Síntesis de la dextroanfetamina (Nabenhauer, 1942)

MadHatter

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Perdón por el spam, pero he dado con la clave. La imagen que pones es del artículo de wikipedia sobre estereoquímica. Es defectuosa. Ese artículo está muy criticado en la sección de Charlas.

La imagen que pongo es la correcta.

Los prefijos l y d son sólo la abreviatura de dextrógiro o levógiro: hacia dónde gira la molécula la luz polarizada. "l" =levo = hacia la izquierda, "d" = dextro = hacia la derecha. Pero estos prefijos son antiguos y ya no se utilizan.
En la nomenclatura moderna se han sustituido por el (+) para dextro y el (- ) para levo.

Los prefijos L y D (letras mayúsculas) se refieren a las proyecciones Fischer de las moléculas y no tienen nada que ver con cómo giran la luz, sino en qué dirección se dibujan las partes clave de la molécula. En realidad, en este caso están INVERTIDOS con respecto a los prefijos d y l : d es L y l es D.

Así pues, ácido L-(+)-tartárico significa: "una molécula de ácido tartárico que se dibuja con el grupo de mayor prioridad en la parte superior de la proyección de Fischer y el grupo relevante apuntando a la izquierda, y que gira la luz polarizada hacia la derecha", también conocido como dextrorotario, también conocido como dextro, también conocido como ácido d-tartárico. Es la forma natural del ácido tartárico.

Y, por supuesto, viceversa para el ácido D-(-)-tartárico.

Ahora bien, según tengo entendido, ambos isómeros del ácido tartárico pueden utilizarse para resolver enantiómeros de anfetaminas. Si utilizas ácido D- (- )-tartárico, obtendrás cristales de d-anfetamina/D-tartrato, y si utilizas ácido L-(+)-tartárico , obtendrás cristales de l-anfetamina/L-tartrato.
Utilizar ácido DL-tartárico sería absolutamente inútil, ya que no separaría nada: ambos enantiómeros chocarían.

Uf.
He hablado.
 

BrownRiceSyrup

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su aclaración aquí a través de tres comentarios aquí ha sido la cosa más clarificadora y absolutamente útil ive fucken leer en un tiempo. gracias. Sé que publicaste esto hace como 8 meses, así que lo digo ahora por si nadie más lo hace, esto es lo que necesitaba para aclarar toda esta mierda... durante años no lo entendí y estaba demasiado confundido para tratar de acercarme a darle sentido.... gracias... en serio
 

xxxx-8888

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Gran maestro. Disolví 11,8gd de ácido tartárico (cas:147-71-7) en 118g de metanol, agité y calenté hasta disolver. Luego vierta 10g de base libre de Xuan exportada. Quietud continua. Pero no surgió nada sólido. ¿Es erróneo mi planteamiento? ¿Pueden ayudarme?
 

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G.Patton

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¿Cuál es la base libre de Xuan?
 

G.Patton

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Te he enviado un videotutorial sobre cómo hacerlo. Este post sobre la anfetamina. Míralo con atención y lee la sección de comentarios. Si tienes más preguntas, escribe en DM (nuestro chat).
 

cokemuffin

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@G.Patton Estoy un poco confuso sobre qué es un enantiómero y para qué se utiliza, así que por favor corrígeme si me equivoco.

El enantiómero natural y fácil de obtener es: Ácido L-(+)-tartárico, ácido dextrotartárico, ácido d-tartárico, ácido (2R,3R)-tartárico.
El que no se produce de forma natural y es difícil de conseguir es: Ácido D-(-)-tartárico, ácido tartárico, ácido (2S,3S)-tartárico.

Entonces, si utilizo ácido L-(+)-tartárico en anfetamina racémica, ¿la sal de levoanfetamina precipita y la sal de dextroanfetamina permanece en solución?
 

G.Patton

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cokemuffin

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Vale, ¿entonces el ácido d-tartárico es el que se produce de forma natural?
 

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¿Por qué preguntas? ¿Quieres cultivarla? lol
 

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No xD, el ácido D-(-)-tartárico es un coñazo de conseguir y no sabía si se podía hacer con el ácido L-(+)-tartárico. Siempre me confundo porque al parecer el ácido d-tartárico también se llama ácido L-(+)-tartárico y entonces no sé cuál es cuál.
 

Acab1312

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Siempre que busque el ácido tartárico "natural" y "barato", irá sobre seguro.
 

G.Patton

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También se puede utilizar mezcla racémica.
 

cokemuffin

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Como sé que funciona voy a por ello, ¿sabéis si también funciona para el MDMA?
 

cokemuffin

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¿Hay alguna ventaja en utilizar racémico?
 

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Sólo el precio o/y la escasez de ácido d-tartárico.
 

Acab1312

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Sí, también debería funcionar para mdma, sólo que tienen que mantener la precipitación, no la solución. También prefiero la separación con h20 / ácido tartárico desventaja al menos 2 repetir la separación. Pero por razones técnicas de costes, creo que tiene más sentido.
 

JoshL1221

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hola, disculpe, cuando dice "precipitamos la d-anfetamina con una cantidad adicional de ácido d-tartárico", ¿cuánto ácido d-tartárico se utiliza? gracias.
 

G.Patton

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Igual que en la adición anterior, con un pequeño exceso.
 
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