Syntes från L-fenylalanin till amfetamin möjlig?

[TotalNoob]

Förlåt för den förmodligen dumma frågan, jag är en fullständig kemi noob. Kan experterna förklara för mig hur man skulle ersätta karboxylgruppen med en metylgrupp? Kan jäst vara genetiskt konstruerad för att utföra syntesen? Jag vet att det finns vissa enzymer som N-alfa-metyltransferaser som kanske kan uppnå detta, men det är förmodligen BS. Annars skulle någon annan redan ha gjort det här, eller hur? Jag menar att vår kropp själv omvandlar L-fenylalanin -> L-tyrosin -> L-DOPA -> Dopamin, eller hur?

Mvh

 

[G.Patton]

Det är ett av de olösta problemen med organisk kemi av förbjudna ämnen. Nu har vi inte en enkel metod för att göra detta.
L-fenylalanin -> amp

 

[beetlebb]

Strecker Degradation av aminosyror (AA) till ketoner är vad du letar efter.

J. Org. Chem. 29, 1424 (1964)

 

[Pussy_Kurt]

En annan väg är oxidation till fenylalanin till fenylacetonitril och sedan, efter många steg P2P ... du vet

 

[serialz]

Mindre Strecker-nedbrytningsprodukter av fenylalanin och fenylglycin


"Oxidativ dekarboxylering av aminosyror. Aminosyra (5 mmol) och kaliumperoxodisulfat eller glyoxal (5 mmol) löstes i 500 ml vatten och blandningen upphettades i LikensNickerson-apparaten [19] under 1 timme och destillatet extraherades med 100 ml dietyleter. Lösningsmedlet torkades över vattenfritt natriumsulfat, koncentrerades till 500 ml med hjälp av en Snyderkolonn och en svag kväveström och analyserades med GC/FID- och GC/MS-metoder. Vattenfasen extraherades med två 50 ml- och två 25 ml-delar dietyleter. De kombinerade extrakten torkades, koncentrerades och analyserades enligt beskrivningen ovan. En alikvot (1 ml) av vattenfasen indunstades i en vakuumindunstare, återstoden derivatiserades med diazometanlösning i dietyleter, koncentrerades till 1 ml och analyserades med GC/FID och GC/ MS."

I denna reaktion reagerar fenylalanin eller fenylglycin med kaliumpersulfat för att generera fenylacetaldehyd respektive bensaldehyd som huvudprodukt.


Källa:
Adamiec, J., Rössner, J., Velíšek, J. et al. Minor Strecker degradation products of phenylalanine and phenylglycine. Eur Food Res Technol 212, 135-140 (2001). https://doi.org/10.1007/s002170000234

 

[Re186]

Du kan försöka minska fenylalanin till fenylalaninol först och sedan försöka använda litiumaluminiumhydrid (AlLiH4) för ytterligare reduktion, vilket är genomförbart, och det finns några mer komplicerade elektrokemiska metoder för att uppnå denna omvandling, men det praktiska värdet är inte högt