Reaktifler.
- İndol (cas 120-72-9) 25.0 g, 211 mmol.
- Dietil eter 700 mL.
- Oksalil klorür (cas 79-37-8) 55,0 g, 433 mmol.
- Dimetilamin 1.94 mol dietil eter içinde %20 wt/vol çözelti.
- Damıtılmış su 1 l.
- THF içinde LAH 1 M çözeltisi 800 mL, 800 mmol.
- Sülfürik asit (H2SO4 %100) 21,3 mL, 400 mmol.
- THF susuz ~400 mL.
- Glauber tuzu (Na2SO4[H2O]10) 90 g, 279 mmol.
- Heptan 250 mL.
Ekipman ve cam eşyalar.
- Yuvarlak tabanlı şişeler 3 L ve 5 L.
- Üst karıştırıcı.
- Buzlu su banyosu.
- Basınç eşitlemeli ekleme hunisi.
- pH indikatör kağıtları.
- Filtre kağıdı.
- Buchner şişesi ve hunisi.
- Vakum desikatörü (isteğe bağlı).
- Sıcaklık probu veya termometre .
- Friedrich yoğunlaştırıcı.
- Isıtma mantosu.
- Celite 545.
- Beherler 1L, 500 ml x2, 250 ml x2; 100 ml x2.
- Cam çubuk ve spatula.
2-(1H-İndol-3-il)-N,N-dimetil-2-oksoasetamid
İndol (25,0 g, 211 mmol), 0 °C'de tutulan 400 mL dietil eter içinde, üstten karıştırıcılı ve buz banyolu 3 L yuvarlak tabanlı bir balonda çözüldü. Oksalil klorürün (55,0 g, 433 mmol) 100 mL dietil eter içindeki 0 °C çözeltisi hazırlandı ve karıştırılan indol çözeltisine basınç eşitlemeli bir ekleme hunisi aracılığıyla 30 saniyelik bir süre boyunca hızlı bir akışla eklendi. İlave sırasında sarı kristal 1H-indol-3-il(okso)asetil klorür hemen çöktü. Oksalil klorür ilavesi tamamlandıktan sonra 30 dakika boyunca karıştırmaya devam edildi. Sarı 1H-indol-3-il(okso)asetil klorür izole edilmedi, ancak eterli süspansiyon bir sonraki adımda doğrudan kullanıldı.
0 °C'de hazırlanan dietil eter içinde ağırlıkça/volce %20 dimetilamin çözeltisi, 1H-indol-3-il(oxo)asetil klorürün kuvvetli bir şekilde karıştırılan eterik süspansiyonuna pH 9-10'a ulaşana kadar damla damla ilave edildi (9,2 molar dimetilamin eşdeğeri:başlangıç indolü ilave edildi) ve reaksiyon buz banyosu ile 0 °C'de tutuldu. Ekleme tamamlandıktan sonra, reaksiyon şişesi içinde 2-(1H-indol-3-il)-N,N-dimetil-2-oksoasetamidin fildişi renginde bir bulamacı gözlendi. Karıştırmaya 60 dakika devam edildi, ardından şişe içeriği bir Büchner hunisi kullanılarak Whatman #2 filtre kağıdındanemilerek süzüldü. Filtre keki 200 mL taze dietil eter ile yıkandı ve emilerek kurutuldu. Bu ürün şu şekilde iki kez yıkandı: filtre keki 500 mL suda bulamaç haline getirildi, 5 dakika karıştırıldı, Büchner hunisi kullanılarak vakumla süzüldü, 500 mL tatlı suda yeniden süspanse edildi, 10 dakika karıştırıldı ve ardından bir kez daha emilerek süzüldü. 2-(1H-indol-3-il)-N,N-dimetil-2-oksoasetamidin bu beyaza yakın filtre keki emilerek kurutulmuş, ardından 40 °C'de vakumlu kurutma fırınına veya vakumlu desikatöre yerleştirilmiş ve sabit bir ağırlığa kadar kurutulmuştur. Verim 30,6 g (141 mmol, teorinin %67 'si).
N,N-dimetiltriptamin (DMT)
2-(1H-İndol-3-il)-N,N-dimetil-2-oksoasetamid, tetrahidrofuran (THF) içinde bir alüminyum hidrür (AlH3; alan) çözeltisi kullanılarak DMT'ye indirgendi. Alan, lityum alüminyum hidrürden (LAH) in situ olarak üretilmiştir. 5 L'lik yuvarlak tabanlı bir reaksiyon şişesi, bir sıcaklık probu, buz banyosu, Friedrich kondansatörü, basınç eşitlemeli damlatma hunisi ve üstten karıştırıcı ile donatılmıştır. AlH3'ü yerinde üretmek için, kuru THF (800 mL, 800 mmol) içinde 1 M LAH çözeltisi reaksiyon şişesine yüklendi ve çözelti 2 °C sıcaklığa ulaşana kadar karıştırıldı. 96'lık H2SO4'ün oleum (%24,7 SO3) ile muamele edilmesiyle üretilen yüzde yüz sülfürik asit (21,3 mL, 400 mmol), soğuk LAH çözeltisine, kömürleşmeyi önlemek için kuvvetli karıştırma ile bir saatlik bir süre boyunca damla damla ilave edildi. Hidrojen açığa çıkar ve lityum sülfat çökerek THF içinde berrak bir AlH3 çözeltisi verir. Bu karışıma, 200 mL susuz THF içinde 2-(1H-indol-3-il)-N,N-dimetil-2-oksoasetamid (3, 19.2 g, 89 mmol) çözeltisi, sıcaklık 0-4 °C aralığında tutulurken karıştırılarak hızla ilave edildi. Ekleme tamamlandıktan sonra, floresan sarı-yeşil reaksiyon buz üzerinde 30 dakika karıştırıldı, ardından buz banyosu çıkarıldı ve bir ısıtma mantosu ile değiştirildi. Reaksiyon 3 saat boyunca geri akışa kadar ısıtıldı, ardından buz banyosuna geri döndürüldü.
Glauber tuzu (Na2SO4[H2O]10; 90 g, 279 mmol), reaksiyonu söndürmek için kuvvetli karıştırma ile porsiyonlar halinde eklendi ve sıcaklık 10 °C'nin altında tutuldu. Oluşan grimsi-beyaz katılar, Whatman #2 filtre kağıdı ile bir Büchner hunisi kullanılarak Celite 545'ten süzülerek uzaklaştırıldı. Filtre keki iki kez taze THF ile yıkandı ve her yıkamada filtre keki yeniden süspanse edilerek sürüklenen ürün geri kazanıldı. Şeffaf açık sarı süzüntü, 23,0 g şeffaf turuncu-sarı bir yağ elde etmek için döner buharlaştırma ile konsantre edildi. Yağ 250 mL kaynar heptan içinde çözüldü, ardından 4 °C'de bekletildi; serbest baz N,N-dimetiltriptamin (cas 61-50-7) saf beyaz kristaller olarak kristalize oldu. Verim 12,6 g (66,7 mmol, teorinin %75'i).
Last edited by a moderator: