STAB può sostituire NaBh4? cas：56553-60-7

[HerrHaber]

Per quanto ne so, lo STAB è molto più costoso, mentre il NaBH4 è abbastanza adatto al vostro scopo.

 

[UWe9o12jkied91d]

In Cina si trova allo stesso prezzo, ma non so a chi ti riferisci, non riduce il nitro, solo i chetoni.

 

[UWe9o12jkied91d]

I miei risultati sono stati che non può ridurre il nitro in ammino, ma per le vie iminiche anidre è buono e molto delicato.
In letteratura è riportato che riduce il nitro ad ammino ma in presenza di acido acetico, cosa che non ho provato.

 

[ZRG]

Non conosco molto bene la chimica, comunque il circuito che utilizza p2np, STAB e idruro di rame si ripristina senza cervello svizzero, giusto?

 

[ZRG]

Potrebbe esserci qualcosa di sbagliato nella mia traduzione, voglio dire che il p2np non può essere ridotto ad anfetamina usando lo STAB, giusto?

 

[UWe9o12jkied91d]

No, non è possibile in condizioni normali, secondo le mie conoscenze. C'è della letteratura che dice che è possibile in presenza di GAA, ma non ho provato.

 

[ZRG]

Beh, non sono ancora riuscito a trovare la risposta che cercavo, perché nessuno ha provato

 

[UWe9o12jkied91d]

Pensate che vi stia parlando da un sogno? Ho provato e non ha funzionato, probabilmente con l'acido acetoc funzionerà in qualche misura ma non in modo soddisfacente.
Risposta breve: No.

 

[K-Cyanide]

Per informazione, se qualcuno ha bisogno di STAB, può essere preparato abbastanza facilmente con Toluene (o THF), NaBH4 e GAA in quantità stechiometriche. Ecco una breve descrizione:

Preparazione della triacetossiboroidride di sodio (STAB)

A una sospensione di 37,83 g (1 mol) di boroidruro di sodio in 500 ml di toluene secco si aggiungono 180,12 g (3 mol) di GAA in modo discontinuo e sotto vigorosa agitazione. La temperatura viene mantenuta al di sotto dei 30°C con raffreddamento esterno quando necessario. Quando l'evoluzione del gas cessa, circa 20 minuti, la triacetossiboroidride di sodio (STAB) in sospensione viene isolata per filtrazione sotto vuoto e lavata una volta con EtOAc secco. Il filtercake viene essiccato a peso costante sotto vuoto.

Resa: Quasi quantitativa, se si utilizzano reagenti secchi e se i reagenti vengono misurati accuratamente.

 

[41Dxflatline]

Esistono anche altre fonti di borano. Forse il decaborano? Tetraidrossiborano? Forse gli aminodiboranati, che possono essere sintetizzati con una certa facilità dal borano ammoniacale. Vedere pagina 306 https://core.ac.uk/download/4824361.pdf Non sono un chimico, quindi non so quanto funzionino bene con i composti nitro.

Confronto STAB / NaBH4: https://www.organic-chemistry.org/synthesis/C1N/amines/reductive-amination-guide.pdf
Interessanti informazioni sullo STAB, come i modi per accorciare significativamente i tempi di reazione, il motivo per cui si usa il GAA: https://www.researchgate.net/publication/286303639_Boron_reagents_for_reductive_amination