av 3-[2-(dietylamino)etyl]-4-indolol med dibenzylklorofosfonat, följt av reduktivt avlägsnande av bensylgrupperna med katalytisk hydrogenering.

DOSERING : 10 - 25 mg, oralt
Varaktighet : 4 - 6 timmar

 
Top