PPA HYPOFOSFOR OCH JOD =D AMFETAMIN ELLER ANVÄND DET FÖR ATT TILLVERKA 4 METYLAMINOREX
GrundläggandeinformationSäkerhetPrisAnvändningFörberedelseProdukter ochråvarorSpectrumRelaterat
ChemicalBook CAS DataBase Lista Fenylpropanolamin
Fenylpropanolamin (PPA) är en blandad verkande sympatomimetisk amin som liknar efedrin. Dess primära verkningsmekanism är genom direkt a-adrenerg agonism, men det finns också indirekt stimulering av norepinefrinfrisättning. I november 2000 fastställde den amerikanska Food and Drug Administration (FDA) Nonprescription Drugs Advisory Committee att det finns ett signifikant samband mellan PPA och hemorragisk stroke och rekommenderade att PPA inte skulle anses vara säkert för receptfri användning. Vid denna tidpunkt skickades ett brev till tillverkarna med en begäran om frivilligt avlägsnande av PPA från deras produkter. Senare, under 2005, publicerade FDA en tentativ slutlig monografi för produkter som innehåller PPA med förslag om kategori II-status (inte allmänt erkänd som säker och effektiv). Hittills har ingen slutlig monografi publicerats, men alla tillverkare har tagit bort PPA från sina produkter.
Upphovsman
Propadrine, MSD ,USA ,1941
Användningsområden
Norefedrin, även kallat fenylpropanolamin (PPA), är en syntetisk form av alkaloiden efedrin. Används vid behandling av urininkontinens hos hundar och katter; avsvällande nasal. Efter rapporter om förekomst av intrakraniell blödning och andra biverkningar, inklusive flera dödsfall, säljs PPA inte längre i USA och Kanada.
Användningsområden
Centralnervös upphetsning
Användningsområden
PPA användes som avsvällande medel i näsan och som anorektiskt medel. Studier har visat nytta hos människor för urininkontinens, och PPA används fortfarande inom veterinärmedicin för detta ändamål.
Definitioner
ChEBI: (-)-norefedrin är en amfetamin som är propylbensen substituerad med en hydroxigrupp i position 1 och med en aminogrupp i position 2 (1R,2S-stereoisomeren). Det är en växtalkaloid. Det har en roll som en växtmetabolit. Det är en medlem av amfetaminer och en fenetylaminalkaloid.
Tillverkningsprocess
I en väg som beskrivs i US Patent 2,151,517 omrörs 10,7 kg teknisk bensaldehyd kraftigt med en lösning av 11,0 kg natriumbisulfit i 50,0 liter vatten tills bildandet av additionsprodukten är fullständig. Samtidigt löses 8,25 kg nitroetan i en lösning av 4,5 kg kaustiksoda i 20,0 liter vatten och den resulterande varma lösningen tillsätts under kraftig omrörning till magman av bensaldehydnatriumbisulfit. Blandningen omrörs under 30 minuter och får sedan stå över natten.
Den vattenhaltiga delen av blandningen sugs nu bort från supernatantskiktet av oljig fenylnitropropanol och ersätts med en färsk lösning av 11,0 kg natriumbisulfit i 50,0 liter vatten. Blandningen av fenylnitropropanol och bisulfitlösning omrörs nu kraftigt i 15 minuter för att avlägsna och återvinna små mängder oreagerad bensaldehyd, och får sedan återigen skiktas. Denna gång tappas fenylnitropropanolen av och filtreras för att avlägsna en liten mängd hartsartat material. Den vattenlösning av natriumbisulfit som blir kvar reagerar med bensaldehyd enligt beskrivningen ovan, vilket gör processen kontinuerlig.
