¿Pueden ayudarme a fabricar etilsulfato sódico?
ÁCIDO ETILSULFÚRICO SÓDICO
ÁCIDO ETILSULFÚRICO SÓDICO
Recomiendo hacer esta reacción a granel. Echa un vistazo a esta síntesis para el etil sulfato de sodio :
El control de la temperatura es fundamental. Nunca debe superar los 115 °C, de lo contrario cambia el equilibrio y se produce éter dietílico en lugar de sulfato de etilo.
Todos los reactivos deben ser anhidros. La presencia de agua en esta reacción reduce el rendimiento. No utilice etanol desnaturalizado, el denatonio se descompone al calentarlo contaminando el producto. Si se hace correctamente la solución post-reflujo debe ser transparente, posiblemente con un tinte amarillo claro. Si es amarilla o anaranjada está utilizando reactivos impuros.
El tubo de secado en la parte superior del condensador ayuda a mantener fuera la humedad.
¡No evaporar en la etapa final! Cuando se calienta así, el etilsulfato de sodio se descompone. Secar la solución sólo al aire. El uso de un ventilador ayuda a acelerar el proceso.
Existe una variante de esta reacción que utiliza carbonato cálcico antes de añadir carbonato sódico. Lo desaconsejo totalmente. Se añade para convertir el sulfato de etilo en el insoluble sulfato de etilo y calcio. No sólo es totalmente innecesario, sino que además aumenta el tiempo y la carga de trabajo y contamina considerablemente el producto final. Cuando sólo se utiliza carbonato sódico, el sulfato de etilo se mantiene en una solución acuosa que después se separa por filtración y se seca.
También existe otra variante que utiliza bisulfato sódico en lugar de ácido sulfúrico. Funciona, pero mi experiencia me dice que el rendimiento es bajo. También contamina el producto en forma de cristales lechosos que tienden a formarse en las paredes del recipiente de cristalización.
Requisitos
- Etanol (EtOH / C2H6O/ CH3CH2OH, 99%, 180 mL)
- Ácido sulfúrico (H2SO4 / H2O4S, 95%+, 80 mL)
- Carbonato sódico (Na2CO3 / CNa2O3)
- Agua (H2O, 300 mL)
Procedimiento
A un RBF de cuello (500 mL) añadir etanol y ácido sulfúrico gota a gota 30 min con un embudo de adición. Dejar refluir 3 h a 110 °C. Poner hielo en un vaso de precipitados (1 L+) y transferir allí la solución. Añadir agua (300 mL). Preparar una solución conc. de agua y carbonato sódico y verterla lentamente en el vaso de precipitados en porciones hasta pH = neutro. Esta reación es muy violenta. Filtrar, lavar la torta de filtración con agua. Secar al aire con un ventilador durante ~48 h.Teoría
Cuando se calienta, el ácido sulfúrico protona el oxígeno del etanol formando un ion oxonio etilo que se parcipita en una reacción SN2 también conocida como esterificación Fisher. El oxonio libera una pequeña cantidad de agua y el producto hexacarbono formando sulfato de etilo, una cantidad insignificante de éter dietílico que hierve y una pequeña cantidad de sulfato de dietilo cancerígeno. A continuación, el sulfato de etilo se convierte en una sal de sodio mediante la adición de carbonato de sodio. El carbonato sódico también neutraliza el ácido sulfúrico residual en una reacción ácido-base.. El hielo ayuda a enfriar las cosas reduciendo la violencia de la reacción.El control de la temperatura es fundamental. Nunca debe superar los 115 °C, de lo contrario cambia el equilibrio y se produce éter dietílico en lugar de sulfato de etilo.
Todos los reactivos deben ser anhidros. La presencia de agua en esta reacción reduce el rendimiento. No utilice etanol desnaturalizado, el denatonio se descompone al calentarlo contaminando el producto. Si se hace correctamente la solución post-reflujo debe ser transparente, posiblemente con un tinte amarillo claro. Si es amarilla o anaranjada está utilizando reactivos impuros.
El tubo de secado en la parte superior del condensador ayuda a mantener fuera la humedad.
¡No evaporar en la etapa final! Cuando se calienta así, el etilsulfato de sodio se descompone. Secar la solución sólo al aire. El uso de un ventilador ayuda a acelerar el proceso.
