Melatoninden 5-MeO-triptamin (meksamin): basit yol

[Hailstorm]

Prosedür:

32 g tosilik asit monohidrat 150 mL suda çözüldü ve 8 g melatonin ile 9 saat boyunca yuvarlak tabanlı bir şişede geri akıtıldı. Karışım boşaltıldı, bir buz banyosunda 12 g NaOH ile yavaşça bazikleştirildi ve berraklaşana kadar soğutuldu. Çökelti süzüldü, iki kez soğuk konsantre amonyak ile yıkandı ve 4,444 g beyaz toz (%67) elde etmek için vakum altında kurutuldu.

Karakterizasyon:

• Birincil (veya ikincil) amine işaret eden %0,2 etanolik ninhidrin ile pozitif reaksiyon (mor renk gelişimi).
• Erime noktası: 121,4 °C (literatürde 121,5 °C)
• Nötr ve bazik suda az çözünür, asidik suda çözünür. Etanolde biraz çözünür. Aseton, metanol, DCM ve THF'de çok çözünür. Sıcak asetonitrilde çözünür.
• Tosilat tuzu etil asetattan iyi bir şekilde yeniden kristallenir. Sıcak ve/veya asidik suda çok çözünür. DCM'de biraz çözünür, THF'de az çözünür, asetonda neredeyse çözünmez.
• Melatonin gibi meksamin de 264 nm ultraviyole ışığı absorbe eder. Melatoninin aksine, 365 nm ışık altında ışıldamaz.
• IR spektrumunda 3335 cm-¹ ve 3283 cm-¹'de birincil aminin iki N-H bağının gerilmesine karşılık gelen iki pik vardır. Genel olarak spektrum, 1650 cm-¹ bölgesinde küçük bir anomali ile perakende meksamin (ekli) ile neredeyse aynıdır. Bu bölgedeki pikler amitlerdeki C=O karbonil grubunun gerilmesine karşılık gelir, bu da üründe eser miktarda melatonin olduğu anlamına gelir. Melatonin sonraki reaksiyonlarda kaybolacağından saflaştırılması gereksiz görünmektedir.

Notlar:

• Tosilik asit yerine fosforik ve sülfürik asit kullanılması, ürünün kahverengi yapışkan madde ile önemli ölçüde kirlenmesine yol açmıştır.
• Reaksiyon optimize edilmemiştir - tosilik asit ve NaOH miktarının azaltılması mümkündür.
• Asidik hidroliz tersinir bir reaksiyondur, bu nedenle tamamlanmaya kadar devam etmez. 8-10 saatten fazla kaynatmanın çok daha yüksek verim üretmesi olası değildir. Verimi artırmanın tek yolu, reaksiyon karışımından asetik asidin sürekli damıtılması veya sürekli metanol eklenmesi ve düşük kaynama noktalı metil asetatın damıtılması gibi görünmektedir.
• Nötr suda çok az çözünen melatonin, asidik veya bazik suda çözünerek sarı renge dönüşür.

 

[SonOfJessieBerg]

Aptalca bir soruysa özür dilerim. PTSA (PARA TOLUENE SÜLFONİK ASİT) tosilik asit monohidrat ile aynı mıdır? Google'da tosilik asit monohidratı aradığımda PTSA gösteriliyor

 

[HerrHaber]

Evet, tosilik asit PTSA'dır ve triflik asit triflorometansülfonik asittir, AIBN'nin ne anlama geldiğini araştırmanıza izin vereceğim... sadece küçük bir pratik gibi (ayrıca sahip olduğunuz kimyasal bilgi duvarında bir tuğla gibi kısa bir açıklama okuyacaksınız). STAB da yavaş yavaş LAH'ın yerini alan Kırmızı-Al gibi bilinmesi gereken bir malzemedir. Bunlar toplamanız gereken terimlerdir. PyBOP ve DCC, EDC ve diğerleri daha özeldir (üst duvardaki tuğlalar). Tabii ki DCM, THF ve Et2O'nun ne anlama geldiğini bilmelisiniz... DIBAL yine uzmanlar içindir.

 

[SonOfJessieBerg]

anladım ve haklısın, bir konuyu google'da aradığımda bunu anlamadığımı söylüyorsun ve sonra açıklamasında anlamadığım şeyi google'da arıyorum, Rus bebeği gibi derinleşiyor ve derinleşiyor. oldukça ilginç ve kafamı kırıyor ama pes etmeyeceğim. öğrenmeye devam edeceğim

 

[HerrHaber]

Verim ne olursa olsun, iyi bir iş çıkardınız. Ben yine de temel hidrolizi tercih ederdim ancak bu, asit hidrolizi için hazırlayıcı yaklaşımın güzel bir açıklaması. Bahsettiğiniz gibi, asetik asidin uzaklaştırılmasına yardımcı olduğu iyi bilinen MeOH'nin damıtılması yoluyla verim artabilir, asetat oluşturmak için damıtığı çözünmeyen bir baz ile muamele edebilirsiniz.

 

[Rabidreject]

Tamamen katılıyorum. Benim de tedavi edilmemiş DEHB'im var, bu yüzden çıkamayacağım noktaya kadar süper kuduz deliğe giriyorum!
Bu yüzden devam eden 4 projem var - ve bunlar sadece kimya projeleri!