Benzaldehyde

Yaygın bilgiler

Benzaldehit (C6H5CHO), formil sübstitüentli bir benzen halkasından oluşan organik bir bileşiktir. En basit aromatik aldehittir ve endüstriyel olarak en kullanışlı olanlardan biridir.n Karakteristik badem benzeri bir kokuya sahip renksiz bir sıvıdır. Acı badem yağının birincil bileşeni olan benzaldehit, bir dizi başka doğal kaynaktan da elde edilebilir. Sentetik benzaldehit, kekleri ve diğer unlu mamulleri tatlandırmak için kullanılan taklit badem özündeki tatlandırıcı maddedir.

1999 yılı itibariyle yılda 7000 ton sentetik ve 100 ton doğal benzaldehit üretilmekteydi. Sıvı faz klorlama ve toluenin oksidasyonu ana yollardır. Benzil alkolün kısmi oksidasyonu, benzal klorürün alkali hidrolizi ve benzenin karbonilasyonu gibi çok sayıda başka yöntem de geliştirilmiştir.

Retro-aldol reaksiyonu ile sinameki yağından elde edilen sinnamaldehitten önemli miktarda doğal benzaldehit üretilir: sinnamaldehit sulu/alkolik bir çözelti içinde 90 °C ile 150 °C arasında bir baz (çoğunlukla sodyum karbonat veya bikarbonat) ile 5 ila 80 saat ısıtılır ve ardından oluşan benzaldehit damıtılır. Bu reaksiyon aynı zamanda asetaldehit de verir. Bu şekilde elde edilen benzaldehitin doğal durumu tartışmalıdır. Mısır ununun sodyum hidroksit (kül suyu) ile muamele edilmesiyle elde edilen masa unu gibi diğer bazı gıdalar inkar edilemez derecede daha reaktif koşullara tabi tutulur. Gıdalar pişirildiğinde, genellikle pişirme sırasında katalitik oksidasyon koşulları tarafından değiştirilir ve bu da bir miktar toksisite (önemsiz olsa da) verebilir. Yine de, sinnamaldehitin retro aldol reaksiyonuna tabi tutulması, şüphesiz ayrı bir kimyasala kimyasal bir dönüşümdür.

Özellikler

CAS Numarası: 100-52-7

Kimyasal formülü: C7H6O

Molar kütle: 106,124 g/mol

Yoğunluk: 1,044 g/mL, sıvı

Erime Noktası: -26 °C (-70,82 °F; 216,03 K)

Kaynama noktası: 178,1 °C (352,6 °F; 451,2 K)

Suda çözünürlük: 6,95 g/L (25 °C)

Görünüş: renksiz sıvı;

Etanol, eter ve diğer organik çözücülerde çözünür. Orto-kresol, benzil klorür, fenol ve diğer organik maddelerle azeotropik karışımlar oluşturur.

IUPAC adı: Benzaldehit

Sistematik IUPAC adı: Benzenecarbaldehyde

Diğer isimler: Benzenecarbonal; Benzenecarboxaldehyde; Benzoic aldehyde; Phenylmethanal

Sentez

Benzil alkoldenbenzaldehit sentezi, oksitleyici olarak sulu nitrik asit kullanılarak benzil alkolün yüksek verimle benzaldehite oksidasyonudur. Klorokromatlar, persülfat veya aktifleştirilmiş manganez dioksit kullananlar da dahil olmak üzere benzil alkolü benzaldehide oksitlemenin diğer yöntemleri iyi bilinmektedir.

Ligal durum

Benzaldehit, yasadışı amfetamin sınıfı uyuşturucuların üretiminde kullanılması nedeniyle bazı ülkelerde elde edilmesi zordur. ABD'de Liste I kimyasalı olarak kabul edilir, yani izin olmadan yasal olarak satın alınamaz. Bu kimyasallar, kontrol altındaki maddelerin üretiminde kullanılan ve maddelerin üretimi için önemli olan kimyasallar olarak belirlenmiştir. Ancak AB'de satışı kısıtlı değildir ve çevrimiçi olarak veya kimyasal tedarikçilerden satın alınabilir.

İyi bir benzaldehit kaynağı, çoğunlukla ham benzaldehit olan acı badem yağıdır. İnert bir atmosferde vakum distilasyonu veya buhar distilasyonu yoluyla saflaştırılabilir. Bununla birlikte, acı badem yağı temelde ham benzaldehit olduğundan, yasal olarak yağ ile saf olmayan benzaldehit arasında bir ayrım olmadığını unutmayın. ABD'de uygun evraklar olmadan acı badem yağı ithal etmek yasa dışıdır.

