Като се има предвид традиционната реакция на Хенри и като се даде това съотношение: Бензалдехид 1000 ml,
нитроетан 1000 ml, ледена оцетна киселина 250 ml и н-бутиламин 50 ml
Обяснение:
- Бензалдехид (C6H5CHOC6H5CHO):
- Това ароматно съединение съдържа бензолен пръстен и алдехидна група.
- Нитроетан (CH3-CH2-NO2CH3-CH2-NO2):
- Предоставя нитрогрупата (-NO2).
- Оцетна киселина (CH3-COOHCH3-COOH):
- Действа като слаб киселинен катализатор и осигурява ацетилова група.
- n-бутиламин (C4H9NH2C4H9NH2):
- Действа като основа в реакцията.
- Продукт (фенил-2-нитропропен):
- Основният продукт, който се образува, е фенил-2-нитропропен.
Нека разложим реакцията за образуване на фенил-2-нитропропен от дадените реактиви:
Стъпка 1: Нуклеофилно присъединяване на нитроетан към бензалдехид
- Образуване на междинен продукт енамин:
- n-бутиламин (C4H9NH2C4H9NH2) реагира с бензалдехид (C6H5CHOC6H5CHO), образувайки междинен продукт енамин.
- Самотната двойка електрони върху азотния атом на n-бутиламина атакува карбонилния въглерод на бензалдехида, което води до образуването на енамин.
\ceC6H5CHO+C4H9NH2−>C6H5CH=CH−NH−C4H9\ceC6H5CHO+C4H9NH2−>C6H5CH=CH−NH−C4H9
Стъпка 2: Добавяне на нитроетан към енамина
- Добавяне на нитроетан:
- Нитроетанът (CH3-CH2-NO2CH3-CH2-NO2) се добавя към междинния продукт енамин чрез реакция на нуклеофилно добавяне.
- Нитронатният йон атакува енамина, като образува нова връзка въглерод-въглерод и генерира междинния продукт нитроалкан.
\ceC6H5CH=CH−NH−C4H9+CH3−CH2−NO2−>C6H5CH=CH−NO2+C4H9NH2\ceC6H5CH=CH−NH−C4H9+CH3−CH2−NO2−>C6H5CH=CH−NO2+C4H9NH2
Стъпка 3: Образуване на фенил-2-нитропропен
- Дехидратация и образуване на фенил-2-нитропропен:
- Оцетната киселина (CH3-COOHCH3-COOH) реагира с междинния нитроалкан, което води до елиминиране на водата (дехидратация) и образуване на фенил-2-нитропропен.
\ceC6H5CH=CH−NO2+CH3−COOH−>C6H5CH=CH−NO2+H2O\ceC6H5CH=CH−NO2+CH3−COOH−>C6H5CH=CH−NO2+H2O
Обща реакция: \ceBenzaldehyde+Nitroethane+AceticAcid+n-Butylamine->Phenyl-2-nitropropene+OtherProducts->\ceBenzaldehyde+Nitroethane+AceticAcid+n-Butylamine->Phenyl-2-nitropropene+OtherProducts
Ключови точки:
- Реакцията включва няколко етапа, като се започне с образуването на междинен продукт енамин.
- Реакциите на нуклеофилно добавяне и дехидратация допринасят за синтеза на фенил-2-нитропропен.
- Условията на реакцията, като температура и концентрации, оказват влияние върху резултата и може да се наложи оптимизиране за получаване на оптимални резултати.
------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------
Като се има предвид вариантът на реакцията на Хенри и това съотношение: 80ml бензалдехид 80ml нитроетан 60g безводен амониев ацетат 70ml GAA
Няма да преписвам механизма на реакцията, тъй като трябва да приемем, че е същият?
Заместването на n-бутиламина с амониев ацетат в предоставената от вас реакция би променило значително пътя на реакцията. Амониевият ацетат обикновено действа като катализатор в някои реакции, но не изпълнява същата нуклеофилна функция като н-бутиламина. Реакцията вероятно ще протече по различен механизъм и крайният продукт може да се различава.