Existe una variante de esta reacción que utiliza carbonato cálcico antes de añadir carbonato sódico. Lo desaconsejo totalmente. Se añade para convertir el sulfato de etilo en el insoluble sulfato de etilo y calcio. No sólo es totalmente innecesario, sino que además aumenta el tiempo y la carga de trabajo y contamina considerablemente el producto final. Cuando sólo se utiliza carbonato sódico, el sulfato de etilo se mantiene en una solución acuosa que después se separa por filtración y se seca.
También existe otra variante que utiliza bisulfato sódico en lugar de ácido sulfúrico. Funciona, pero mi experiencia me dice que el rendimiento es bajo. También contamina el producto en forma de cristales lechosos que tienden a formarse en las paredes del recipiente de cristalización.
Last edited:
↑View previous replies…
La síntesis falló, ¿fue porque vertí el ácido sulfúrico demasiado rápido?
- By Felix34-73
La síntesis falló, ¿fue porque vertí el ácido sulfúrico demasiado rápido?
↑View previous replies…
Hice lo que me dijiste, puse ácido sulfúrico lentamente en el baño de hielo y salió bien.
¿Cómo sabe que la síntesis ha fracasado? ¿Ha intentado cristalizar el producto?
Tus lecturas de temperatura son buenas, pero hay que tener en cuenta que dependen de la calidad de tus reactivos. En las fotos que has proporcionado observo el color naranja que probablemente se deba a la descomposición del denatonio en el EtOH o a la formación de dietileter. Si has utilizado EtOH (anhidro, 99%+) y esto ocurre prueba a 105 °C o 100 °C. También debo señalar que esto no significa que la síntesis haya fallado sólo que se formaron algunos contaminantes. Debería intentar cristalizar. Un verdadero problema sería si la mezcla se volviera roja, lo que indica la formación de sulfato de dietilo. Para comprobar si hay subproductos, huela la mezcla (no durante mucho tiempo, no es especialmente agradable). Si huele a dietiléter o si observa burbujas flotando en la parte superior del líquido durante la síntesis, significa que está haciendo dietiléter en su lugar.
Con intentos claramente fallidos también he visto precipitar carbono que luego hay que filtrar (personalmente no usaría el producto después de todos modos en este caso). Teniendo en cuenta que en tu caso no se ve nada, yo intentaría cristalizar el producto. Creo que no ha fallado. ¿Hay algún problema con la cristalización? No has dado mucha información sobre lo que te hace pensar que la síntesis ha fallado. Si hay más información profundiza en el tema. Si te preocupan los contaminantes que provocan el cambio de color, se pueden eliminar con carbón activo.
En cuanto a mi consejo sobre la velocidad de adición del ácido si no superas los 70 °C no deberías tener problemas. El objetivo es no llegar a la ebullición. Según mi experiencia, añadir más de 30 minutos está bien. Si te preocupa una adición demasiado rápida y no tienes embudo de adición/goteo, puedes añadir el H2SO4 mientras sumerges el matraz en un baño de hielo para ir sobre seguro. A continuación, conecta el matraz a la instalación de reflujo. He hecho esto en el pasado cuando no disponía de embudo y comprobé que la temperatura era >70 °C.
Aquí algunas preguntas de seguimiento para ayudarme a diagnosticar problemas:
Tus lecturas de temperatura son buenas, pero hay que tener en cuenta que dependen de la calidad de tus reactivos. En las fotos que has proporcionado observo el color naranja que probablemente se deba a la descomposición del denatonio en el EtOH o a la formación de dietileter. Si has utilizado EtOH (anhidro, 99%+) y esto ocurre prueba a 105 °C o 100 °C. También debo señalar que esto no significa que la síntesis haya fallado sólo que se formaron algunos contaminantes. Debería intentar cristalizar. Un verdadero problema sería si la mezcla se volviera roja, lo que indica la formación de sulfato de dietilo. Para comprobar si hay subproductos, huela la mezcla (no durante mucho tiempo, no es especialmente agradable). Si huele a dietiléter o si observa burbujas flotando en la parte superior del líquido durante la síntesis, significa que está haciendo dietiléter en su lugar.
Con intentos claramente fallidos también he visto precipitar carbono que luego hay que filtrar (personalmente no usaría el producto después de todos modos en este caso). Teniendo en cuenta que en tu caso no se ve nada, yo intentaría cristalizar el producto. Creo que no ha fallado. ¿Hay algún problema con la cristalización? No has dado mucha información sobre lo que te hace pensar que la síntesis ha fallado. Si hay más información profundiza en el tema. Si te preocupan los contaminantes que provocan el cambio de color, se pueden eliminar con carbón activo.
