Reaksiyon şeması:
Benzil {3-[2-(Benzildimetilammonio)etil]-1H-indol-4-il} Fosfat.
1. Bir tepe karıştırıcısı, sıcaklık kontrolörü ve damlatma hunisi ile donatılmış yuvarlak tabanlı bir balona psilosin (10,3 g, 60,2 mmol) ve anhid THF (500 ml) ilave edildi.
2. Karışım 15 dakika karıştırıldı ve şişe -78 * C'de katı CO2 / aseton soğutma banyosuna daldırıldı.
3. Reaksiyonun iç sıcaklığı -67 * C'ye ulaştığında, hekzanlarda 2.5M BuLi çözeltisi (28.9 ml, 72.3 mmol) birkaç dakikalık bir süre boyunca damla damla ilave edildi ve iç sıcaklık değerini -60 * C'nin altında tuttu.
4. Zeytin yeşili renkli reaksiyon karışımı 10 dakika karıştırıldıktan sonra, tetrabenzil pirofosfat (35,7 g, 66,2 mmol) bir porsiyon halinde ilave edildi ve karışım iyice karıştırıldı.
5. 1,5 saat sonra katı CO2/aseton koagülasyon banyosu çıkarıldı ve sıcaklığın 2 saat boyunca yavaşça -25*C'ye yükselmesine izin verildi.
6. Amino bağlı silika jel (30 g) bir porsiyon halinde ilave edildi ve reaksiyon EtOAc (600 ml) ile seyreltildi.
7. Koyu karışım bir Celite pedinden süzüldü ve EtOAc (400 ml) ile yıkandı.
8. Filtre keki EtOAc (400 ml) ile 10 dakika boyunca tekrar karıştırıldı ve tekrar süzüldü.
9. Birleştirilen süzüntüler konsantre edildi ve 500 ml'lik tek boyunlu yuvarlak dipli balona aktarıldı.
10. Gri yağ DCM (100 ml) içinde yeniden çözüldü ve bir ısı tabancası ile 5 dakika kaynama noktasına kadar ısıtıldı.
11. Şişenin rt'ye ulaşmasına izin verildi ve ardından gece boyunca 4*C'de tutuldu.
12. Ham grimsi renkli zwitterion çökeltisi 9 Büchner hunisi ile süzüldü, ardından DCM (4x100 ml) ile tritüre edildi.
13. Zwitterion çökeltisi 9, 250 ml'lik tek boyunlu yuvarlak tabanlı bir balona aktarıldı ve açık mor bir katı elde etmek için gece boyunca 40 * C'de vakum fırınında iyice kurutuldu; verim: 19.2 g (% 63).
Psilosibin.
1. 2000 ml'lik yuvarlak tabanlı bir balona benzil {3-[2-(benzildimetilammonio)etil]-1H-indol-4-il} fosfat (16,9 g, 35,6 mmol) ve ardından CH3OH (1200 ml) ilave edildi.
2. Karışımın gazı giderildi ve N2 ile yeniden dolduruldu.
3. 10 Pd/C (1,1 g) ilave edildi ve karışımın gazı giderildi ve 1 atm'de H2 balonu ile yeniden dolduruldu.
4. Reaksiyon karışımı gece boyunca rt'de karıştırıldı.
5. Balonun gazı alındı, N2 ile yeniden dolduruldu ve süspansiyon Büchner hunisi aracılığıyla bir Celite pedinden süzüldü.
6. Filtre pedi CH3OH (500 ml) ile yıkandı ve mor renkli süzüntü konsantre edildi ve 10,7 g ham 1 (%106) vermek üzere vakum altında bir gece kurutuldu.
7. Ham katı i-PrOH (200 ml) içinde süspanse edildi ve 30 dakika kaynatıldı, ardından sıcak olarak süzüldü (50 ila 60 * C).
8. Toplanan katı aseton ile yıkanarak soluk mor renkli bir katı elde edildi.
9. Mor katı daha sonra %25 CH3OH/i-PrOH içinde süspanse edildi ve 30 dakika kaynatıldı ve sıcak olarak süzüldü, açık mor bir katı elde etmek için %25 CH3OH/i-PrOH ile yıkandı.
10. Son olarak, katı aseton içinde %30 H2O'dan yeniden kristallendirildi ve açık mavi iğneler vermek üzere süzüldü.
11. 30'luk aseton/sudan daha fazla yeniden kristallendirme renksiz iğneler verdi.
12. Deiyonize H2O'dan (~50 ml) yapılan son bir yeniden kristalleştirme beyaz bir katı verdi ve bu da beyaz bir katı olarak elde etmek için iki gün boyunca 60 * C'de bir fırında kurutuldu; verim: 4.9 g (% 49).
