Μπορείτε να με βοηθήσετε να παρασκευάσω θειικό αιθυλεστέρα νατρίου
ΑΙΘΥΛΟΘΕΙΙΚΌ ΟΞΎ ΝΑΤΡΊΟΥ
ΑΙΘΥΛΟΘΕΙΙΚΌ ΟΞΎ ΝΑΤΡΊΟΥ
Συνιστώ να κάνετε αυτή την αντίδραση χύμα. Ελέγξτε αυτή τη σύνθεση για το θειικό αιθυλικό νάτριο :
Ο έλεγχος της θερμοκρασίας είναι κρίσιμος! Δεν πρέπει ποτέ να ξεπεράσει τους 115 °C, διαφορετικά η ισορροπία αλλάζει και παράγεται διαιθυλαιθέρας αντί για θειικό αιθυλεστέρα.
Όλα τα αντιδραστήρια πρέπει να είναι άνυδρα! Η παρουσία νερού σε αυτή την αντίδραση μειώνει την απόδοση. Μην χρησιμοποιείτε μετουσιωμένη αιθανόλη, το μετουσίωση αποσυντίθεται όταν θερμαίνεται μολύνοντας το προϊόν. Αν γίνει σωστά, το διάλυμα μετά την παλινδρόμηση πρέπει να είναι διαφανές, ενδεχομένως με ελαφριά κίτρινη απόχρωση. Εάν είναι κίτρινο ή πορτοκαλί, χρησιμοποιείτε ακάθαρτα αντιδραστήρια.
Ο σωλήνας ξήρανσης στην κορυφή του συμπυκνωτή βοηθά να κρατηθεί μακριά η υγρασία.
Μην εξατμίζετε στο τελικό στάδιο! Όταν θερμαίνεται έτσι, το θειικό αιθυλεστέρα του νατρίου διασπάται. Στεγνώστε το διάλυμα μόνο στον αέρα. Η χρήση ανεμιστήρα βοηθά στην επιτάχυνση των πραγμάτων.
Υπάρχει μια παραλλαγή αυτής της αντίδρασης που χρησιμοποιεί ανθρακικό ασβέστιο πριν από την προσθήκη ανθρακικού νατρίου. Σας συμβουλεύω να μην το κάνετε. Προστίθεται για να μετατρέψει το θειικό αιθυλεστέρα σε αδιάλυτο θειικό αιθυλεστέρα ασβεστίου. Όχι μόνο είναι εντελώς περιττό, αλλά προσθέτει επίσης χρόνο και φόρτο εργασίας και μολύνει σημαντικά το τελικό προϊόν. Όταν χρησιμοποιείται μόνο ανθρακικό νάτριο, το θειικό αιθυλεστέρα διατηρείται σε υδατικό διάλυμα το οποίο αργότερα διαχωρίζετε με διήθηση και στεγνώνετε.
Υπάρχει επίσης μια άλλη παραλλαγή που χρησιμοποιεί διθειικό νάτριο αντί για θειικό οξύ. Αυτό λειτουργεί, αλλά οι αποδόσεις είναι χαμηλές από την εμπειρία μου. Επιμολύνει επίσης το προϊόν το οποίο εμφανίζεται με τη μορφή γαλακτώδους μορφής κρυστάλλων που τείνουν να σχηματίζονται στα τοιχώματα του δοχείου κρυστάλλωσης.
