Synthèse de 2,5-diméthoxybenzaldéhyde à partir d'huile d'anis (petite échelle)

[MadHatter]

C'est un bon conseil !
C'est un excellent conseil ! Le sulfate de diméthyle est également très désagréable et ce n'est pas vraiment quelque chose que j'aimerais préparer dans mon laboratoire personnel. Je préfère de loin l'oxalate. Doug en a fabriqué dans son laboratoire, voir le lien youtube.
Mais qu'en est-il de la stochiométrie ? Quelle quantité faut-il pour remplacer le sulfate ?

 

[summer_child]

Sciencemadness Discussion Board - Méthylation sans solvant avec le diméthyloxalate - Powered by XMB 1.9.11

Je pensais qu'il serait également possible de partir du phénol, de le formuler en utilisant Reimer-Tiemann, puis d'utiliser l'oxydation du persulfate d'Elbs pour obtenir le 2,5 dihydroxybenzaldéhyde, et enfin de le méthyler avec le DMO pour obtenir le diméthoxybenzaldéhyde. L'huile d'anis et les bichromates ne sont pas nécessaires.
Je ne suis pas sûr de l'ordre dans lequel on obtiendrait le meilleur rendement : formylation puis oxydation ou l'inverse. Mais en partant du phénol jusqu'au 2C-B, je m'attendrais à un rendement de l'ordre de 2,5 %.

 

[MadHatter]

Comme toujours, la question est celle de l'OTC. L'anéthole est vraiment en vente libre, il est possible d'obtenir de bonnes concentrations à partir de sources en ligne ou de méthodes d'extraction relativement simples à partir de l'anis. J'ai utilisé un soxhlet avec de bons résultats.
Le bichromate n'est pas vraiment en vente libre, mais le phénol non plus. Il est toutefois possible de trouver du bichromate de potassium dans les magasins d'articles pyrotechniques. Il est utilisé dans plusieurs compositions d'étoiles. Mais si l'oxydation est le but recherché, pourrait-on le remplacer par du KMnO4 ?

 

[summer_child]

Le phénol peut être facilement fabriqué à partir de l'acide salicylique.

 

[MadHatter]

Oui, mais cela nécessite des températures relativement élevées et c'est encore une autre synthèse à effectuer. Il faut aussi de l'acide salicylique. Et oui, vous pouvez l'extraire de médicaments contre la douleur ou de produits pour la peau, mais il y a une autre chose à faire...

 

[summer_child]

J'ai de l'acide salicylique sous la main. Je pourrais essayer, mais je suis curieux de savoir quel serait le rendement du diméthoxybenzaldéhyde.

 

[MadHatter]

Vraiment passionnant ! J'aimerais beaucoup voir un article sur ce sujet ! J'ai un peu de phénol qui traîne (il faut le purifier, mais c'est un processus qui sent mauvais...), alors si vous réussissez, j'essaierai peut-être aussi.

BTW, pensez-vous que le bichromate puisse être remplacé par du permanganate comme agent oxydant ?

 

[summer_child]

https://www.researchgate.net/publication/331953336_TLC_and_GC-MS_Analyses_of_Essential_Oil_Isolated_from_Macedonian_Foeniculi_fructus

Cela semble être le cas, mais il fallait un sel d'ammonium quaternaire. Je ne suis pas sûr qu'il soit essentiel à la réaction.

 

[ASheSChem]

J'ai trouvé ceci sur ebay, est-ce le même anisaldéhyde (dans cette synthèse) ?

Anisaldéhyde
4-Anisaldéhyde
99 % de qualité alimentaire
Synonyme : p-Anisaldéhyde, 4-Méthoxybenzaldéhyde, p-Méthoxybenzaldéhyde, Aubépine
Numéro CAS 123-11-5
Numéro CE 204-602-6
Numéro MDL MFCD00003385

 

[MadHatter]

C'est tout. Lien ? Expédition à partir de ?

 

[ASheSChem]

100 g d'anisaldéhyde 99 % FG | eBay

Le site web de l'entreprise est en ligne et vous permet d'accéder à l'ensemble des informations disponibles sur le site web de l'entreprise et de les consulter. Livraison gratuite pour de nombreux produits !

www.befr.ebay.be

 

[HIGGS BOSSON]

Différents benzaldéhydes
Anisaldéhyde - 4-Méthoxybenzaldéhyde. Il permet d'obtenir de la 4-méthoxy-amphétamine (PMA).
Pour les 2c-b, DOB, N-bomes, il faut du 2,5-diméthoxybenzaldéhyde.

 

[ASheSChem]

Merci de votre compréhension.

 

[summer_child]

Oui, c'est

 

[MadHatter]

Oui, mais pour produire du 2,5-dmbenzaldéhyde par la réaction que vous avez indiquée, il pourrait s'agir du matériau de départ, non ?

 

[ASheSChem]

penser que l'expert a raison

 

[MadHatter]

Hé mec, ça vient d'Ukraine. Tu es sûr de pouvoir l'obtenir vu la situation actuelle ?

 

[summer_child]

C'est le même précurseur qui est fabriqué par la première réaction.

 

[MadHatter]

En fait, j'ai acheté des réactifs à ce vendeur. Il est tout à fait digne de confiance. Mais c'était avant la guerre. En fait, je veux lui acheter de l'anhydride phtalique, dont le prix est très raisonnable et qui est un bon précurseur de l'acide anthranilique. Mais j'ai hésité à le faire, car vous savez quoi. Alors si vous achetez, n'hésitez pas à me faire part de vos commentaires ! J'aimerais savoir si le colis arrive à bon port.

 

[ASheSChem]

ceci ? https://www.befr.ebay.be/itm/184667...f1I1vBmUd8cUqBE9RnYLPZNk4uq3|tkp:BFBMnoS5uKNg

si oui... beaucoup d'étapes sont sautées ^^