Den sålunda erhållna 1-fenyl-2-nitropropanolen är en färglös olja, specifik vikt 1,14 vid 20°C, luktfri i ren form, flyktig med ånga och kokande vid 150° till 165°C under ett tryck av 5 mm kvicksilver. Den är löslig i alkohol, eter, aceton, kloroform, koltetraklorid, bensen och glacialättiksyra. Utbytet av 1-fenyl-2-nitropropanol som erhålls genom denna procedur är 17,1-17,7 kg.
Den hydrogeneras och omvandlas till hydroklorid i efterföljande steg. Vätekloriden har en smältpunkt på 192°-194°C.
Enligt en alternativ metod som beskrivs i US Patent 3,028,429 kan propiofenon reagera med en alkylnitrit för att ge isonitrosopropiofenon som sedan hydrogeneras och slutligen omvandlas till hydrokloriden.
Varumärke
t.ex.multix;Acutrim;Adistop-f;Amertuss;Amplisiex;Am-tuss liq;Anorexin;Antiadipositum;Apoephedrin;e Aridose;Arm;Bifed-20;Biphetane;Biphetap;Blu-hist;Brocon cr;Bromanate;Bromepaph;Brometapp;Bronco-quintoxil;Cenadex;Chlor-rest;Cinturex;Cletanol;Codimal;Cofpac;Cold cap;Coldecon;Col-decon;Conex-grippe;Contop;Coricidin f;Corsym;Coryztime;Cremacoat;Dalca;Decidex;Decomine;Demazine;Deprecstop;Dexatrim;D-sinus;Efed ii;Eficol;Endal;Endecon;Endex;E-son;Espornade spansule;E-tapp 3;Exyphen;Factus;Fornagest;Fugoa n;Gardax;Ginsopan;Headway;Histade;Histatapp;Hsp 540;Ipercron;Kol-tac;Kontexin;Koryza;Leder;Lipo-sinahist;Lunerin;Mardram;Minus-x;Monatuss;Mucolyt-expecto;Nd-hist;Nectatussin;Neosoldana;Nexaam;Nobese;Norefedrin;Nornatane;Ornacol;Ornatos;Ornex;Pabron nose;Panacorn;Panadyl;Parhist;Partapp;Pholcolix spansule;Pneumidex;Polcimut;Profenade;Propagest;Reduzin;Rhindecon;Rhinergal;Rhinervert;Rhinicept;Rhinidrin;Rhinocap;Rinexin;Rinomar;Rinotussal;Rinurel lictus;Rinurel tabletter;Rinutan;Rotabromophen;Rupton;Rynatapp;Rynex;Ryza-gesic;Sacietyl;Scotuss;Secron;Sinacin;Sinudan;Sinu-lets;Sinutab hosta l;Spandecon;Srda;Sto-caps;Sulfa-probocon;Symptrol;Taviset;Tinaroc;Totolin;Tricon;Tri-congestic;Triogesic elixir;Triominic;Triotussic;Turbispan;Tussilene-dm;V kall;Veltane;Veltap;Vernate;Vistaminic;Voxin-pg;W 58;X 112 antiadipo;Zerinol;Partuss;Permatrim;Phenapap.
Terapeutisk funktion
Nasalt avsvällande medel, Anorektisk
Världshälsoorganisationen (WHO)
Fenylpropanolamin, en symopatomimetisk amin, har varit allmänt tillgänglig i receptfria preparat sedan 1941. Det är ett av de mest använda nasala avsvällande medlen och en vanlig ingrediens i preparat för viktminskning, även om det har ifrågasatts om det är användbart för denna indikation. Det används också vid ansträngningsinkontinens. Dess användning har förknippats med tillfällig överdriven förhöjning av blodtrycket, särskilt hos överkänsliga individer.
Allmän beskrivning
Fenylpropanolamin är N-desmetylanalog av efedrin och har således många liknande egenskaper. Avsaknad av N-metylgruppen är fenylpropanolamin något mer polär och går därför inte in i CNS lika bra som efedrin. Denna modifiering ger ett medel som har något högre vasopressiv verkan och lägre centralstimulerande verkan än efedrin. Dess verkan som nasalt avsvällande medel är mer långvarig än efedrins. Det är oralt aktivt.fenylpropanolamin var en vanlig aktiv komponent iOTC aptitdämpande medel och hosta och förkylningsmedicinfram till 2001 då Food and Drug Administration (FDA) rekommenderade att den avlägsnades från sådana läkemedel, eftersom studier visade en ökad risk för hemorragisk stroke hos unga kvinnor som tog drogen.
Säkerhetsprofil
Måttligt giftigt genom subkutan rutt. Vid upphettning till sönderdelning avger den mycket giftiga ångor av NOx.
Utvärdering av toxicitet
Den primära verkan av PPA är direkt a-adrenerg agonism, även om den också orsakar indirekt frisättning av noradrenalin vid postganglioniska sympatiska nervterminaler. PPA har också svaga β-agonistiska egenskaper. Hypertoni beror på α-adrenergt medierad vasokonstriktion av perifera blodkärl. Reflex bradykardi är vanligt. Sympatomimetiska effekter kan ge upphov till ångest, sömnlöshet, agitation, tremor, takykardi och mydriasis.
MSDS|CAS|CASDataBase|Nyaprodukter
Kontaktaoss|Datorversion
Kemisk bok
GrundläggandeinformationSäkerhetPrisAnvändningFörberedelseProdukter ochråvarorSpectrumRelaterat
ChemicalBook CAS DataBase Lista Fenylpropanolamin
Fenylpropanolamin
- ProduktnamnFenylpropanolamin
- CAS14838-15-4
- CBN-nummerCB22131029
- MFC9H13NO
- MW151.21
- EINECS238-900-2
- MOL-fil14838-15-4.mol
Kemiska egenskaper
| Smältpunkt | 101-101.5° |
| Kokpunkt | 273,23°C (grov uppskattning) |
| Densitet | 1,0406 (grov uppskattning) |
| Brytningsindex | 1,5380 (uppskattning) |
| pka | pKa 9,19(H2O,t =25±0,5,I=0,01)(ungefärlig) |
| färg | Plattor från H2O |
| FDA UNII | 33RU150WUN |
| NIST kemi referens | Benzenemethanol, «alpha»-(1-aminoethyl)-, (r*,s*)-(.+/-.)-(14838-15-4) |
| ATC-kod | R01BA01,R01BA51 |
| EPA:s system för registrering av ämnen | Phenylpropanolamine (14838-15-4) |
Säkerhet
| Data om farliga ämnen | 14838-15-4(Data om farliga ämnen) |
| Toxicitet | LD50 scu-rat: 850 mg/kg JPETAB 85,199,45 |
Fenylpropanolamin Pris
Fenylpropanolamin Kemiska egenskaper,Användning,Produktion
Beskrivning av ämnetFenylpropanolamin (PPA) är en blandad verkande sympatomimetisk amin som liknar efedrin. Dess primära verkningsmekanism är genom direkt a-adrenerg agonism, men det finns också indirekt stimulering av norepinefrinfrisättning. I november 2000 fastställde den amerikanska Food and Drug Administration (FDA) Nonprescription Drugs Advisory Committee att det finns ett signifikant samband mellan PPA och hemorragisk stroke och rekommenderade att PPA inte skulle anses vara säkert för receptfri användning. Vid denna tidpunkt skickades ett brev till tillverkarna med en begäran om frivilligt avlägsnande av PPA från deras produkter. Senare, under 2005, publicerade FDA en tentativ slutlig monografi för produkter som innehåller PPA med förslag om kategori II-status (inte allmänt erkänd som säker och effektiv). Hittills har ingen slutlig monografi publicerats, men alla tillverkare har tagit bort PPA från sina produkter.
