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Résumé
La kétamine [2-(2-chlorophényl)-2-méthylamino-cyclohexan-1-one] a été utilisée en médecine vétérinaire et humaine. Dans cette recherche, un protocole nouveau et efficace a été développé pour la synthèse de la kétamine, en utilisant l'intermédiaire hydroxy-cétone. La synthèse de ce médicament a été réalisée en cinq étapes. Tout d'abord, la cyclohexanone a été soumise à une réaction avec le réactif de bromure de magnésium 2-chlorophényle, suivie d'une déshydratation en présence d'un liquide ionique acide, l'hydrogénosulfate de 1-méthyl-3-[2-(diméthyl-4-sulfobutyl-ammonium) éthane] imidazolium, afin d'obtenir le 1-(2-chlorophényl)-cyclohexène. L'oxydation de l'alcène synthétisé par le permanganate de potassium a donné l'intermédiaire hydroxycétone correspondant. L'imination de cet intermédiaire par la méthylamine et enfin le réarrangement de l'imine obtenue à température élevée ont abouti à la synthèse de la kétamine. Tous les intermédiaires et le produit ont été caractérisés par des spectroscopies 1H-NMR et IR. L'absence d'utilisation de brome toxique (qui est utilisé dans la plupart des procédures rapportées pour la synthèse de la kétamine), les rendements réactionnels élevés, l'utilisation de matériaux sûrs et disponibles dans le commerce et l'absence d'utilisation d'acides corrosifs dans l'étape de déshydratation sont quelques-uns des avantages de cette procédure par rapport aux procédures rapportées couramment pour la synthèse de la kétamine.
Résumé graphique
Un protocole efficace en cinq étapes a été mis au point pour la synthèse de la kétamine. La cyclohexanone a réagi avec le bromure de magnésium 2-chlorophényle, suivi d'une déshydratation avec un liquide ionique acide. L'oxydation de l'alcène a donné l'intermédiaire hydroxycétone correspondant. L'imination de cet intermédiaire et le réarrangement de l'imine obtenue ont finalement produit de la kétamine.
