PREGABLIN
Pregabalin, även känt som β-isobutyl-γ-aminosmörsyra eller Lyrica, är ett läkemedel som används för att behandla epilepsi, neuropatisk smärta, ångestsyndrom och fibromyalgi.
Syntesen av pregabalin omfattar flera steg med början från 4-metyl-2-pentanon. Här är en kort översikt över syntesprocessen:
Den fullständiga syntesreaktionen kan beskrivas enligt följande:
Steg 1: 4-metyl-2-pentanon + etylmagnesiumbromid → 4-metylvalerofenon
Steg 2: 4-metylvalerofenon + cyklohexanon + bas → mellanprodukt av enamin
Steg 3: Enaminmellanprodukt + bromättiksyra + bas → viktig mellanprodukt (3-(2-bromacetyl)-4-metylvalerofenon)
Steg 4: Nyckelintermediär + Ammoniak + Skydds-/skyddande steg → Pregabalin
Pregabalin, även känt som β-isobutyl-γ-aminosmörsyra eller Lyrica, är ett läkemedel som används för att behandla epilepsi, neuropatisk smärta, ångestsyndrom och fibromyalgi.
Syntesen av pregabalin omfattar flera steg med början från 4-metyl-2-pentanon. Här är en kort översikt över syntesprocessen:
- Omvandling av 4-metyl-2-pentanon till 4-metylvalerofenon: I detta steg behandlas 4-metyl-2-pentanon med etylmagnesiumbromid för att ge 4-metylvalerofenon.
- Bildning av enamin: 4-metylvalerofenon reageras med cyklohexanon i närvaro av bas för att bilda en enaminmellanprodukt.
- Alkylering: Enaminintermediaten alkyleras med bromättiksyra i närvaro av bas för att bilda nyckelintermediaten 3-(2-bromacetyl)-4-metylvalerofenon.
- Cyklisering: Nyckelintermediären cykliseras med ammoniak för att bilda 3-(aminometyl)-5-metylhexansyra, som sedan omvandlas till pregabalin genom efterföljande steg som innefattar skydd och avskydd av aminogrupper.
Den fullständiga syntesreaktionen kan beskrivas enligt följande:
Steg 1: 4-metyl-2-pentanon + etylmagnesiumbromid → 4-metylvalerofenon
Steg 2: 4-metylvalerofenon + cyklohexanon + bas → mellanprodukt av enamin
Steg 3: Enaminmellanprodukt + bromättiksyra + bas → viktig mellanprodukt (3-(2-bromacetyl)-4-metylvalerofenon)
Steg 4: Nyckelintermediär + Ammoniak + Skydds-/skyddande steg → Pregabalin