Απαιτήσεις
- Αιθανόλη (EtOH / C2H6O/ CH3CH2OH, 99%, 180 mL)
- Θειικό οξύ (H2SO4 / H2O4S, 95%+, 80 mL)
- Ανθρακικό νάτριο (Na2CO3 / CNa2O3)
- Νερό (H2O, 300 mL)
Διαδικασία
Σε ένα RBF με λαιμό (500 mL) προστίθεται αιθανόλη και θειικό οξύ σταγόνα προς σταγόνα 30 λεπτά με χωνί προσθήκης. Επαναρροή 3 ώρες στους 110 °C. Τοποθετήστε πάγο σε ποτήρι ζέσεως (1 L+) και μεταφέρετε το διάλυμα εκεί. Προσθέστε νερό (300 mL). Προετοιμάστε conc. διάλυμα νερού και ανθρακικού νατρίου και ρίξτε το αργά στο ποτήρι ζέσεως τμηματικά έως ότου το pH = ουδέτερο. Αυτή η αντίδραση είναι εξαιρετικά βίαιη! Φιλτράρετε, ξεπλύνετε το κέικ φίλτρου με νερό. Στεγνώστε στον αέρα με ανεμιστήρα για ~48 ώρες.Θεωρία
Όταν θερμαίνεται, το θειικό οξύ πρωτονιώνει το οξυγόνο της αιθανόλης σχηματίζοντας ένα ιόν αιθυλο-οξονίου που κατακρημνίζεται σε μια αντίδραση SN2 γνωστή και ως εστεροποίηση Fisher. Το οξόνιο απελευθερώνει μια μικρή ποσότητα νερού και το προϊόν του εξαάνθρακα σχηματίζοντας θειικό αιθυλεστέρα, μια αμελητέα ποσότητα διαιθυλαιθέρα που βράζει και μια μικρή ποσότητα καρκινογόνου θειικού διαιθυλεστέρα. Το θειικό αιθύλιο μετατρέπεται στη συνέχεια σε άλας νατρίου με την προσθήκη ανθρακικού νατρίου. Το ανθρακικό νάτριο εξουδετερώνει επίσης το υπόλοιπο θειικό οξύ σε μια αντίδραση οξέος-βάσης. Ο πάγος συμβάλλει στην ψύξη των πραγμάτων μειώνοντας τη σφοδρότητα της αντίδρασης.Ο έλεγχος της θερμοκρασίας είναι κρίσιμος! Δεν πρέπει ποτέ να ξεπεράσει τους 115 °C, διαφορετικά η ισορροπία αλλάζει και παράγεται διαιθυλαιθέρας αντί για θειικό αιθυλεστέρα.
Όλα τα αντιδραστήρια πρέπει να είναι άνυδρα! Η παρουσία νερού σε αυτή την αντίδραση μειώνει την απόδοση. Μην χρησιμοποιείτε μετουσιωμένη αιθανόλη, το μετουσίωση αποσυντίθεται όταν θερμαίνεται μολύνοντας το προϊόν. Αν γίνει σωστά, το διάλυμα μετά την παλινδρόμηση πρέπει να είναι διαφανές, ενδεχομένως με ελαφριά κίτρινη απόχρωση. Εάν είναι κίτρινο ή πορτοκαλί, χρησιμοποιείτε ακάθαρτα αντιδραστήρια.
Ο σωλήνας ξήρανσης στην κορυφή του συμπυκνωτή βοηθά να κρατηθεί μακριά η υγρασία.
Μην εξατμίζετε στο τελικό στάδιο! Όταν θερμαίνεται έτσι, το θειικό αιθυλεστέρα του νατρίου διασπάται. Στεγνώστε το διάλυμα μόνο στον αέρα. Η χρήση ανεμιστήρα βοηθά στην επιτάχυνση των πραγμάτων.
Υπάρχει μια παραλλαγή αυτής της αντίδρασης που χρησιμοποιεί ανθρακικό ασβέστιο πριν από την προσθήκη ανθρακικού νατρίου. Σας συμβουλεύω να μην το κάνετε. Προστίθεται για να μετατρέψει το θειικό αιθυλεστέρα σε αδιάλυτο θειικό αιθυλεστέρα ασβεστίου. Όχι μόνο είναι εντελώς περιττό, αλλά προσθέτει επίσης χρόνο και φόρτο εργασίας και μολύνει σημαντικά το τελικό προϊόν. Όταν χρησιμοποιείται μόνο ανθρακικό νάτριο, το θειικό αιθυλεστέρα διατηρείται σε υδατικό διάλυμα το οποίο αργότερα διαχωρίζετε με διήθηση και στεγνώνετε.
Υπάρχει επίσης μια άλλη παραλλαγή που χρησιμοποιεί διθειικό νάτριο αντί για θειικό οξύ. Αυτό λειτουργεί, αλλά οι αποδόσεις είναι χαμηλές από την εμπειρία μου. Επιμολύνει επίσης το προϊόν το οποίο εμφανίζεται με τη μορφή γαλακτώδους μορφής κρυστάλλων που τείνουν να σχηματίζονται στα τοιχώματα του δοχείου κρυστάλλωσης.