Ето кратък преглед на очакваните промени:
- Образуване на междинен продукт енамин:
- Вместо нуклеофилна атака от самотната двойка азот в н-бутиламина, амониевият ацетат може да улесни реакцията по различен начин. Механизмът на реакцията ще зависи от конкретните условия.
- Добавяне на нитроетан към енамин:
- Прибавянето на нитроетан към междинния продукт на енамина може да се осъществи, но подробностите на реакцията ще бъдат повлияни от естеството на междинния продукт, образуван с амониев ацетат.
- Образуване на фенил-2-нитропропен:
- Стъпката на дехидратиране с участието на оцетна киселина може да се осъществи, но спецификата може да варира и общият резултат може да доведе до различни странични продукти или изомери.
Балансирането на реакцията с амониев ацетат ще изисква подробно разбиране на специфичните условия на реакцията, концентрациите и механизма, които може да не са лесно достъпни без експериментални данни. ще проверя отново числата, след като публикувам това, в случай че греша.
В обобщение, въпреки че амониевият ацетат може да играе роля в някои реакции, замяната му с n-бутиламин в дадения контекст вероятно ще доведе до различен реакционен път и вероятно до различен краен продукт. Необходимо е подробно експериментално изследване и оптимизация, за да се определи конкретният резултат.
Нека продължим да изследваме и да видим дали можете да намерите някаква причина, поради която това да работи?
Това са стойностите за n-бутиламин
Това са стойностите за Амониев ацетат
n-бутиламин може да не работи или да доведе до различни резултати:
- Разлика в реактивността:
- n-бутиламинът е първичен амин с нуклеофилна аминогрупа, което му позволява да участва в реакции на нуклеофилно добавяне. Амониевият ацетат, като сол, няма нуклеофилна аминогрупа. Реакционното му поведение може да включва по-скоро пренос на протони или каталитична активност, отколкото директни нуклеофилни атаки.
- Роля на амониевия ацетат:
- Амониевият ацетат често се използва като катализатор или за улесняване на определени реакции чрез своите киселинни или основни свойства. Специфичната му роля обаче зависи от условията на реакцията и естеството на реагентите. В представената реакция отсъствието на нуклеофилна група в амониевия ацетат може да ограничи прякото му участие в някои етапи.
- Механизъм на реакцията:
- Заместването на n-бутиламина с амониев ацетат може да промени цялостния механизъм на реакцията. Нуклеофилната атака, която е от решаващо значение за образуването на междинния продукт енамин, може да не протече по очаквания начин с амониев ацетат.
- Странични продукти и странични реакции:
- Различните пътища на реакция могат да доведат до образуването на алтернативни странични продукти или странични реакции. Селективността и ефикасността на реакцията могат да бъдат повлияни от специфичните реагенти и условия.
- Предизвикателства при оптимизацията:
- Дори и да е възможна реакция, включваща амониев ацетат, постигането на оптимален добив и селективност може да изисква задълбочено оптимизиране на реакционните условия, като температура, концентрация и време на реакцията.
- Балансиране на уравнението:
- Заместването на амониевия ацетат може да наложи и корекции в стехиометрията на реакцията, за да се балансира уравнението. Това зависи от специфичните реакции, на които се подлага амониевият ацетат при дадените условия.
По същество изборът на реакционен партньор е от решаващо значение при органичния синтез и всеки реагент допринася с различни функционални групи и модели на реактивност. Без експериментални данни или конкретни подробности за условията на реакцията е трудно да се предвиди точният резултат от замяната на амониев ацетат с н-бутиламин в дадената реакция. Ще са необходими експериментални изпитвания, за да се проучи жизнеспособността на това заместване и да се разбере получената химия.
Вижте приложенията и вижте дали можете да го разберете. аз не мога. числата не се сумират разликите в буфуровия разтвор и за какво действа като катализатор? не ме разбирайте погрешно, надявам се да греша, защото е много по-евтино и лесно да се направи амониев ацетат, отколкото н-бутиламин, това е сигурно.
странни неща, но се надявах, че всичко ще се разтопи заедно, когато се нагрее - бях прав Bug да, следващия път ще се опитам да го купя безводен - въпреки че случайно купих килограм и половина от това нещо по случайност!