En cuanto a mi consejo sobre la velocidad de adición del ácido si no superas los 70 °C no deberías tener problemas. El objetivo es no llegar a la ebullición. Según mi experiencia, añadir más de 30 minutos está bien. Si te preocupa una adición demasiado rápida y no tienes embudo de adición/goteo, puedes añadir el H2SO4 mientras sumerges el matraz en un baño de hielo para ir sobre seguro. A continuación, conecta el matraz a la instalación de reflujo. He hecho esto en el pasado cuando no disponía de embudo y comprobé que la temperatura era >70 °C.
Aquí algunas preguntas de seguimiento para ayudarme a diagnosticar problemas:
- ¿Has intentado terminar la síntesis y cristalizar el producto final?
- ¿Están todos tus reactivos anhidros (sé que sigo diciendo esto, pero esta síntesis demostró ser particularmente sensible al H2O, he utilizado 95% H2SO4 con éxito para esto no hay necesidad de ir más allá de que es muy costoso)
- ¿Está desnaturalizado el EtOH?
- ¿Qué concentración de H2SO4 está utilizando?
- ¿El reflujo fue tranquilo? (No debería verse humo en el condensador)
- ¿Qué proporción de ácido y alcohol utilizaste?
- By Felix34-73
1) No intenté cristalizar, lo hice con pH neutro, pero pensé que no era el producto y lo tiré todo.
2) todos mis reactivos son anhidros
3) el etanol no estaba desnaturalizado
4) cuando dejo caer ácido sulfúrico en etanol
5) mi grado está roto, era un poco difícil controlar el grado, voy a pedir un nuevo grado
6) 96%
2) todos mis reactivos son anhidros
3) el etanol no estaba desnaturalizado
4) cuando dejo caer ácido sulfúrico en etanol
5) mi grado está roto, era un poco difícil controlar el grado, voy a pedir un nuevo grado
6) 96%
Genial. Lástima que lo hayas tirado pero lo entiendo. Por lo que dices parece que eres bueno en cuanto a control de calidad. El cambio de color a amarillo/oro está bien, el naranja sigue estando bien. Nunca quieres rojo. Te deseo mucha suerte con la síntesis en la próxima tirada.
- By Felix34-73
Además, mi otro termómetro electrónico, al que sustituiré por un nuevo termómetro de cristal, está roto.
- By Felix34-73
Hice lo que me dijiste, puse ácido sulfúrico lentamente en el baño de hielo y salió bien.
Como dije en mi post, se neutraliza la solución y se seca al aire. Una vez evaporado el disolvente caerán cristales sólidos. Utilice un plato cristalizador con un ventilador. No aplicar calor el producto es muy propenso a la descomposición térmica.
- By Felix34-73
El etanol se ha roto, creo que lo haré con etanol nuevo, esta vez usaré ácido sulfúrico al 98
Esto tiene buena pinta. Obtuve más o menos el mismo resultado, posiblemente con un tinte más claro de amarillo, pero el tuyo es probablemente el mismo y es sólo el contraste del vídeo.
- By Felix34-73
El etanol que utilicé era muy acuoso por lo que la neutralización del pH fue muy difícil y mis 2 sintetizadores eran basura Estoy tan deprimido 
- By Felix34-73
Yo uso esto, pero esto es combustible de chimenea de etanol y es muy aguado, creo que este etanol no neutraliza el pH, ¿qué opinas al respecto?
Hola
He utilizado 125 ml de etanol absulto 99,9% y 98% de ácido sulfúrico añadidos gota a gota en 40 minutos y reflujo de 3 horas 100 celcius, pero mi mezcla es incolora, ¿qué puedo hacer ahora. Por favor, dame sugerencias.
Lo intentaré muchas veces pero el color es el mismo que el del agua.
He utilizado 125 ml de etanol absulto 99,9% y 98% de ácido sulfúrico añadidos gota a gota en 40 minutos y reflujo de 3 horas 100 celcius, pero mi mezcla es incolora, ¿qué puedo hacer ahora. Por favor, dame sugerencias.
Lo intentaré muchas veces pero el color es el mismo que el del agua.