Last edited:
↑View previous replies…
Η σύνθεση απέτυχε, μήπως επειδή έριξα το θειικό οξύ πολύ γρήγορα;
- By Felix34-73
Η σύνθεση απέτυχε, μήπως επειδή έριξα το θειικό οξύ πολύ γρήγορα;
↑View previous replies…
Πώς γνωρίζετε ότι η σύνθεση έχει αποτύχει; Προσπαθήσατε να κρυσταλλώσετε το προϊόν;
Οι μετρήσεις της θερμοκρασίας σας είναι καλές, αλλά πρέπει να σημειωθεί ότι εξαρτώνται από το ποια είναι η ποιότητα των αντιδραστηρίων σας. Στις φωτογραφίες που παραθέσατε παρατηρώ το πορτοκαλί χρώμα το οποίο πιθανότατα προκαλείται από την αποσύνθεση του ντενατόνιου στο EtOH ή το σχηματισμό διαιθυλαιθέρα. Αν έχετε χρησιμοποιήσει EtOH (άνυδρο, 99%+) και αυτό συμβαίνει δοκιμάστε 105 °C ή 100 °C. Θα πρέπει επίσης να επισημάνω ότι αυτό δεν σημαίνει ότι η σύνθεση απέτυχε απλά ότι σχηματίστηκαν μερικές προσμίξεις. Θα πρέπει να προσπαθήσετε να κρυσταλλώσετε. Πραγματικό θέμα θα ήταν αν το μίγμα γινόταν κόκκινο το οποίο υποδηλώνει το σχηματισμό θειικού διαιθυλεστέρα. Για να ελέγξετε απλά για παραπροϊόντα, μυρίστε το μίγμα (όχι για πολύ, όχι ιδιαίτερα ευχάριστα) . Αν μυρίσετε διαιθυλαιθέρα ή αν παρατηρήσετε φυσαλίδες να επιπλέουν στην κορυφή του υγρού κατά τη διάρκεια της σύνθεσης, αυτό σημαίνει ότι αντί για διαιθυλαιθέρα φτιάχνετε διαιθυλαιθέρα.
Με ξεκάθαρα αποτυχημένες προσπάθειες έχω δει επίσης να καθιζάνει άνθρακας ο οποίος στη συνέχεια πρέπει να φιλτραριστεί (προσωπικά δεν θα χρησιμοποιούσα το προϊόν μετά ούτως ή άλλως σε αυτή την περίπτωση). Λαμβάνοντας υπόψη ότι στην περίπτωσή σου δεν είναι ορατό κανένα, θα προσπαθούσα να κρυσταλλώσω το προϊόν. Νομίζω ότι δεν έχετε αποτύχει. Υπάρχει κάποιο πρόβλημα με την κρυστάλλωση; Δεν έχετε δώσει πολλές πληροφορίες σε σχέση με το τι σας κάνει να πιστεύετε ότι η σύνθεση έχει αποτύχει. Εάν υπάρχουν περισσότερες πληροφορίες αναπτύξτε το θέμα. Αν ανησυχείτε για τους ρύπους που προκαλούν την αλλαγή χρώματος μπορούν να απομακρυνθούν με τη χρήση ενεργού άνθρακα.
Όσον αφορά τη συμβουλή μου σχετικά με το ρυθμό προσθήκης του οξέος, αν δεν υπερβείτε τους 70 °C θα είστε εντάξει. Ο στόχος είναι να μην επιτευχθεί βρασμός. Από την εμπειρία μου η προσθήκη πάνω από 30 λεπτά είναι μια χαρά. Εάν ανησυχείτε για πολύ γρήγορη προσθήκη και δεν έχετε χωνί προσθήκης/σταγόνας, μπορείτε να προσθέσετε το H2SO4 ενώ βυθίζετε τη φιάλη σε παγόλουτρο για να είστε σίγουροι. Στη συνέχεια, συνδέστε τη φιάλη στη διάταξη επαναρροής. Το έχω κάνει αυτό στο παρελθόν όταν δεν υπήρχε διαθέσιμο χωνί και έλεγξα τη θερμοκρασία να είναι >70 °C.
