Om safrol

Introduktion till safrol

Safrol är en naturlig organisk förening som finns i rötter, bark och frukter hos vissa växter. Det används ofta inom olika branscher, bland annat livsmedel, doftämnen och läkemedel. På grund av dess potentiella hälsorisker och regleringsbegränsningar har safrol emellertid blivit ett kontroversiellt ämne under de senaste åren. Denna ultimata guide ger en omfattande översikt över safrol, dess egenskaper, användningsområden, syntes, extraktionsmetoder och rättsliga status.

Safrol olja

Safrol Allmän information

Safrol är en naturlig organisk förening som tillhör klassen allylbensener. Det finns i rötter, bark och frukter av vissa växter, inklusive sassafras, kanel, muskotnöt och kamfer. Safrol är känt för sin söta, kryddiga och träiga lukt, vilket gör det till ett populärt smakämne i mat och dryck. Det används särskilt som en viktig ingrediens i sassafras root beer, en traditionell amerikansk dryck.

Förutom i livsmedelsindustrin används safrol också ofta i parfymer, tvålar och kosmetika som doftförstärkare. Den har en stark aromatisk profil och kan blandas med andra naturliga oljor för att skapa unika och komplexa dofter. Förutom att safrol används i dofter har det medicinska egenskaper och används i traditionell kinesisk medicin för att behandla reumatism, artrit och andra sjukdomar.

Safrol är också en prekursor i syntesen av MDMA, en populär rekreationsdrog. Processen att omvandla safrol till MDMA omfattar flera kemiska reaktioner och kräver specialiserad kunskap och utrustning. På grund av dess användning som prekursor vid olaglig narkotikatillverkning är safrol ett reglerat ämne i många länder.

Syntesväg från safrol till MDMA via MDP2P

Safrols kemiska och fysikaliska egenskaper

Safrol är en färglös till gulaktig oljig vätska med en söt, kryddig och träig lukt. Det är en medlem av allylbenzenfamiljen av föreningar, som också inkluderar eugenol, estragol och anetol. Safrol har en molekylformel av _C10H10O2 och en molekylvikt av 162,19 g / mol. Den har en kokpunkt på 232 ° C och en smältpunkt på 11,2 ° C. Safrol är en mycket reaktiv förening på grund av omättnaden av dess allylkedja, och den kan lätt genomgå kemiska reaktioner för att bilda olika derivat, inklusive isosafrol och 3,4-metylendioxifenylpropan-2-one.

Safrol formel

Safrol är lösligt i alkohol, eter och kloroform men är olösligt i vatten. Lösligheten för safrol i vatten är mindre än 0,01 g/100 ml vid 25 ° C. Den låga lösligheten av safrol i vatten beror på den hydrofoba karaktären hos dess molekyl, som domineras av den icke-polära allylkedjan. Safrolens polaritet beror främst på närvaron av syreatomen i molekylen, vilket ger den ett dipolmoment på 2,6 Debye.

Safrol kan bilda vätebindningar med vattenmolekyler, men styrkan i dessa interaktioner är svagare än interaktionerna mellan vattenmolekyler. Därför är safrols löslighet i vatten begränsad till endast några få miljondelar. Lösligheten av safrol i organiska lösningsmedel är högre.

Syntes av safrol

Den vanligaste syntetiska metoden för safrolproduktion är trestegssyntes från katekol. Denna väg innefattar en omvandling av katekol (1) till 1,3-bensodioxol (2), följt av en bromering till 5-bromo-1,3-bensodioxol (3) och alkylering via Grignard-reagens till slutlig safrol (4).

Safrolsyntes från katekol

Safrolextraktionsmetod

Oljan från Ocotea cymbarum utvinns ur träet från Ocotea pretiosa, som finns i Sydamerika (främst Brasilien, Paraguay och Colombia). Själva träet består av 1 viktprocent olja, vilket kanske inte verkar så mycket om man betänker att det är lätt att hugga ner ett träd som väger 100 kg. Genom noggrann ångdestillation av träflisen produceras en olja som innehåller inte mindre än 90% safrol. Denna olja kanske inte är märkt som sådan i hälsobutiker, men den används ibland som ersättning för sassafrasolja eftersom den inte kan skiljas från den utan laboratorieundersökning. Stora distributörer av dofter och smaksättande kemikalier kan ha Ocotea cymbarum-olja i sin katalog. De kan erbjuda den i både pund och kilogram och deras priser är oslagbara. Å andra sidan säljer hälsokostbutikerna det vanligtvis i små ounce-flaskor till ett mycket högre pris.

