Fenilasetona giden en iyi yol?

[Pussy_Kurt]

Fenilaseton elde etmek için birçok olası yol vardır, burada iki potansiyel yöntemi tartışmak istiyorum:

1. Fenilasetik asit + Asetik asit -> P2P (mno2 ile katalize edilir ve ~400°C ısıtılır)

2. alfa-metilsinnamik asit -> Bayer-Villiger-Oksidasyonu -> P2P

APAAN'ı elde etmek benim için zor, çünkü Fenilasetonitril çok zor ve sodyum çok pahalı. Fenilasetonitril, oksidatif dekarboksilasyon Fenilalanin ile elde edilebilir.

P2P'nin daha büyük ölçekte, örneğin bir molden 1 Kg'a kadar üretilmesi hakkında ne düşünüyorsunuz? Katalizörlü yol sürekli bir süreçti, bir fikre dayanarak, bir katalizör yatağı ile kendi yaptığım tüp fırın üzerinde çalışıyorum. Bu yöntemle ilgili deneyimi olan var mı?

 

[WillD]

Zor
İyi rota, biliyorum.
Evet.
endüstriyel üretim, ticari açıdan en uygun yol olarak fenilasetonitril üzerinden gerçekleşmektedir.

 

[Zetetic]

Selamlar, sevgili uzman!
Bir miktar metilsinnamik asit satın alma fırsatım var. Burada öncü madde olarak kabul edilmiyor.
Bu yolu bizim için çizmenizi rica ediyorum.
Hepimize saygılarımla, genç kimyagerler!

 

[UWe9o12jkied91d]

[2] J. Org. Chem., 51,10;1925-1926 (1986)

Aseton (515 mL) içinde karıştırılmış bir trans-sinnamik asit (111,0 g 0,75 mol) bulamacı önce NaHCO3 (274 g 3,26 mol) ve ardından dikkatlice su (515 mL) ile muamele edildi. Elde edilen koyu karışım 1,5 saat boyunca damla damla 4 x 10^-4 M aqu. içinde bir okson (2 KHSO5 * KHSO4 * K2SO4) (421 g, 1,825 equiv. KHSO5 içerir) çözeltisi ile muamele edildi. Na2-EDTA (1610 mL).

Bu ekleme sırasında reaksiyon sıcaklığı bir su banyosu kullanılarak 24 - 27 °C'de ve rxn pH'ı yaklaşık 7.4. İlave tamamlandıktan sonra karışım 0,5 saat daha karıştırıldı ve yaklaşık 10°C'ye soğutuldu. Reaksiyon, sıcaklık 10°C'de tutulurken konsantre HCl (yaklaşık 140 mL) ile pH 2'ye kadar asitlendirildi ve ardından EtOAc (1.0 L) ile muamele edildi ve ardından hızlıca karıştırıldı. Karışım, çözünmeyen tuzları uzaklaştırmak için süzüldü ve organik tabaka uzaklaştırıldı. Sulu tabaka EtOAc (500 mL) ile ekstrakte edildi ve birleştirilmiş organik tabakalar bir kez doymuş su ile yıkandı. NaCl (200 mL) ile yıkandı, MgSO4 üzerinde kurutuldu ve 40°C'lik bir banyoda vakumda konsantre edildi. Konsantrasyonun sonuna doğru mutlak EtOH ilave edildi (asidin kristalleşmesini önlemek için) ve çözücünün çoğu uzaklaştırılana kadar konsantrasyona devam edildi Sarımsı yağlı kalıntı buz üzerinde soğutulmuş mutlak EtOH (500 mL) içinde çözüldü ve abs içinde KOH (56 g 1 mol) çözeltisi ile muamele edildi. EtOH (250 mL) ile muamele edilmiştir. Elde edilen kalın bulamaç süzüldü ve katılar EtOH ile yıkandı. Filtre keki taze abs içinde yeniden süspanse edildi. EtOH (750 mL) içinde yeniden süspanse edildi, süzüldü, EtOH ile yıkandı ve beyaz bir toz olarak trans-ß-fenilglisidik asit (139 g %92) vermek üzere 50 °C fırında kurutuldu.

Hedef bileşiğimiz için verim %92, rxn süresi: 2,5 saat, ölçek 0,5 mol idi. mp 67-68 (lit: 68-69)

trans-sinamik yerine metil sinamik

 

[Zetetic]

Cevabınız için teşekkür ederiz!