Εδώ μερικές ερωτήσεις παρακολούθησης για να με βοηθήσουν να διαγνώσω τα προβλήματα :
Οι μετρήσεις της θερμοκρασίας σας είναι καλές, αλλά πρέπει να σημειωθεί ότι εξαρτώνται από το ποια είναι η ποιότητα των αντιδραστηρίων σας. Στις φωτογραφίες που παραθέσατε παρατηρώ το πορτοκαλί χρώμα το οποίο πιθανότατα προκαλείται από την αποσύνθεση του ντενατόνιου στο EtOH ή το σχηματισμό διαιθυλαιθέρα. Αν έχετε χρησιμοποιήσει EtOH (άνυδρο, 99%+) και αυτό συμβαίνει δοκιμάστε 105 °C ή 100 °C. Θα πρέπει επίσης να επισημάνω ότι αυτό δεν σημαίνει ότι η σύνθεση απέτυχε απλά ότι σχηματίστηκαν μερικές προσμίξεις. Θα πρέπει να προσπαθήσετε να κρυσταλλώσετε. Πραγματικό θέμα θα ήταν αν το μίγμα γινόταν κόκκινο το οποίο υποδηλώνει το σχηματισμό θειικού διαιθυλεστέρα. Για να ελέγξετε απλά για παραπροϊόντα, μυρίστε το μίγμα (όχι για πολύ, όχι ιδιαίτερα ευχάριστα) . Αν μυρίσετε διαιθυλαιθέρα ή αν παρατηρήσετε φυσαλίδες να επιπλέουν στην κορυφή του υγρού κατά τη διάρκεια της σύνθεσης, αυτό σημαίνει ότι αντί για διαιθυλαιθέρα φτιάχνετε διαιθυλαιθέρα.
Με ξεκάθαρα αποτυχημένες προσπάθειες έχω δει επίσης να καθιζάνει άνθρακας ο οποίος στη συνέχεια πρέπει να φιλτραριστεί (προσωπικά δεν θα χρησιμοποιούσα το προϊόν μετά ούτως ή άλλως σε αυτή την περίπτωση). Λαμβάνοντας υπόψη ότι στην περίπτωσή σου δεν είναι ορατό κανένα, θα προσπαθούσα να κρυσταλλώσω το προϊόν. Νομίζω ότι δεν έχετε αποτύχει. Υπάρχει κάποιο πρόβλημα με την κρυστάλλωση; Δεν έχετε δώσει πολλές πληροφορίες σε σχέση με το τι σας κάνει να πιστεύετε ότι η σύνθεση έχει αποτύχει. Εάν υπάρχουν περισσότερες πληροφορίες αναπτύξτε το θέμα. Αν ανησυχείτε για τους ρύπους που προκαλούν την αλλαγή χρώματος μπορούν να απομακρυνθούν με τη χρήση ενεργού άνθρακα.
Όσον αφορά τη συμβουλή μου σχετικά με το ρυθμό προσθήκης του οξέος, αν δεν υπερβείτε τους 70 °C θα είστε εντάξει. Ο στόχος είναι να μην επιτευχθεί βρασμός. Από την εμπειρία μου η προσθήκη πάνω από 30 λεπτά είναι μια χαρά. Εάν ανησυχείτε για πολύ γρήγορη προσθήκη και δεν έχετε χωνί προσθήκης/σταγόνας, μπορείτε να προσθέσετε το H2SO4 ενώ βυθίζετε τη φιάλη σε παγόλουτρο για να είστε σίγουροι. Στη συνέχεια, συνδέστε τη φιάλη στη διάταξη επαναρροής. Το έχω κάνει αυτό στο παρελθόν όταν δεν υπήρχε διαθέσιμο χωνί και έλεγξα τη θερμοκρασία να είναι >70 °C.
Εδώ μερικές ερωτήσεις παρακολούθησης για να με βοηθήσουν να διαγνώσω τα προβλήματα :
- Προσπαθήσατε να ολοκληρώσετε τη σύνθεση και να κρυσταλλώσετε το τελικό προϊόν;
- Είναι όλα τα αντιδραστήρια σας άνυδρα (Ξέρω ότι το λέω συνέχεια αυτό, αλλά αυτή η σύνθεση έδειξε να είναι ιδιαίτερα ευαίσθητηστο H2O, έχω χρησιμοποιήσει 95% H2SO4 με επιτυχία για αυτό δεν χρειάζεται να το ξεπεράσω, το οποίο είναι πολύ δαπανηρό).
- Είναι το EtOH σας μετουσιωμένο;
- Τι συγκέντρωση H2SO4 χρησιμοποιείτε;
- Ήταν ήρεμη η παλινδρόμηση (δεν πρέπει να υπάρχει ορατός καπνός στο συμπυκνωτή);
- Τι αναλογία οξέος προς αλκοόλη χρησιμοποιήσατε;
- By Felix34-73
1) Δεν προσπάθησα να κρυσταλλώσω, το έκανα pH ουδέτερο, αλλά σκέφτηκα ότι δεν ήταν το προϊόν και τα πέταξα όλα.
2) Όλα τα αντιδραστήρια μου είναι άνυδρα
3) η αιθανόλη δεν ήταν μετουσιωμένη
4) όταν ρίχνω θειικό οξύ στην αιθανόλη
5) ο βαθμός μου είναι σπασμένος, ήταν λίγο δύσκολο να ελέγξω τον βαθμό, θα παραγγείλω νέο βαθμό
6) 96%
2) Όλα τα αντιδραστήρια μου είναι άνυδρα
3) η αιθανόλη δεν ήταν μετουσιωμένη
4) όταν ρίχνω θειικό οξύ στην αιθανόλη
5) ο βαθμός μου είναι σπασμένος, ήταν λίγο δύσκολο να ελέγξω τον βαθμό, θα παραγγείλω νέο βαθμό
6) 96%
Ωραία. Δυστυχώς το πετάξατε, αλλά το καταλαβαίνω. Από αυτά που λες φαίνεται ότι είσαι καλός όσον αφορά τον ποιοτικό έλεγχο. Η αλλαγή χρώματος σε κίτρινο/χρυσό είναι εντάξει, το πορτοκαλί είναι ακόμα μια χαρά. Ποτέ δεν θέλεις κόκκινο. Σου εύχομαι καλή τύχη με τη σύνθεση στο επόμενο τρέξιμο.
- By Felix34-73
Επίσης, το άλλο ηλεκτρονικό θερμόμετρό μου, το οποίο θα φτιάξω με ένα νέο γυάλινο θερμόμετρο, είναι σπασμένο.
Όπως είπα στην ανάρτησή μου, εξουδετερώνετε το διάλυμα και στεγνώνετε στον αέρα. Μόλις εξατμιστεί ο διαλύτης θα πέσουν στερεοί κρύσταλλοι. Χρησιμοποιήστε ένα πιάτο κρυσταλλοποίησης με ανεμιστήρα. Μην εφαρμόζετε θερμότητα το προϊόν είναι ιδιαίτερα επιρρεπές σε θερμική αποσύνθεση.
- By Felix34-73
Η αιθανόλη έχει χαλάσει, νομίζω ότι θα το κάνω με νέα αιθανόλη, αυτή τη φορά θα χρησιμοποιήσω 98% θειικό οξύ
Αυτό φαίνεται καλό. Πήρα περίπου το ίδιο αποτέλεσμα ενδεχομένως με μια ελαφρύτερη απόχρωση του κίτρινου, αλλά το δικό σας είναι πιθανότατα το ίδιο και είναι απλώς η αντίθεση του βίντεο.
- By Felix34-73
Η αιθανόλη που χρησιμοποίησα ήταν πραγματικά υδαρής, οπότε η εξουδετέρωση του pH ήταν πολύ δύσκολη και τα 2 συνθετικά μου ήταν σκουπίδια Είμαι τόσο καταθλιπτικός 
- By Felix34-73
Χρησιμοποιώ αυτό, αλλά αυτό είναι καύσιμο τζάκι αιθανόλης και είναι πολύ υδαρές, νομίζω ότι αυτή η αιθανόλη δεν εξουδετερώνει το pH, τι πιστεύετε γι' αυτό;
Hey
Χρησιμοποίησα 125 ml absulte αιθανόλη 99,9% και 98% θειικό οξύ προσθέστε σταγόνα σοφό σε 40 λεπτά και επαναρροή 3 ώρες 100 celcius αλλά το μείγμα μου είναι άχρωμο, τι μπορώ να κάνω τώρα. Παρακαλώ, δώστε μου προτάσεις.
Θα προσπαθήσω πολλές φορές αλλά το χρώμα είναι το ίδιο όπως το νερό.
Χρησιμοποίησα 125 ml absulte αιθανόλη 99,9% και 98% θειικό οξύ προσθέστε σταγόνα σοφό σε 40 λεπτά και επαναρροή 3 ώρες 100 celcius αλλά το μείγμα μου είναι άχρωμο, τι μπορώ να κάνω τώρα. Παρακαλώ, δώστε μου προτάσεις.
Θα προσπαθήσω πολλές φορές αλλά το χρώμα είναι το ίδιο όπως το νερό.