Yasal uygulama

Gıda, kozmetik, ilaç ve sabunda kullanılan benzaldehit, ABD FDA ve FEMA tarafından "genel olarak güvenli kabul edilmektedir" (GRAS). Bu statü 2005 yılında yapılan bir incelemeden sonra yeniden teyit edilmiştir. Avrupa Birliği'nde aroma maddesi olarak kabul edilmektedir.

Benzaldehit arı kovucu olarak kullanılır. Az miktarda benzaldehit çözeltisi, peteklerin yakınındaki bir Çeker Ocak üzerine yerleştirilir. Arılar daha sonra dumanlardan kaçınmak için bal peteklerinden uzaklaşırlar. Arıcı daha sonra bal çerçevelerini hem arılar hem de arıcı için daha az riskle kovandan çıkarabilir.

Benzaldehit, gıdalara ve kokulu ürünlere badem aroması vermek için yaygın olarak kullanılır. Endüstriyel ortamlarda, benzaldehit esas olarak ilaçlardan plastik katkı maddelerine kadar diğer organik bileşiklerin öncüsü olarak kullanılır. Anilin boyası malakit yeşili benzaldehit ve dimetilanilinden hazırlanır. Benzaldehit aynı zamanda bazı akridin boyalarının da öncüsüdür. Benzaldehit, aldol kondenzasyonları yoluyla sinnamaldehit ve stiren türevlerine dönüştürülür.

Yasadışı uygulama

Benzaldehit,Amfetaminsentezi için doğrudan bir öncü olarak kullanılan 1-fenil-2-nitropropen için Henry reaksiyonunda öncü olarak kullanılır. Ayrıca, 1-fenil-2-propanon sentezinde öncü olarak kullanılır.

Depolama

Benzaldehit hava oksijeni tarafından hızla benzoil peroksite (patlayıcı) oksitlenir ve daha sonra benzoik aside dönüşür. Benzaldehit havaya ve ışığa karşı hassas olduğundan, amber veya koyu cam şişelerde saklanmalı ve daha sonra parafilm gibi sızdırmazlık bandı ile kapatılarak hava geçirmez hale getirilmelidir. Schlenk şişeleri de bu bileşiği saklamak için kullanılabilir.

İmha etme

Benzaldehit daha uçucu bir çözücü ile karıştırılmalı ve güvenli bir şekilde dışarıda yakılmalıdır. Daha uzun süren bir başka yol da daha az uçucu olan ve güvenli bir şekilde çöpe atılabilen veya kanalizasyona dökülebilen benzoik aside oksidasyonu içerir.

Benzaldehitinizin rengi değişmişse ya da havaya maruz kaldığında uzun süre kalmışsa, kullanmadan önce damıtmalısınız. Benzaldehitin damıtılması atmosferik veya yüksek basınçta gerçekleştirilebilir, ancak tercihen yaklaşık 2 ila 35 kPa arasında bir basınç gibi düşük bir basınçta gerçekleştirilebilir. Mevcut buluşun prosesinde benzaldehit kaybı nispeten azdır, genellikle ağırlıkça yaklaşık %1 ila 5 aralığındadır.

Toksisite ve maddenin kullanımına ilişkin kurallar

Bu maddenin kokusu 3 mg/m3 konsantrasyonda açıkça hissedilir. Toksikoloji çalışmaları, gıdalar ve kozmetikler için kullanılan konsantrasyonlarda güvenli ve kanserojen olmadığını ve hatta anti-kanserojen (anti-kanser) özelliklere sahip olabileceğini göstermektedir. Kendiliğinden tutuşma sıcaklığı 205 °C; patlayıcılık sıcaklık sınırları 58-80 °C. Benzaldehit gözleri ve üst solunum yollarını tahriş eder. LD50 1,3 g/kg (sıçanlar, oral). 70 kg'lık bir insan için öldürücü doz 50 mL olarak tahmin edilmektedir. Amerika Birleşik Devletleri Çevre Koruma Ajansı tarafından benzaldehit için kabul edilebilir günlük alım miktarı 15 mg/gün olarak belirlenmiştir. Benzaldehit insan dokularında birikmez. Metabolize olur ve daha sonra idrarla atılır.