Kısmen az bulunması nedeniyle 4 Methylaminorex ve türevlerine yönelik yaygın bir ilgi vardır. Farmakolojik çalışmalar, 4 Methylaminorex enatiomerlerinin potens sıralamasının trans-4S,5S > cis-4S,5R ~ cis-4R,5S > trans-4R,5R olduğunu ve rasemik Trans metilaminorex'in cis'ten daha güçlü olduğunu göstermektedir (1), Bu nedenle Trans 4S, 5S enatiomerine yönelik bir sentez çok arzu edilir. 1970 yılında, siyanamid(2) kullanılarak stiren oksitten Aminorex sentezine ilişkin bir patent yayınlanmıştır, bu da enatiopür stiren oksit veya beta metil stiren / propenil benzen oksitin gerekli Metilaminorex izomerine yol açacağı gerçeğini ima edebilir (2). 4S,5S türevini elde etmek için 1S,2R propenil benzen epoksit kullanılmalıdır çünkü bu kiral merkezdeki stereokimya tersine çevrilmiştir. Epoksit, Jacobsen epoksidasyonu(3) yoluyla kolayca elde edilebilir, ancak sübstitüe propenil benzenleri kısaca elde etmenin en iyi yolundan emin değilim.
İkinci olarak, metilendioksi 2 amino indan (MDAI) gibi amfetaminin indan türevlerinde görüldüğü gibi 2 amino oksazolin sınıfının yeni bir muhtemelen psikoaktif türevinin mümkün olduğu ve dolayısıyla norefedrinin siklik eşdeğeri olan cis 2 amino 1 indanolün siyanojen bromür ile muamele edildiğinde 2 amino oksazolinleri de vereceği açıktır(4). Aşağıda verilen örnekte, enatiomerden daha güçlü olması beklendiğinden, indanenin stereokimyası 1R,2S'dir. Bu bileşiğin sentezi en iyi şekilde anti/treo 1R,2R beta hidroksi fenilalaninin molekül içi friedel el sanatları asilasyonu ile elde edilebilir (5). Bununla birlikte, bu bileşiğin yapımında zorluklar vardır, bir sinnamatın aminohidroksilasyonu ve ardından mitsunobu inversiyonu (6) veya bir beta bromo fenilalaninin gümüş nitrat ile oksidasyonu (7) ile elde edilebilir.
(1) https://web.archive.org/web/2007093...am/journal_v3_num34/journal_v3_num34_pg6.html
(2) https://patents.google.com/patent/DE2101424A1/en?oq=DE+Patent+2101424 (b) 2 amino oksazolinlerin hazırlanması için sodyum hidrojen siyanamid kullanımına örnekler; (a) http://tch.ucsd.edu/pdfs/EJOC_7337_2013.pdf
(3) E. N. Jacobsen, W. Zhang, A. R. Muci, J. R. Ecker, L. Deng, J. Am. Chem. Soc., 1991, 113, 7063-7064
(4) (a) https://sci-hub.hkvisa.net/https://doi.org/10.1021/jm00339a011 / https://pubs.acs.org/doi/10.1021/jm00339a011 (b) https://www.erowid.org/archive/rhodium/chemistry/4-mar.stereoisomers.html
(5) (a) http://koreascience.or.kr/article/JAKO200602727234043.pdf
(6) (a) https://sci-hub.hkvisa.net/https://doi.org/10.1021/jo010482c, (b) https://sci-hub.hkvisa.net/10.1039/C3RA44631J
(7) https://sci-hub.hkvisa.net/10.1021/jo061159i
İkinci olarak, metilendioksi 2 amino indan (MDAI) gibi amfetaminin indan türevlerinde görüldüğü gibi 2 amino oksazolin sınıfının yeni bir muhtemelen psikoaktif türevinin mümkün olduğu ve dolayısıyla norefedrinin siklik eşdeğeri olan cis 2 amino 1 indanolün siyanojen bromür ile muamele edildiğinde 2 amino oksazolinleri de vereceği açıktır(4). Aşağıda verilen örnekte, enatiomerden daha güçlü olması beklendiğinden, indanenin stereokimyası 1R,2S'dir. Bu bileşiğin sentezi en iyi şekilde anti/treo 1R,2R beta hidroksi fenilalaninin molekül içi friedel el sanatları asilasyonu ile elde edilebilir (5). Bununla birlikte, bu bileşiğin yapımında zorluklar vardır, bir sinnamatın aminohidroksilasyonu ve ardından mitsunobu inversiyonu (6) veya bir beta bromo fenilalaninin gümüş nitrat ile oksidasyonu (7) ile elde edilebilir.
(1) https://web.archive.org/web/2007093...am/journal_v3_num34/journal_v3_num34_pg6.html
(2) https://patents.google.com/patent/DE2101424A1/en?oq=DE+Patent+2101424 (b) 2 amino oksazolinlerin hazırlanması için sodyum hidrojen siyanamid kullanımına örnekler; (a) http://tch.ucsd.edu/pdfs/EJOC_7337_2013.pdf
(3) E. N. Jacobsen, W. Zhang, A. R. Muci, J. R. Ecker, L. Deng, J. Am. Chem. Soc., 1991, 113, 7063-7064
(4) (a) https://sci-hub.hkvisa.net/https://doi.org/10.1021/jm00339a011 / https://pubs.acs.org/doi/10.1021/jm00339a011 (b) https://www.erowid.org/archive/rhodium/chemistry/4-mar.stereoisomers.html
(5) (a) http://koreascience.or.kr/article/JAKO200602727234043.pdf
(6) (a) https://sci-hub.hkvisa.net/https://doi.org/10.1021/jo010482c, (b) https://sci-hub.hkvisa.net/10.1039/C3RA44631J
(7) https://sci-hub.hkvisa.net/10.1021/jo061159i
Attachments
Last edited by a moderator:
