Bensyl [(1S)-1-(aminokarbonyl)-2,2-dimetylpropylkarbamat
Till en lösning av N-[(benzylaxy)karbonyl]-tert-leucin 3,7 g (14 mmol) i DMF (80 mL)
tillsattes ammoniumklorid (900 mg, 17 mmol), trietylamin (5,9 ml, 42 mmol), HOBI (2,5 g, 18 mmol) och EDC (3,1 g, 18 mmol) vid rt
Efter 17 h släcktes reaktionsblandningen genom tillsats av sat. aq. natriumbikarbonat (100 ml) och extraherades med etylacetat (100 ml x 3). De kombinerade organiska skikten tvättades med vatten (100 mL x 3), saltlösning (50 mL), torkades över natriumsulfat, filtrerades och koncentrerades i vakuum.
Residunya dimurnikan dengan kromatografi kolom pada silika gel yang dielusi dengan heksana/etil asetat (2/1-1/1) hingga menghasilkan 3,0 g (82%)
L-Tert-Leukinamid
Till en lösning av bensyl ((1S)-1-(aminokarbonyl)-2,2-dimetylpropylkarbamat (3,7 g, 14 mmol) i THF (40 ml) tillsattes 10 % Pd/C (710 mg). Kolven evakuerades och spolades med H₂-gas och denna process upprepades tre gånger. Kolven fylldes med H₂-gas (4 atm) och omrördes i 3 timmar vid rt. Därefter filtrerades reaktionsblandningen genom en kudde av Celite och koncentrerades i vakuum för att ge titelföreningen som vitt fast ämne (rå; 1,8 g).
Till en lösning av N-[(benzylaxy)karbonyl]-tert-leucin 3,7 g (14 mmol) i DMF (80 mL)
tillsattes ammoniumklorid (900 mg, 17 mmol), trietylamin (5,9 ml, 42 mmol), HOBI (2,5 g, 18 mmol) och EDC (3,1 g, 18 mmol) vid rt
Efter 17 h släcktes reaktionsblandningen genom tillsats av sat. aq. natriumbikarbonat (100 ml) och extraherades med etylacetat (100 ml x 3). De kombinerade organiska skikten tvättades med vatten (100 mL x 3), saltlösning (50 mL), torkades över natriumsulfat, filtrerades och koncentrerades i vakuum.
Residunya dimurnikan dengan kromatografi kolom pada silika gel yang dielusi dengan heksana/etil asetat (2/1-1/1) hingga menghasilkan 3,0 g (82%)
L-Tert-Leukinamid
Till en lösning av bensyl ((1S)-1-(aminokarbonyl)-2,2-dimetylpropylkarbamat (3,7 g, 14 mmol) i THF (40 ml) tillsattes 10 % Pd/C (710 mg). Kolven evakuerades och spolades med H₂-gas och denna process upprepades tre gånger. Kolven fylldes med H₂-gas (4 atm) och omrördes i 3 timmar vid rt. Därefter filtrerades reaktionsblandningen genom en kudde av Celite och koncentrerades i vakuum för att ge titelföreningen som vitt fast ämne (rå; 1,8 g).