N,N,N'-Trimetyl-cyklohexan-1,2-diamin
1. En lösning av trans-N,N-dimetyl-1,2-cyklohexandiamin (10 g) och 200 ml etylformiat återflödades 24 timmar och indunstades.
2. Produkten, trans-N-[2-(dimetylamino)cyklohexyl]formamid, destillerades vid bp 104 *C (0,1 mm) 10,2 g (85 % utbyte).
3. En lösning av ovanstående N-formylförening (10,2 g) i 100 ml eter tillsattes under 5 minuter till en lösning av LAH (10,2 g) i 500 ml eter och blandningen återflödade 24 timmar.
4. Den kyldes i is, sönderdelades i tur och ordning med 10 ml H2O, 10 ml 15% NaOH och 30 ml H2O, omrördes 1 timme vid rumstemperatur och filtrerades.
5. Kakan tvättades med eter och lösningsmedlet destillerades genom en Vigreux-kolonn.
6. Återstoden destillerades vid bp 86-87 *C (14 mm), 7,65 g (82% utbyte).
trans-3,4-diklor-N-[2-(dimetylamino)cyklohexyl]-N-metylbensamid
1. En lösning av 3,4-diklorbensoylklorid (10 g) i 100 ml eter tillsattes droppvis under 10 minuter till en lösning av N,N,N'-trimetyl-cyklohexan-1,2-diamin (7,65 g) i 500 ml eter innehållande trietylamin (5 g) medan temperaturen hölls vid 20-26 *C.
2. Den resulterande suspensionen omrördes vid rumstemperatur 24 h.
3. Mättad NaHCO3-lösning (250 ml) tillsattes, eterskiktet separerades och vattenlösningen extraherades en gång med eter.
4. Det kombinerade eterextraktet tvättades med H2O och mättad saltlösning, torkades (MgSO4) och indunstades till 11 g.
7. Den fria basen omvandlades till salt (HCl eller annat).
1. En lösning av trans-N,N-dimetyl-1,2-cyklohexandiamin (10 g) och 200 ml etylformiat återflödades 24 timmar och indunstades.
2. Produkten, trans-N-[2-(dimetylamino)cyklohexyl]formamid, destillerades vid bp 104 *C (0,1 mm) 10,2 g (85 % utbyte).
3. En lösning av ovanstående N-formylförening (10,2 g) i 100 ml eter tillsattes under 5 minuter till en lösning av LAH (10,2 g) i 500 ml eter och blandningen återflödade 24 timmar.
4. Den kyldes i is, sönderdelades i tur och ordning med 10 ml H2O, 10 ml 15% NaOH och 30 ml H2O, omrördes 1 timme vid rumstemperatur och filtrerades.
5. Kakan tvättades med eter och lösningsmedlet destillerades genom en Vigreux-kolonn.
6. Återstoden destillerades vid bp 86-87 *C (14 mm), 7,65 g (82% utbyte).
trans-3,4-diklor-N-[2-(dimetylamino)cyklohexyl]-N-metylbensamid
1. En lösning av 3,4-diklorbensoylklorid (10 g) i 100 ml eter tillsattes droppvis under 10 minuter till en lösning av N,N,N'-trimetyl-cyklohexan-1,2-diamin (7,65 g) i 500 ml eter innehållande trietylamin (5 g) medan temperaturen hölls vid 20-26 *C.
2. Den resulterande suspensionen omrördes vid rumstemperatur 24 h.
3. Mättad NaHCO3-lösning (250 ml) tillsattes, eterskiktet separerades och vattenlösningen extraherades en gång med eter.
4. Det kombinerade eterextraktet tvättades med H2O och mättad saltlösning, torkades (MgSO4) och indunstades till 11 g.
7. Den fria basen omvandlades till salt (HCl eller annat).
Last edited by a moderator:
