Nitroethane

Genel bilgiler

Nitroetan, C2H5NO2 kimyasal formülüne sahip organik bir bileşiktir. Birçok açıdan nitrometana benzeyen nitroetan, standart sıcaklık ve basınçta yağlı bir sıvıdır. Saf nitroetan renksizdir ve meyvemsi bir kokuya sahiptir. Gizli sentezde nitroetan, Henry reaksiyonunda Fenil-2-nitropropen için öncül olarak kullanılır.

Fiziksel özellikleri

• CAS Numarası: 79-24-3;
• Kimyasal formül: C2H5NO2;
• Molar kütle: 75.067 g/mol;
• Yoğunluk: 25 °C'de 1,0448 g/cm3;
• Erime Noktası: -89,5 °C;
• Kaynama noktası: 114 - 115 °C (237 °F; 387 K);
• Görünüş: yağlı sıvı;

Kimyasal özellikler

Nitroetan, bir baz varlığında bir aldehit veya keton ile reaksiyona girerek β-nitro alkoller oluşturur ve bu alkoller nitroalkenler, nitroketonlar veya β-amino alkoller vermek üzere dehidre edilebilir, bu işlem nitroaldol reaksiyonu (veya Henry reaksiyonu) olarak bilinir.

Nitroetan renksiz bir sıvıdır, meyvemsi bir kokusu vardır, suda az çözünür, ancak organik çözücülerle karışabilir.

Çözünürlük: Aseton, kloroform, dietil eter, etanol, izopropanol, metanol, nitrometan ile karışabilir;

UPAC adı: Nitroethane;

Diğer isimler: 1-Nitroetan; Etan, nitro-; NSC 8800;

Sentez yolları

Nitroetan, kloroetan, bromoetan veya iyodoetan gibi haloetanların dietil eter veya THF içinde gümüş nitrit ile Victor Meyer reaksiyonu ile üretilebilir.

Bu reaksiyonunKornblum modifikasyonunda dimetil sülfoksit veya dimetilformamid çözücü içinde sodyum nitrit kullanılır.

Ayrıca Nitroetan, sodyum etil sülfat ve bir metal nitritten elde edilebilir. Bu sentez yöntemleri ve video eğitimleri yukarıdaki bağlantılardan öğrenilebilir.

Saflaştırma

89 ml ham nitroetan elde edilmiştir. Bu nitroetan üzerine eşit hacimde su eklenir ve karışım 25 cm'lik bir vigreux distilasyon kolonu ile 2-3 saniyede 1 damla hızında distile edilir.

Aşağıdaki fraksiyonlar elde edilmiştir:

1. 74 °C'ye kadar - 7 ml (hacimce %8) - fraksiyon atılmıştır;
2. 74-80 °C - 4,5 ml (hacimce %5) - fraksiyon muhafaza edilmiştir;
3. 80-88 °C - 58,5 ml (hacimce %66) ) - ana fraksiyon (tuzla doyurulmuş ve sudan ayrılmış, açık sarı renkte);
4. 88-95 °C - 3 ml (%3 hacim) - fraksiyon muhafaza edilmiştir;
5. 89-7-4,5-58,5-3=16 ml (%18 hacim) şişede, sabaha kadar kristalleşebileceği anlaşılan, dibinde turuncu damlalar bulunan bulanık bir su kalmıştır;

Toplamda, 89 ml et suyundan 58,5 ml ana fraksiyon + 7,5 ml üst ve kuyruk elde edilmiştir, bu da çok miktarda nitroetan içermelidir ve daha fazla damıtılabilir.

Kurutma için ana fraksiyona (58,5 ml) magnezyum sülfat eklenir. Yaklaşık 30 dakika kurur, cihazı sökmek, yıkamak ve kurutmak çok zaman aldı. Kurutulmuş nitroetan süzülür ve 100 ml'lik bir balondan aynı reflü kondansatörü ile (ve 15 ml vazelin yağı eklenerek) 3-5 saniyede 1 damla hızında damıtılır (ana fraksiyon 1-2 saniyede 1 damladır).

Aşağıdaki fraksiyonlar elde edilmiştir:

1. 65 °C'ye kadar - kondansatörden gelen pis pong;
2. 65-110 °C - 6 ml (%10 hacim) - fraksiyon atılmıştır;
3. 110-112 °C - 7,5 ml (%13 hacim) - sarı-yeşil renk (fraksiyon korunmuştur);
4. 112-113,5 °C - 38 ml (%65 hacim) - ana fraksiyon, renksiz;
5. Kuyruk yoktu, yani yüksek kaynama noktalı bir sıvı (Vazelin yağı) özel olarak eklenmemiş olsaydı, kuru olarak damıtılacaktı;

Ana fraksiyon (38 ml), 1,5 derece aralığında damıtılmış, etil alkolü andıran hoş bir kokuya sahip renksiz bir sıvıdır. Belki de çok saf bir nitroetandır. 89 ml "sodyum etil sülfattan nitroetan" dan 38 ml nitroetan elde edilmiştir, 15 ml diğer fraksiyonlardan ~5 ml daha nitroetan elde etmek mümkündür. Sonuç olarak, ham üründeki nitroetan sadece %40-50 oranındadır.

Yasal statü

Bazı süper yapıştırıcı sökücüler (OTC) az miktarda da olsa nitroetan içerir. Nitroetan kimyasal tedarikçileri tarafından satılmaktadır, ancak bir uyuşturucu öncüsü olduğu için amatör kimyagerlerin bu bileşiği elde etmesi son derece zordur. ABD'de nitroetan bir DEA Liste I [1] kimyasalıdır ve bireyler bu bileşiği satın alamaz. Avrupa Birliği'nde kontrol edilmemektedir [2].

Yasal uygulama

Nitroetan en yaygın olarak stiren gibi yapay polimerler için ve özellikle siyanoakrilat yapıştırıcıları çözmek için bir çözücü olarak kullanılır. Bu tür uygulamalarda yaygın olmamakla birlikte, yapay tırnak sökücüde ve tavan üstü sızdırmazlık spreylerinde bir bileşen olarak kullanılmıştır. Nitroetan ayrıca benzinin oktan oranını artırmak için yakıt katkısı olarak, bazı drag yarış araçlarında saf yakıt olarak ve itici gaz olarak kullanılır. Ayrıca nitroetan, başta farmasötik bileşiklerin üretimi olmak üzere çeşitli kimyasal sentezlerde reaktif olarak kullanılmaktadır.

Depolama

Nitroetan cam şişelerde, özel bir dolapta, amonyak, aminler ve diğer bazlardan uzakta tutulmalıdır.

İmha etme

Nitrometan, etanol gibi başka bir çözücü ile karıştırılmalı ve yakılmalıdır. Bunu dışarıda yapın.

Toksisite ve maddeyi kullanma kuralları

Nitroetanın genetik hasara neden olduğundan ve sinir sistemine zararlı olduğundan şüphelenilmektedir. Deri teması insanlarda dermatite neden olur. Hayvan çalışmalarında, nitroetan maruziyetinin gözyaşı, nefes darlığı, pulmoner raller, ödem, karaciğer ve böbrek hasarı ve narkoza neden olduğu gözlenmiştir. Sıçanlar için LD50 değeri 1100 mg/kg olarak bildirilmiştir.

[1] DEA İlaç Listeleme.

[2] Avrupa Kimyasallar Ajansı Listesi - REACH kapsamında kısıtlanan maddeler.