D-LAME till Lysergic Acid?

[PlanckB1]

Hej alla,

Om någon skulle vilja omvandla D-LAME (D-lysergsyrametylester) till karboxylsyraformen (lysergsyra), skulle det vara standard att göra detta via hydrolys av estern med något som NaOH / KOH och sedan neutralisera det med HCL?

Vilken temperatur kan denna reaktion göras vid? Jag har inte tillgång till en rotovap och vill hålla temperaturen så låg som rimligen möjligt för att inte bryta ner lyserginsyran.

Tack för all hjälp.

 

[HerrHaber]

Mycket bra fråga, alkalisk hydrolys är bunden till racemize produkten som du förmodligen inte vill ha. Jag föreställer mig att den nya metoden med karboxylaktivator kan arbetas på ett sådant sätt att hydrolys sker i tandem med amidationen och därmed lämnar substratets kiralitet som den är. Det sätt på vilket jag fick detta till stor del dokumenterat fick mig också att läsa ett uttalande enligt vilket syntes i etylacetat kan underlätta utbytet av en resulterande amid genom att etylestern bildas i stiu från syran. Nu kan jag inte komma ihåg om detta kommenterades angående lysergisk syra eller bara SPPS (solid fas peptidsyntes).

 

[PlanckB1]

Tack så mycket för hjälpen

Jag inser nu att jag definitivt borde ha hänvisat till sur hydrolys, så tack för att du påpekade att alkalisk hydrolys skulle racemisera produkten. Är det möjligt för D-LAME att hydrolyseras till karboxylsyraformen utan närvaro av karboxylaktivatorn? Eller kommer den att bilda LSA (amiden) utan aktivatorn? Förlåt om jag missuppfattade ditt svar men skulle du fortfarande använda etylacetat som lösningsmedel om du försöker bilda lysergsyra? Tack för all hjälp igen, ber om ursäkt om jag säger saker som inte är mycket meningsfulla, försöker fortfarande förbättra min förståelse.

 

[CryoThio]

Bara för att vara säker på att jag förstår, eftersom jag inte är särskilt utbildad i kemi, säger du att LSMeEster kan reageras direkt med PyBOP utan hydrolys och fortfarande uppnå LSD?

 

[HerrHaber]

Först och främst är det ganska tydligt att D-LAME är utgångsmaterialet och att vi strävar efter att bevara kiralitet till varje pris, peptidkemi är ungefär som detta men har också behov av ett stort utbyte eftersom det är repetitivt, och kumulerade förluster gör produkten dyr. Vi kan anta ett något mer blygsamt utbyte till förmån för produktrenhet. Du bör notera att hydrolysen i klassisk mening är en separat procedur och att grundläggande hydrolys används. Jag har aldrig hört talas om syraförhållanden på detta berömda känsliga substrat där jag föreställer mig att det skulle börja agera styggt med produkten, och eftersom syra skulle vara katalysator kommer produkten att börja sönderdelas när den bildas. Låt oss bara säga oanvändbar, aktivatorn från vilken jag väljer PyBOP Kan reagera med karboxylen för att göra den reaktiv mot nukleofyler såsom aminer i närvaro av en annan tertiär amin (MeEt2N) som måste fånga den resulterande protonen. Huruvida AcOEt är kompatibelt eller inte måste prövas men förhållandena för denna aktivator är verkligen milda. Jag befinner mig i en lustig position att inte vara snabb med den mest grundläggande av reaktionerna ... om ergotextrakt var utgångsmaterialet alkalisk hydrolys med KOH var vägen och återanvända den resulterande iso genom racemisering. När ren D-ester är starten är jag säker på att direkta procedurer som slutar med sekundär amid har utvecklats. Kanske med någon form av katalytisk bump som behövs för att hydrolysera en del av estern, så etylacetat skulle också vara föremål och detta kan vara både goda och dåliga nyheter.

 

[CaptainSandoz]

Hej Jag har utfört synten många gånger. Du kan köra den i alkaliskt vatten under inert atmosfär vid 50 ° C tills total upplösning och fortsätt sedan omröra flera timmar och surgöra blandningen för att fördriva hydratformen av din aminosyra.

 

[HerrHaber]

Det är fenomenala nyheter med tanke på omständigheterna kan du ge det enantiomeriska förhållandet och utbytet, kanske koncentrationen av agenter och substrat med volymen lösningsmedel. Eller åtminstone en kort beskrivning av proceduren i Beilstein-stil som jag kan utveckla med minsta möjliga FoU-tid och förluster. Hydrolys utan kiral effekt är vad vi alla vill ha ett startförfarande att arbeta med. Vänligen hjälp samhället med ett försök till en beskrivande procedur. Om det hjälper mig tänker jag ge det mesta gratis så att det finns många fler som kommer att tacka dig och ha den livsförändrande resan.

 

[PsychedelicDog]

Jag är också intresserad av en procedurbeskrivning. Jag skulle säga att den svåraste delen i att göra lsd är att få Lysergic acid, d-lame har mycket potential eftersom det är allmänt tillgängligt.

 

[Inferior]

Ledsen killar dum fråga

D-Lysergsyra-metylester CAS 4579-64-0

Är psicoaktiv? Tack

 

[CryoThio]

Det är inte

 

[Rabidreject]

En dag...en dag.... förmodligen när d-lame har förbjudits och de har hittat ett annat sätt att komma runt det, men någon gång i mitt liv kommer jag att komma dit...det finns fortfarande en hel bok med fenetylaminer, jag borde nog börja med den!