Existuje nějaký mistr, který by mohl poskytnout výuku k tomuto článku?
Abstrakt
Ketamin [2-(2-chlorfenyl)-2-methylamino-cyklohexan-1-on] se používá ve veterinární i humánní medicíně. V tomto výzkumu byl vyvinut nový a účinný protokol pro syntézu ketaminu pomocí meziproduktu hydroxyketonu. Syntéza tohoto léčiva byla provedena v pěti krocích. Nejprve byl cyklohexanon přiveden k reakci s činidlem 2-chlorfenylbromidem hořečnatým, po níž následovala dehydratace v přítomnosti kyselé iontové kapaliny, 1-methyl-3-[2-(dimethyl-4-sulfobutyl-amonium) ethanu] imidazoliumhydrogensulfátu, za vzniku 1-(2-chlorfenyl)-cyklohexenu. Oxidací syntetizovaného alkenu manganistanem draselným vznikl odpovídající meziprodukt hydroxyketon. Iminace tohoto meziproduktu methylaminem a nakonec přeskupení získaného iminu při zvýšené teplotě vedlo k syntéze ketaminu. Všechny meziprodukty a produkt byly charakterizovány pomocí 1H-NMR a IČ spektroskopie. Mezi výhody tohoto postupu oproti běžně uváděným postupům syntézy ketaminu patří absence toxického bromu (který se používá ve většině uváděných postupů syntézy ketaminu), vysoké výtěžky reakcí, použití komerčně dostupných a bezpečných materiálů a absence nutnosti použití žíravých kyselin v dehydratačním kroku.
Grafický abstrakt
Byl vyvinut účinný pětistupňový protokol pro syntézu ketaminu. Cyklohexanon reagoval s 2-chlorfenylbromidem hořečnatým a následovala dehydratace kyselou iontovou kapalinou. Oxidací alkenu vznikl odpovídající hydroxyketonový meziprodukt. Iminací tohoto meziproduktu a přeskupením získaného iminu nakonec vznikl ketamin.