Ocotea Cymbarum

Att få sassafrasolja från rötternas bark är enkelt. Det svåra är att ta reda på hur man urskiljer trädet och sedan gräva ut rötterna. Det mest praktiska sättet att lära sig att urskilja trädet är att utforska en botanisk trädgård. Bladen grenar ut sig på stammen och har tre distinkta former. Vanligtvis kan ett träd ha alla tre formade blad. De är ungefär 3 tum långa och 1 1/2-4 tum breda. När ett träd upptäcks gräver du upp rötterna. Rengör dem och ta bort all bark. Oljan kan nu ångdestilleras från skrapbitarna av rotbarken. När ångan passerar genom rötterna extraheras olja via azeotropisk destillation och olja och vatten kondenseras i kondensorn. Oljan och vattnet samlas sedan upp i kärl av lämplig storlek. Oljan kan ses som små droppar i det kondenserande vattnet. När inga fler droppar syns har all olja utvunnits.

Blad från Ocotea Cymbarum

Separera oljan från vattnet genom att tappa av det överflödiga vattnet och sedan hälla resten i en separeringstratt för att separera oljan från det återstående vattnet. Oljan är tyngre än vatten. Torka oljan med kalciumklorid eller annat torkmedel och placera den i en kokkolv för destillation. Samla upp den fraktion som kokar från ~228-235°C, detta är safrol. Den huvudsakliga andra delen kommer att passera vid lägre temperaturer och består huvudsakligen av pinen. Att använda reducerat tryck rekommenderas starkt eftersom det är svårt att bevara ett oljebad vid denna höga temperatur. Utbytet kommer också att minskas vid högre temperaturer på grund av förstörelse av safrol. Vid 10-11 mmHg kokar safrol vid 100-101°C. Isolera safrol från kommersiella oljor genom liknande destillation av oljan.

Hur man ångdestillerar eterisk olja från Sassafras

Förvaring av safrol

Safrol ska förvaras i tätt tillslutna, mörka behållare för att skydda den från ljusnedbrytning. En sval och torr miljö, helst vid temperaturer under 25 °C, hjälper dessutom till att förhindra kemisk nedbrytning och förlänger hållbarheten. Korrekta lagringsmetoder säkerställer safrolens integritet.

Slutsats

Safrol är en mångsidig förening med ett brett spektrum av användningsområden i olika branscher. Den har medicinska egenskaper och används i traditionell kinesisk medicin för att behandla olika sjukdomar. Safrol är dock också ett reglerat ämne på grund av dess potentiella hälsorisker och dess användning som prekursor vid tillverkning av MDMA. Det är viktigt att följa alla rättsliga och säkerhetsmässiga försiktighetsåtgärder vid hantering av safrol och att endast använda det för godkända ändamål.

Bibliografi

• Cardoso, João Miguel Pinheiro Pinto Burguete. Extraktion av safrol från eteriska oljor med joniska vätskor. Diss. 2017. https://run.unl.pt/handle/10362/61276
• Nichols, David. "MDMA:s kemi". Ecstasy: Den kompletta guiden (2001): 39-53. https://books.google.bg/books?hl=ru&lr=&id=CUCcyklcO00C&oi=fnd&pg=PA39&dq=safrole+mdma&ots=2Ft8YGFxte&sig=uDWC2_R0KM5wNwbEPVyCI45oN1U&redir_esc=y#v=onepage&q=safrole%20mdma&f=false
• Abel, G. "Safrole-Sassafras albidum." Biverkningar av växtbaserade läkemedel (1997): 123-127. https://link.springer.com/chapter/10.1007/978-3-642-60367-9_11
• Maia, J. G., et al. "Nya källor till naturlig safrol." Perfumer and Flavorist 18 (1993): 19-19. https://img.perfumerflavorist.com/files/base/allured/all/document/2016/03/pf.9318.pdf
• https://en.wikipedia.org/wiki/Safrole
• https://bbgate.com/threads/mdp2p-pmk-total-synthesis-via-safrole.884/