- 2-Bromohexanofenon (9.A.)
Experimentell:Liknar 0.A., en lösning av-5 g hexanofenon (28,4 mmol), -5,7 g N-bromsuccinimid (32 mmol) och-550 mg p-toluensulfonsyra (3,2 mmol) i ~ 5 ml MeCN bereddes och upphettades vid 60-70 ° C under stark omrörning i cirka 2 timmar, varefter startketonen hade reagerat.Efter extraktion med DCM, tvättning och torkning av lösningsmedel delades DCM-lösningen (~ 30 ml) upp i en större del, cirka 2/3 (för 9.B.), och en mindre del, 1/3 av den totala volymen (för 9.C.).
- N-Etylaminohexanofenon ("N-Etylhexedron") (9.B.)
Experimentell:Två tredjedelar av bromoketonlösningen (innehållande ~ 19 mmol bromoketon / ~ 20 ml DCM) reagerades med 3 g av en 70% EtNH2-lösning (47 mmol) i ett is-saltbad, omrördes kraftigt i cirka 12 timmar (över natten).till den resulterande blandningen tillsattes, efter den tiden-periood, cirka ~ 25 ml 2H2O, skikt separerades, tvättades med saltlösning, torkades (Na2SO4) och titrerades, aq. Efter filtrering och tvätt med några gånger med kall aceton var det totala utbytet 2055 mg HCl-Salt (8,03 mmol), vilket motsvarar 42% av teorin, med en mp på 182-184 ° C, och bildade mycket fina nålar när de omkristalliserades från H2O / IPA under en längre tidsperiod.
Den "9.C." som nämndes var amineringen med metylamin för att ge normal "hexedron".
Experimentell:Liknar 0.A., en lösning av-5 g hexanofenon (28,4 mmol), -5,7 g N-bromsuccinimid (32 mmol) och-550 mg p-toluensulfonsyra (3,2 mmol) i ~ 5 ml MeCN bereddes och upphettades vid 60-70 ° C under stark omrörning i cirka 2 timmar, varefter startketonen hade reagerat.Efter extraktion med DCM, tvättning och torkning av lösningsmedel delades DCM-lösningen (~ 30 ml) upp i en större del, cirka 2/3 (för 9.B.), och en mindre del, 1/3 av den totala volymen (för 9.C.).
- N-Etylaminohexanofenon ("N-Etylhexedron") (9.B.)
Experimentell:Två tredjedelar av bromoketonlösningen (innehållande ~ 19 mmol bromoketon / ~ 20 ml DCM) reagerades med 3 g av en 70% EtNH2-lösning (47 mmol) i ett is-saltbad, omrördes kraftigt i cirka 12 timmar (över natten).till den resulterande blandningen tillsattes, efter den tiden-periood, cirka ~ 25 ml 2H2O, skikt separerades, tvättades med saltlösning, torkades (Na2SO4) och titrerades, aq. Efter filtrering och tvätt med några gånger med kall aceton var det totala utbytet 2055 mg HCl-Salt (8,03 mmol), vilket motsvarar 42% av teorin, med en mp på 182-184 ° C, och bildade mycket fina nålar när de omkristalliserades från H2O / IPA under en längre tidsperiod.
Den "9.C." som nämndes var amineringen med metylamin för att ge normal "hexedron".