DHEA'dan testosteron sentezi

[MikeBlast]

Aşağıda Patrick Arnold tarafından sağlanan DHEA'dan testosteron sentezi yer almaktadır. Koruma grubu çıkarılmıştır ve indirgeme yöntemi bilinmemektedir.

1. TMSCl ile 3β-O Koruması
2. 17β Enantiyoselektif indirgeme
3. 17β Esterleştirme
4. TBAF ile 3β-O Deproteksiyonu
5. Konjuge pozisyona eşzamanlı alken yeniden düzenlemesi ile 3-O Oppenauer oksidasyonu

 

[G.Patton]

Merhaba. Ayrıntılı açıklama olmadan yazınızın değeri nedir?

 

[MikeBlast]

Niyetim testosteron sentezi tartışmasını başlatmaktı çünkü internette fazla bir şey bulamadım. Gönderimi yapmak için yanlış yer burasıysa özür dilerim.

 

[G.Patton]

Sorun değil. Sizin yerinizde olsam bir yazıda niyetimi açıkça belirtirdim

 

[MikeBlast]

Görünüşe göre bu 3 adımlı bir süreç olarak basitleştirilebilir.
1. 3-O Oppenauer oksidasyonu ile eş zamanlı alkenin konjuge pozisyona yeniden düzenlenmesi
2. Saccharomyces cerevisiae (fırıncı/biracı mayası) tarafından 17β Enantiyoselektif indirgeme
3. 17β Esterleştirme

Androstenedion -> testosteron için verim bulamadım, ancak Steroidlerin Mikrobiyal Dönüşümleri'ndeki benzer substratlara dayanarak muhtemelen% 70 civarında olacaktır.

Steroidlerin Mikrobiyal Dönüşümleri. Bir El Kitabı. Willium Charney ve Hershel L. Herzog. Academic Press, New York, 1967

 

[MikeBlast]

17β'nın kinetik ürün olduğu ve yalnızca NaBH4 kullanılarak iyi bir seçicilikle (17α: %3, 17β: %97) üretilebileceği ortaya çıktı.

https://chemistry-europe.onlinelibrary.wiley.com/doi/pdf/10.1002/chem.202100967

Yukarıdaki çalışma ayrıca MPV indirgemesinin orta derecede seçiciliğe sahip olduğunu göstermektedir (17α: %34, 17β: %66). Bir Al katalizörü kullanılarak 3 ve 17 pozisyonlarının eşzamanlı oksidasyonu ve indirgenmesinin sağlanıp sağlanamayacağını bilmek isterdim. Konjuge 3 keto formunun tercih edileceğini ve reaksiyonu ilerleteceğini hayal ediyorum.

Kendi referansım için oppenauer oksidasyonu hakkında daha fazla ayrıntı https://doi.org/10.1002/recl.19370560206

 

[HerrHaber]

Biyokimyacı bana, çok geç gözlemlenecek geri dönüşü olmayan hasara yol açabileceğinden, herhangi bir rasemik steroid tüketmemeyi tavsiye ediyor.

 

[MikeBlast]

17α-testosteronun (epitestosteron) toksik olduğuna inanmak için herhangi bir nedeniniz var mı? Yaklaşık olarak testosterona eşit konsantrasyonlarda bulunan endojen bir steroiddir.

 

[HerrHaber]

Ben daha çok işlevi konusunda endişeliyim (çok daha az yan etkisi olan daha modern testosteron modülatörleri var)

 

[MikeBlast]

Epitestosteron, GABAA reseptörünün pozitif allosterik modülatörüdür. Nöroprotektif gibi görünmektedir ve yüksek testosteron / epitestosteron oranı otizm ile ilişkili görünmektedir.

Testosteron/Epitestosteron Oranları-Otizmli Çocuklarda Hiperandrojenemiyi Açıklamak İçin Daha Fazla İpucu - PubMed

Kapsamlı steroid hormon analizleri pahalı ve yoğun çalışma gerektirdiğinden, otizmde tanıyı desteklemek için kolayca uygulanabilir bir biyobelirteç bulmayı umduk. Ancak, sadece 22 otizmli kızdan oluşan nispeten küçük bir örneklem analiz edildiğinden ve menstrüel döngü ve pubertal durum sadece kısmen ...

pubmed.ncbi.nlm.nih.gov

SARM'ler kesinlikle araştırdığım bir şey. Östrojen seviyelerini düşürmek gibi kendi dezavantajları var gibi görünüyor. Testosteron sentezini çözdükten sonra boldenon ve DHT gibi daha doku seçici steroidlere bakacağım. Florlu SARM'leri sentezlemek bu noktada beni aşıyor.

 

[HerrHaber]

Bilimin derinliklerine dalıp sonra da çıkış yolunu bulmaya çalıştığım gibi, sizi daha fazla belge hazırlama konusunda motive edebilmeyi umuyorum. Düşüncelerinizi beğendim!

 

[MikeBlast]

Oldunuz. Geri bildiriminiz için gerçekten minnettarım. Kimya veya farmakoloji alanında resmi bir geçmişim yok, bu yüzden çalışmamın bu forum tarafından kontrol edilmesini umuyordum

 

[HerrHaber]

Tutku çok önemli... Her zaman özenli olmaya ve size yardımcı olmaya çalışacağım

 

[MikeBlast]

Çok teşekkür ederim!

 

[HerrHaber]

çok rica ederim!