Benzil {3-[2-(Benzildimetilammonio)etil]-1H-indol-4-il} Fosfat.
1. Bir tepe karıştırıcısı, sıcaklık kontrolörü ve damlatma hunisi ile donatılmış yuvarlak tabanlı bir balona psilosin (10,3 g, 60,2 mmol) ve anhid THF (500 ml) ilave edildi.
2. Karışım 15 dakika karıştırıldı ve şişe -78 * C'de katı CO2 / aseton soğutma banyosuna daldırıldı.
3. Reaksiyonun iç sıcaklığı -67 * C'ye ulaştığında, hekzanlarda 2.5M BuLi çözeltisi (28.9 ml, 72.3 mmol) birkaç dakikalık bir süre boyunca damla damla ilave edildi ve iç sıcaklık değerini -60 * C'nin altında tuttu.
4. Zeytin yeşili renkli reaksiyon karışımı 10 dakika karıştırıldıktan sonra, tetrabenzil pirofosfat (35,7 g, 66,2 mmol) bir porsiyon halinde ilave edildi ve karışım iyice karıştırıldı.
5. 1,5 saat sonra katı CO2/aseton koagülasyon banyosu çıkarıldı ve sıcaklığın 2 saat boyunca yavaşça -25*C'ye yükselmesine izin verildi.
6. Amino bağlı silika jel (30 g) bir porsiyon halinde ilave edildi ve reaksiyon EtOAc (600 ml) ile seyreltildi.
7. Koyu karışım bir Celite pedinden süzüldü ve EtOAc (400 ml) ile yıkandı.
8. Filtre keki EtOAc (400 ml) ile 10 dakika boyunca tekrar karıştırıldı ve tekrar süzüldü.
9. Birleştirilen süzüntüler konsantre edildi ve 500 ml'lik tek boyunlu yuvarlak dipli balona aktarıldı.
10. Gri yağ DCM (100 ml) içinde yeniden çözüldü ve bir ısı tabancası ile 5 dakika kaynama noktasına kadar ısıtıldı.
11. Şişenin rt'ye ulaşmasına izin verildi ve ardından gece boyunca 4*C'de tutuldu.
12. Ham grimsi renkli zwitterion çökeltisi 9 Büchner hunisi ile süzüldü, ardından DCM (4x100 ml) ile tritüre edildi.
13. Zwitterion çökeltisi 9, 250 ml'lik tek boyunlu yuvarlak tabanlı bir balona aktarıldı ve açık mor bir katı elde etmek için gece boyunca 40 * C'de vakum fırınında iyice kurutuldu; verim: 19.2 g (% 63).
Psilosibin.
1. 2000 ml'lik yuvarlak tabanlı bir balona benzil {3-[2-(benzildimetilammonio)etil]-1H-indol-4-il} fosfat (16,9 g, 35,6 mmol) ve ardından CH3OH (1200 ml) ilave edildi.
2. Karışımın gazı giderildi ve N2 ile yeniden dolduruldu.
3. 10 Pd/C (1,1 g) ilave edildi ve karışımın gazı giderildi ve 1 atm'de H2 balonu ile yeniden dolduruldu.
4. Reaksiyon karışımı gece boyunca rt'de karıştırıldı.
5. Balonun gazı alındı, N2 ile yeniden dolduruldu ve süspansiyon Büchner hunisi aracılığıyla bir Celite pedinden süzüldü.
6. Filtre pedi CH3OH (500 ml) ile yıkandı ve mor renkli süzüntü konsantre edildi ve 10,7 g ham 1 (%106) vermek üzere vakum altında bir gece kurutuldu.
7. Ham katı i-PrOH (200 ml) içinde süspanse edildi ve 30 dakika kaynatıldı, ardından sıcak olarak süzüldü (50 ila 60 * C).
8. Toplanan katı aseton ile yıkanarak soluk mor renkli bir katı elde edildi.
9. Mor katı daha sonra %25 CH3OH/i-PrOH içinde süspanse edildi ve 30 dakika kaynatıldı ve sıcak olarak süzüldü, açık mor bir katı elde etmek için %25 CH3OH/i-PrOH ile yıkandı.
10. Son olarak, katı aseton içinde %30 H2O'dan yeniden kristallendirildi ve açık mavi iğneler vermek üzere süzüldü.
11. 30'luk aseton/sudan daha fazla yeniden kristallendirme renksiz iğneler verdi.
12. Deiyonize H2O'dan (~50 ml) yapılan son bir yeniden kristalleştirme beyaz bir katı verdi ve bu da beyaz bir katı olarak elde etmek için iki gün boyunca 60 * C'de bir fırında kurutuldu; verim: 4.9 g (% 49).
Last edited by a moderator: