Den ursprungliga syntesen av Desoxypipradrol som skrivs i patentet som är länkat nedan sker genom kondensation av difenylacetonitril med 2 Bromo-pyridin följt av hydrolys av nitrilen och dekarboxylering och sedan katalytisk hydrering av pyridinringen med Raney Nickel. En artikel publicerades som på liknande sätt producerar nitroarylerade nitriler med användning av alkalimetallhydroxider i dimetylsulfoxid som bas. Fördelen med detta förfarande är utelämnandet av natriummetallalkoxider eller natriumamid som används i det ursprungliga patentet, men jag kan inte hitta litteratur som hänför sig till kondensering av arylacetonitriler med 2-halopyridiner med användning av fasöverföringskatalysatorer eller natriumhydroxid i DMSO. Min fråga är om reaktionen är tillämplig här vid syntesen av den mellanliggande pyridinnitrilen.
Syntes av arylerade acetonitriler; https://sci-hub.hkvisa.net/https://doi.org/10.1016/S0040-4020(01)90658-1
Originalpatent för syntes av desoxypipradrol; https://worldwide.espacenet.com/patent/search/family/004572022/publication/US2820038A?q=pn=US2820038A
En sammanfattning om Pipradrol och dess derivat https://sci-hub.hkvisa.net/10.1016/B978-0-12-415816-0.00010-9
Last edited:
