Syntes av 2-allyoxifenol:
1. Catechol (20 g, 182 mmol), kaliumkarbonat (25,2 g, 182 mmol) och 100 ml aceton kyldes i ett isbad
2. Allylbromid (22,0 g, 182 mmol) tillsattes droppvis och blandningen upphettades under återflöde i 4 timmar.
3. Den resulterande blandningen fick svalna och det fasta materialet avlägsnades genom filtrering.
4. De flyktiga komponenterna i moderluten avlägsnades med hjälp av en roterande indunstare och lämnade en orange rest.
5. Återstoden löstes i dietyleter (60 ml) och saltsyra (40 ml, 1,6 M) tillsattes.
6. Det vattenhaltiga skiktet avlägsnades och det organiska skiktet tvättades med vatten (4x40 ml).
7. De organiska extrakten torkades över vattenfritt natriumsulfat och dekanterades.
8. Lösningsmedlet avlägsnades med hjälp av en roterande indunstare för att producera en gul/orange vätska. Utbyte: 16,6 g.
Syntes av 4-allycatechol (väg 1):
1. 2-Allyloxifenol (7,5 g) och natriumetoxid (3,5 g, 51 mmol) löstes i vattenfri etanol (25 ml) och upphettades under återflöde.
2. Ytterligare natriumetoxid (2,0 g, 29 mmol) tillsattes till reaktionsblandningen var 24:e timme.
3. Lösningen upphettades under återflöde i totalt 96 h och fick sedan svalna.
4. Den resulterande blandningen löstes i saltsyra (20 ml, 3,2 M) och produkten extraherades med diklormetan (3x20 ml).
5. De organiska extrakten tvättades med vatten (20 ml), torkades över vattenfritt natriumsulfat och dekanterades.
6. Lösningsmedlet avlägsnades med hjälp av en roterande indunstare för att producera en brun vätska.avkastning: 6,6 g.
Syntes av 4-allycatechol (väg 2):
1. Eugenol (8,0 g), aluminiumklorid (8,6 g, 64 mmol) och 250 ml toluen kyldes i ett isbad.
2. Pyridin (18,5 ml, 230 mmol) tillsattes droppvis och blandningen upphettades under återflöde i 5 timmar.
3. Den resulterande blandningen fick svalna och det klara, gula organiska skiktet dekanterades.
4. Det återstående fasta ämnet löstes i saltsyra (300 ml, 6,4 M) och extraherades med dietyleter (3x100 ml).
5. De organiska extrakten tvättades med vatten (3 x 100 ml), torkades över vattenfritt natriumsulfat, dekanterades och lösningsmedlet avlägsnades med hjälp av en roterande indunstare för att producera en svart vätska. Utbyte: 6,4 g.
Syntes av safrol:
1. En lösning innehållande diklormetan (5,0 mL, 78 mmol) och 50 mL dimetylsulfoxid upphettades till 120-130 *C.
2. Natriumhydroxid (2,5 g, 63 mmol) tillsattes till lösningen.
3. 4-Allylcatechol (4,0 g) löstes i dimetylsulfoxid (10 mL) och tillsattes droppvis till blandningen, som upphettades vid 120-130 *C i 45 min.
4. Den resulterande blandningen dekanterades och vatten (50 mL) tillsattes och fick svalna.
5. Den resulterande lösningen extraherades med dietyleter (3x25 mL) och det organiska skiktet tvättades med vatten (3x25 ml).
6. De organiska extrakten torkades över vattenfritt natriumsulfat, dekanterades och lösningsmedlet avlägsnades med hjälp av en roterande indunstare för att producera brun vätska.
Väg 1 Utbyte: 3,4 g.
Väg 2 Utbyte: 3,7 g.
1. Catechol (20 g, 182 mmol), kaliumkarbonat (25,2 g, 182 mmol) och 100 ml aceton kyldes i ett isbad
2. Allylbromid (22,0 g, 182 mmol) tillsattes droppvis och blandningen upphettades under återflöde i 4 timmar.
3. Den resulterande blandningen fick svalna och det fasta materialet avlägsnades genom filtrering.
4. De flyktiga komponenterna i moderluten avlägsnades med hjälp av en roterande indunstare och lämnade en orange rest.
5. Återstoden löstes i dietyleter (60 ml) och saltsyra (40 ml, 1,6 M) tillsattes.
6. Det vattenhaltiga skiktet avlägsnades och det organiska skiktet tvättades med vatten (4x40 ml).
7. De organiska extrakten torkades över vattenfritt natriumsulfat och dekanterades.
8. Lösningsmedlet avlägsnades med hjälp av en roterande indunstare för att producera en gul/orange vätska. Utbyte: 16,6 g.
Syntes av 4-allycatechol (väg 1):
1. 2-Allyloxifenol (7,5 g) och natriumetoxid (3,5 g, 51 mmol) löstes i vattenfri etanol (25 ml) och upphettades under återflöde.
2. Ytterligare natriumetoxid (2,0 g, 29 mmol) tillsattes till reaktionsblandningen var 24:e timme.
3. Lösningen upphettades under återflöde i totalt 96 h och fick sedan svalna.
4. Den resulterande blandningen löstes i saltsyra (20 ml, 3,2 M) och produkten extraherades med diklormetan (3x20 ml).
5. De organiska extrakten tvättades med vatten (20 ml), torkades över vattenfritt natriumsulfat och dekanterades.
6. Lösningsmedlet avlägsnades med hjälp av en roterande indunstare för att producera en brun vätska.avkastning: 6,6 g.
Syntes av 4-allycatechol (väg 2):
1. Eugenol (8,0 g), aluminiumklorid (8,6 g, 64 mmol) och 250 ml toluen kyldes i ett isbad.
2. Pyridin (18,5 ml, 230 mmol) tillsattes droppvis och blandningen upphettades under återflöde i 5 timmar.
3. Den resulterande blandningen fick svalna och det klara, gula organiska skiktet dekanterades.
4. Det återstående fasta ämnet löstes i saltsyra (300 ml, 6,4 M) och extraherades med dietyleter (3x100 ml).
5. De organiska extrakten tvättades med vatten (3 x 100 ml), torkades över vattenfritt natriumsulfat, dekanterades och lösningsmedlet avlägsnades med hjälp av en roterande indunstare för att producera en svart vätska. Utbyte: 6,4 g.
Syntes av safrol:
1. En lösning innehållande diklormetan (5,0 mL, 78 mmol) och 50 mL dimetylsulfoxid upphettades till 120-130 *C.
2. Natriumhydroxid (2,5 g, 63 mmol) tillsattes till lösningen.
3. 4-Allylcatechol (4,0 g) löstes i dimetylsulfoxid (10 mL) och tillsattes droppvis till blandningen, som upphettades vid 120-130 *C i 45 min.
4. Den resulterande blandningen dekanterades och vatten (50 mL) tillsattes och fick svalna.
5. Den resulterande lösningen extraherades med dietyleter (3x25 mL) och det organiska skiktet tvättades med vatten (3x25 ml).
6. De organiska extrakten torkades över vattenfritt natriumsulfat, dekanterades och lösningsmedlet avlägsnades med hjälp av en roterande indunstare för att producera brun vätska.
Väg 1 Utbyte: 3,4 g.
Väg 2 Utbyte: 3,7 g.
Last edited by a moderator:
. Vilket sätt väljer du?