Upphovsman
Propadrine, MSD ,USA ,1941
Användningsområden
Norefedrin, även kallat fenylpropanolamin (PPA), är en syntetisk form av alkaloiden efedrin. Används vid behandling av urininkontinens hos hundar och katter; avsvällande nasal. Efter rapporter om förekomst av intrakraniell blödning och andra biverkningar, inklusive flera dödsfall, säljs PPA inte längre i USA och Kanada.
Användningsområden
Centralnervös upphetsning
Användningsområden
PPA användes som avsvällande medel i näsan och som anorektiskt medel. Studier har visat nytta hos människor för urininkontinens, och PPA används fortfarande inom veterinärmedicin för detta ändamål.
Definitioner
ChEBI: (-)-norefedrin är en amfetamin som är propylbensen substituerad med en hydroxigrupp i position 1 och med en aminogrupp i position 2 (1R,2S-stereoisomeren). Det är en växtalkaloid. Det har en roll som en växtmetabolit. Det är en medlem av amfetaminer och en fenetylaminalkaloid.
Tillverkningsprocess
I en väg som beskrivs i US Patent 2,151,517 omrörs 10,7 kg teknisk bensaldehyd kraftigt med en lösning av 11,0 kg natriumbisulfit i 50,0 liter vatten tills bildandet av additionsprodukten är fullständig. Samtidigt löses 8,25 kg nitroetan i en lösning av 4,5 kg kaustiksoda i 20,0 liter vatten och den resulterande varma lösningen tillsätts under kraftig omrörning till magman av bensaldehydnatriumbisulfit. Blandningen omrörs under 30 minuter och får sedan stå över natten.
Den vattenhaltiga delen av blandningen sugs nu bort från supernatantskiktet av oljig fenylnitropropanol och ersätts med en färsk lösning av 11,0 kg natriumbisulfit i 50,0 liter vatten. Blandningen av fenylnitropropanol och bisulfitlösning omrörs nu kraftigt i 15 minuter för att avlägsna och återvinna små mängder oreagerad bensaldehyd, och får sedan återigen skiktas. Denna gång tappas fenylnitropropanolen av och filtreras för att avlägsna en liten mängd hartsartat material. Den vattenlösning av natriumbisulfit som blir kvar reagerar med bensaldehyd enligt beskrivningen ovan, vilket gör processen kontinuerlig.
Den sålunda erhållna 1-fenyl-2-nitropropanolen är en färglös olja, specifik vikt 1,14 vid 20°C, luktfri i ren form, flyktig med ånga och kokande vid 150° till 165°C under ett tryck av 5 mm kvicksilver. Den är löslig i alkohol, eter, aceton, kloroform, koltetraklorid, bensen och glacialättiksyra. Utbytet av 1-fenyl-2-nitropropanol som erhålls genom denna procedur är 17,1-17,7 kg.
Den hydrogeneras och omvandlas till hydroklorid i efterföljande steg. Vätekloriden har en smältpunkt på 192°-194°C.
Enligt en alternativ metod som beskrivs i US Patent 3,028,429 kan propiofenon reagera med en alkylnitrit för att ge isonitrosopropiofenon som sedan hydrogeneras och slutligen omvandlas till hydrokloriden.
Varumärke
t.ex.multix;Acutrim;Adistop-f;Amertuss;Amplisiex;Am-tuss liq;Anorexin;Antiadipositum;Apoephedrin;e Aridose;Arm;Bifed-20;Biphetane;Biphetap;Blu-hist;Brocon cr;Bromanate;Bromepaph;Brometapp;Bronco-quintoxil;Cenadex;Chlor-rest;Cinturex;Cletanol;Codimal;Cofpac;Cold cap;Coldecon;Col-decon;Conex-grippe;Contop;Coricidin f;Corsym;Coryztime;Cremacoat;Dalca;Decidex;Decomine;Demazine;Deprecstop;Dexatrim;D-sinus;Efed ii;Eficol;Endal;Endecon;Endex;E-son;Espornade spansule;E-tapp 3;Exyphen;Factus;Fornagest;Fugoa n;Gardax;Ginsopan;Headway;Histade;Histatapp;Hsp 540;Ipercron;Kol-tac;Kontexin;Koryza;Leder;Lipo-sinahist;Lunerin;Mardram;Minus-x;Monatuss;Mucolyt-expecto;Nd-hist;Nectatussin;Neosoldana;Nexaam;Nobese;Norefedrin;Nornatane;Ornacol;Ornatos;Ornex;Pabron nose;Panacorn;Panadyl;Parhist;Partapp;Pholcolix spansule;Pneumidex;Polcimut;Profenade;Propagest;Reduzin;Rhindecon;Rhinergal;Rhinervert;Rhinicept;Rhinidrin;Rhinocap;Rinexin;Rinomar;Rinotussal;Rinurel lictus;Rinurel tabletter;Rinutan;Rotabromophen;Rupton;Rynatapp;Rynex;Ryza-gesic;Sacietyl;Scotuss;Secron;Sinacin;Sinudan;Sinu-lets;Sinutab hosta l;Spandecon;Srda;Sto-caps;Sulfa-probocon;Symptrol;Taviset;Tinaroc;Totolin;Tricon;Tri-congestic;Triogesic elixir;Triominic;Triotussic;Turbispan;Tussilene-dm;V kall;Veltane;Veltap;Vernate;Vistaminic;Voxin-pg;W 58;X 112 antiadipo;Zerinol;Partuss;Permatrim;Phenapap.
Terapeutisk funktion
Nasalt avsvällande medel, Anorektisk
Världshälsoorganisationen (WHO)
Fenylpropanolamin, en symopatomimetisk amin, har varit allmänt tillgänglig i receptfria preparat sedan 1941. Det är ett av de mest använda nasala avsvällande medlen och en vanlig ingrediens i preparat för viktminskning, även om det har ifrågasatts om det är användbart för denna indikation. Det används också vid ansträngningsinkontinens. Dess användning har förknippats med tillfällig överdriven förhöjning av blodtrycket, särskilt hos överkänsliga individer.
Allmän beskrivning
Fenylpropanolamin är N-desmetylanalog av efedrin och har således många liknande egenskaper. Avsaknad av N-metylgruppen är fenylpropanolamin något mer polär och går därför inte in i CNS lika bra som efedrin. Denna modifiering ger ett medel som har något högre vasopressiv verkan och lägre centralstimulerande verkan än efedrin. Dess verkan som nasalt avsvällande medel är mer långvarig än efedrins. Det är oralt aktivt.fenylpropanolamin var en vanlig aktiv komponent iOTC aptitdämpande medel och hosta och förkylningsmedicinfram till 2001 då Food and Drug Administration (FDA) rekommenderade att den avlägsnades från sådana läkemedel, eftersom studier visade en ökad risk för hemorragisk stroke hos unga kvinnor som tog drogen.
Säkerhetsprofil
Måttligt giftigt genom subkutan rutt. Vid upphettning till sönderdelning avger den mycket giftiga ångor av NOx.
Utvärdering av toxicitet
Den primära verkan av PPA är direkt a-adrenerg agonism, även om den också orsakar indirekt frisättning av noradrenalin vid postganglioniska sympatiska nervterminaler. PPA har också svaga β-agonistiska egenskaper. Hypertoni beror på α-adrenergt medierad vasokonstriktion av perifera blodkärl. Reflex bradykardi är vanligt. Sympatomimetiska effekter kan ge upphov till ångest, sömnlöshet, agitation, tremor, takykardi och mydriasis.
Beredningsprodukter och råvaror
RåvarorFenylpropanolamin spektrum
14838-15-4, FenylpropanolaminRelaterad sökning
Skicka förfråganMSDS|CAS|CASDataBase|Nyaprodukter
Kontaktaoss|Datorversion
Kemisk bok
