Kan du hjælpe mig med at fremstille natriumethylsulfat
ETHYLSVOVLSYRE NATRIUM
ETHYLSVOVLSYRE NATRIUM
Jeg anbefaler at udføre denne reaktion i bulk. Tjek denne syntese for natriumethylsulfat:
Temperaturkontrollen er kritisk! Den må aldrig komme over 115 °C, ellers ændres ligevægten, og der produceres diethylether i stedet for ethylsulfat.
Alle reagenser skal være vandfri! Tilstedeværelsen af vand i denne reaktion reducerer udbyttet. Brug ikke denatureret ethanol, da denatonium nedbrydes ved opvarmning og forurener produktet. Hvis det gøres korrekt, skal opløsningen efter tilbageløb være gennemsigtig, muligvis med et lysegult skær. Hvis den er gul eller orange, bruger du urene reagenser.
Tørrerør på toppen af kondensatoren hjælper med at holde fugt ude.
Lad være med at fordampe i slutfasen! Når det opvarmes på denne måde, nedbrydes natriumethylsulfatet. Lad kun opløsningen lufttørre. Brug af en ventilator hjælper med at fremskynde tingene.
Der findes en variant af denne reaktion, hvor man bruger calciumcarbonat før tilsætningen af natriumcarbonat. Det fraråder jeg helt. Det tilsættes for at omdanne ethylsulfatet til det uopløselige calciumethylsulfat. Ikke alene er det helt unødvendigt, men det øger også tiden og arbejdsbyrden og forurener slutproduktet betydeligt. Når man kun bruger natriumkarbonat, opbevares ethylsulfatet i en vandig opløsning, som man senere adskiller ved filtrering og tørring.
Der findes også en anden variant, hvor man bruger natriumbisulfat i stedet for svovlsyre. Det virker, men udbyttet er efter min erfaring lavt. Det forurener også produktet, hvilket viser sig i form af mælkelignende krystaller, som har tendens til at danne sig på væggene i krystalliseringsskålen.
Krav
- Ethanol (EtOH / C2H6O/ CH3CH2OH, 99%, 180 mL)
- Svovlsyre (H2SO4 / H2O4S, 95%+, 80 mL)
- Natriumkarbonat (Na2CO3 / CNa2O3)
- Vand (H2O, 300 mL)
Fremgangsmåde
Til en RBF med hals (500 mL) tilsættes ethanol og svovlsyre dråbevis 30 min med en tilsætningstragt. Refluks 3 timer ved 110 °C. Kom is i et bægerglas (1 L+), og overfør opløsningen dertil. Tilsæt vand (300 mL). Forbered en koncentreret opløsning af vand og natriumkarbonat, og hæld den langsomt i bægerglasset i portioner, indtil pH = neutral. Denne reaktion er meget voldsom! Filtrer, og vask filterkagen med vand. Lufttør med en ventilator i ca. 48 timer.Teori
Ved opvarmning protonerer svovlsyre ilten i ethanol og danner en ethyloxoniumion, der udfældes i en SN2-reaktion, også kendt som Fisher-esterificering. Oxoniumet frigiver en lille mængde vand og hexacarbonproduktet og danner ethylsulfat, en ubetydelig mængde diethylether, som koger af, og en lille mængde kræftfremkaldende diethylsulfat. Ethylsulfatet omdannes derefter til et natriumsalt ved tilsætning af natriumkarbonat. Natriumkarbonatet neutraliserer også den resterende svovlsyre i en syre-base-reaktion. Isen hjælper med at køle tingene ned og reducerer reaktionens voldsomhed.Temperaturkontrollen er kritisk! Den må aldrig komme over 115 °C, ellers ændres ligevægten, og der produceres diethylether i stedet for ethylsulfat.
Alle reagenser skal være vandfri! Tilstedeværelsen af vand i denne reaktion reducerer udbyttet. Brug ikke denatureret ethanol, da denatonium nedbrydes ved opvarmning og forurener produktet. Hvis det gøres korrekt, skal opløsningen efter tilbageløb være gennemsigtig, muligvis med et lysegult skær. Hvis den er gul eller orange, bruger du urene reagenser.
Tørrerør på toppen af kondensatoren hjælper med at holde fugt ude.
Lad være med at fordampe i slutfasen! Når det opvarmes på denne måde, nedbrydes natriumethylsulfatet. Lad kun opløsningen lufttørre. Brug af en ventilator hjælper med at fremskynde tingene.
Der findes en variant af denne reaktion, hvor man bruger calciumcarbonat før tilsætningen af natriumcarbonat. Det fraråder jeg helt. Det tilsættes for at omdanne ethylsulfatet til det uopløselige calciumethylsulfat. Ikke alene er det helt unødvendigt, men det øger også tiden og arbejdsbyrden og forurener slutproduktet betydeligt. Når man kun bruger natriumkarbonat, opbevares ethylsulfatet i en vandig opløsning, som man senere adskiller ved filtrering og tørring.
Der findes også en anden variant, hvor man bruger natriumbisulfat i stedet for svovlsyre. Det virker, men udbyttet er efter min erfaring lavt. Det forurener også produktet, hvilket viser sig i form af mælkelignende krystaller, som har tendens til at danne sig på væggene i krystalliseringsskålen.
Last edited:
↑View previous replies…
Syntesen mislykkedes, var det fordi jeg hældte svovlsyren for hurtigt?
- By Felix34-73
Syntesen mislykkedes, var det fordi jeg hældte svovlsyren for hurtigt?
↑View previous replies…
Hvordan ved du, at syntesen er slået fejl? Har du forsøgt at krystallisere produktet?
Dine temperaturmålinger er gode, men det skal bemærkes, at de afhænger af kvaliteten af dine reagenser. På de billeder, du har givet, bemærker jeg den orange farve, som sandsynligvis er forårsaget af nedbrydning af denatonium i EtOH eller dannelse af diethylether. Hvis du har brugt EtOH (vandfri, 99 %+), og dette sker, så prøv 105 °C eller 100 °C. Jeg bør også påpege, at dette ikke betyder, at syntesen er mislykket, blot at der er dannet nogle få forureninger. Du bør forsøge at krystallisere. Et reelt problem ville være, hvis blandingen blev rød, hvilket antyder dannelsen af diethylsulfat. For at tjekke for biprodukter skal du lugte til blandingen (ikke så længe, det er ikke særlig behageligt). Hvis du lugter diethylether, eller hvis du observerer bobler, der flyder oven på væsken under syntesen, betyder det, at du laver diethylether i stedet.
Ved klart mislykkede forsøg har jeg også set kulstof udfældes, som derefter skal filtreres (personligt ville jeg alligevel ikke bruge produktet bagefter i dette tilfælde). I betragtning af at der ikke er noget synligt i dit tilfælde, ville jeg prøve at krystallisere produktet. Jeg tror ikke, du har fejlet. Er der et problem med krystalliseringen? Du har ikke givet mange oplysninger om, hvad der får dig til at tro, at syntesen er mislykket. Hvis der er flere oplysninger, så uddyb dem. Hvis du er bekymret for de forurenende stoffer, der forårsager farveændringen, kan de fjernes ved hjælp af aktivt kul.
Hvad angår mit råd om tilsætningshastigheden af syren, skal det nok gå, hvis du ikke overskrider 70 °C. Målet er ikke at opnå kogning. Ud fra min erfaring er det fint at tilsætte over 30 minutter. Hvis du er bekymret for en for hurtig tilsætning og ikke har nogen tilsætnings- eller dryptragt, kan du tilsætte H2SO4, mens du nedsænker kolben i et isbad for at være på den sikre side. Sæt derefter kolben på tilbagesvalingsanlægget. Jeg har tidligere gjort dette, når der ikke var en tragt til rådighed, og kontrolleret, at temperaturen var >70 °C.
Her er et par opfølgende spørgsmål, der kan hjælpe mig med at diagnosticere problemer:
Dine temperaturmålinger er gode, men det skal bemærkes, at de afhænger af kvaliteten af dine reagenser. På de billeder, du har givet, bemærker jeg den orange farve, som sandsynligvis er forårsaget af nedbrydning af denatonium i EtOH eller dannelse af diethylether. Hvis du har brugt EtOH (vandfri, 99 %+), og dette sker, så prøv 105 °C eller 100 °C. Jeg bør også påpege, at dette ikke betyder, at syntesen er mislykket, blot at der er dannet nogle få forureninger. Du bør forsøge at krystallisere. Et reelt problem ville være, hvis blandingen blev rød, hvilket antyder dannelsen af diethylsulfat. For at tjekke for biprodukter skal du lugte til blandingen (ikke så længe, det er ikke særlig behageligt). Hvis du lugter diethylether, eller hvis du observerer bobler, der flyder oven på væsken under syntesen, betyder det, at du laver diethylether i stedet.
Ved klart mislykkede forsøg har jeg også set kulstof udfældes, som derefter skal filtreres (personligt ville jeg alligevel ikke bruge produktet bagefter i dette tilfælde). I betragtning af at der ikke er noget synligt i dit tilfælde, ville jeg prøve at krystallisere produktet. Jeg tror ikke, du har fejlet. Er der et problem med krystalliseringen? Du har ikke givet mange oplysninger om, hvad der får dig til at tro, at syntesen er mislykket. Hvis der er flere oplysninger, så uddyb dem. Hvis du er bekymret for de forurenende stoffer, der forårsager farveændringen, kan de fjernes ved hjælp af aktivt kul.
Hvad angår mit råd om tilsætningshastigheden af syren, skal det nok gå, hvis du ikke overskrider 70 °C. Målet er ikke at opnå kogning. Ud fra min erfaring er det fint at tilsætte over 30 minutter. Hvis du er bekymret for en for hurtig tilsætning og ikke har nogen tilsætnings- eller dryptragt, kan du tilsætte H2SO4, mens du nedsænker kolben i et isbad for at være på den sikre side. Sæt derefter kolben på tilbagesvalingsanlægget. Jeg har tidligere gjort dette, når der ikke var en tragt til rådighed, og kontrolleret, at temperaturen var >70 °C.
Her er et par opfølgende spørgsmål, der kan hjælpe mig med at diagnosticere problemer:
- Har du prøvet at afslutte syntesen og krystallisere det endelige produkt?
- Er alle dine reagenser vandfri (jeg ved, at jeg bliver ved med at sige dette, men denne syntese viste sig at være særlig følsom over forH2O, jeg har brugt 95% H2SO4 med succes til dette, ingen grund til at gå over det, som er meget dyrt)
- Er din EtOH denatureret?
- Hvilken koncentration af H2SO4 bruger du?
- Var tilbagesvalingen rolig (der bør ikke være nogen synlig røg i kondensatoren)?
- Hvilket forhold mellem syre og alkohol brugte du?
- By Felix34-73
1) Jeg forsøgte ikke at krystallisere, jeg gjorde det pH-neutralt, men jeg troede ikke, at det var produktet og smed alt væk.
2) Alle mine reagenser er vandfri.
3) ethanol var ikke denatureret
4) når jeg hælder svovlsyre i ethanol
5) min grad er i stykker, det var lidt svært at kontrollere graden, jeg vil bestille en ny grad
6) 96%
2) Alle mine reagenser er vandfri.
3) ethanol var ikke denatureret
4) når jeg hælder svovlsyre i ethanol
5) min grad er i stykker, det var lidt svært at kontrollere graden, jeg vil bestille en ny grad
6) 96%
Fedt nok. Ærgerligt, at du smed det væk, men jeg forstår det godt. Ud fra det, du siger, ser det ud til, at du er god til kvalitetskontrol. Farveændring til gul/guld er ok, orange er stadig fint. Du vil aldrig have rød. Jeg ønsker dig held og lykke med syntesen i næste omgang.
- By Felix34-73
Desuden er mit andet elektroniske termometer, som jeg vil erstatte med et nyt glastermometer, gået i stykker.
Som jeg sagde i mit indlæg, neutraliserer du opløsningen og lader den lufttørre. Når opløsningsmidlet er fordampet, vil der falde faste krystaller ud. Brug en krystalliseringsskål med en ventilator. Anvend ikke varme, da produktet er meget udsat for termisk nedbrydning.
- By Felix34-73
Ethanol er i stykker, jeg tror, jeg vil gøre det med ny ethanol, denne gang vil jeg bruge 98% svovlsyre
Det ser godt ud. Jeg fik omtrent det samme resultat, muligvis med en lysere gul nuance, men din er sandsynligvis den samme, og det er bare kontrasten i videoen.
- By Felix34-73
Den ethanol, jeg brugte, var virkelig vandig, så pH-neutralisering var meget vanskelig, og mine 2 synths var affald, jeg er så deprimeret 
- By Felix34-73
Jeg bruger det her, men det er ethanol-pejsebrændstof, og det er meget vandigt, jeg tror ikke, at ethanolen neutraliserer pH-værdien, hvad synes du om det?