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Astratto
La ketamina [2-(2-clorofenil)-2-metilammino-cicloesan-1-one] è stata utilizzata sia in medicina veterinaria che umana. In questa ricerca è stato sviluppato un protocollo nuovo ed efficiente per la sintesi della ketamina, utilizzando un intermedio idrossicetonico. La sintesi di questo farmaco è stata effettuata in cinque fasi. In un primo momento, il cicloesanone è stato fatto reagire con il reagente 2-clorofenilbromuro di magnesio, seguito da una disidratazione in presenza di un liquido ionico acido, l'1-metil-3-[2-(dimetil-4-sulfobutil-ammonio) etano] imidazolio idrogeno solfato per ottenere l'1-(2-clorofenil)-cicloesene. L'ossidazione dell'alchene sintetizzato con permanganato di potassio ha dato il corrispondente intermedio idrossichetone. L'iminazione di questo intermedio con metilamina e infine il riarrangiamento dell'imina ottenuta a temperatura elevata hanno portato alla sintesi della ketamina. Tutti gli intermedi e il prodotto sono stati caratterizzati mediante spettroscopia 1H-NMR e IR. L'assenza di bromo tossico (utilizzato nella maggior parte delle procedure riportate per la sintesi della ketamina), le alte rese di reazione, l'uso di materiali sicuri e disponibili in commercio e l'assenza di acidi corrosivi nella fase di disidratazione sono alcuni dei vantaggi di questa procedura rispetto a quelle comunemente riportate per la sintesi della ketamina.
Grafico astratto
È stato sviluppato un protocollo efficiente in cinque fasi per la sintesi della ketamina. Il cicloesanone ha reagito con 2-clorofenil magnesio bromuro, seguito da disidratazione con liquido ionico acido. L'ossidazione dell'alchene ha dato il corrispondente intermedio idrossichetone. L'iminazione di questo intermedio e il riarrangiamento dell'imina ottenuta hanno infine prodotto la chetamina.
