Kan STAB NaBh4 vervangen? cas：56553-60-7

[HerrHaber]

STAB is veel duurder voor zover ik weet en NaBH4 is vrij goed voor jouw doel.

 

[UWe9o12jkied91d]

China heeft het voor dezelfde prijs, ik weet niet zeker met wie je praat, maar het reduceert geen nitro, alleen ketonen.

 

[UWe9o12jkied91d]

Ja, ik heb iedereen op de hoogte gebracht van de status hiervan. Mijn bevindingen waren dat het nitro niet kan reduceren tot amino, maar voor de watervrije imine manieren is het goed en zeer mild.
Er zijn meldingen in de literatuur dat het nitro reduceert tot amino, maar in de aanwezigheid van azijnzuur, wat ik niet heb geprobeerd.

 

[ZRG]

Ik ken scheikunde niet zo goed, maar het circuit met p2np, STAB en koperhydride is toch te herstellen zonder Zwitserse hersenen?

 

[ZRG]

Er kan iets mis zijn met mijn vertaling, ik bedoel p2np kan niet gereduceerd worden tot amfetamine met STAB, toch?

 

[UWe9o12jkied91d]

Er is literatuur die zegt dat het kan in aanwezigheid van GAA, maar ik heb het niet geprobeerd.

 

[ZRG]

Nou, ik kan nog steeds niet het antwoord vinden dat ik zoek, omdat niemand het heeft geprobeerd

 

[UWe9o12jkied91d]

Denk je dat ik je dit vertel vanuit een droom? Ik heb het geprobeerd en het werkte niet, waarschijnlijk met acetoc zuur zal tot op zekere hoogte werken, maar niet bevredigend.
Kort antwoord: Nee.

 

[K-Cyanide]

FYI, als iemand STAB nodig heeft, het kan vrij eenvoudig bereid worden met Tolueen (of THF) , NaBH4 en GAA in stoichiometrische hoeveelheden. Hier is een korte beschrijving:

Bereiding van natriumtriacetoxyborohydride (STAB)

Aan een suspensie van 37,83 g (1 mol) natriumboorhydride in 500 ml droge tolueen wordt onder krachtig roeren druppelsgewijs 180,12 g (3 mol) GAA toegevoegd. De temperatuur wordt onder 30 °C gehouden met zo nodig externe koeling. Wanneer de gasevolutie stopt, ongeveer 20 minuten, wordt het gesuspendeerde natriumtriacetoxyborohydride (STAB) geïsoleerd door vacuümfiltratie en eenmaal gewassen met droog EtOAc. De filterkoek wordt onder vacuüm gedroogd tot constant gewicht.

Opbrengst: Bijna kwantitatief, als droge reagentia worden gebruikt en de reagentia nauwkeurig worden afgemeten.

 

[41Dxflatline]

Er zijn ook andere bronnen van boraan. Decaboraan misschien? Tetrahydroxydiboron? Misschien aminodiboranaten die vrij gemakkelijk kunnen worden gesynthetiseerd uit ammoniakboraan. Zie pagina 306 https://core.ac.uk/download/4824361.pdf Ik ben geen chemicus dus ik weet niet hoe goed deze werken op nitroverbindingen.

STAB / NaBH4 vergelijkingen: https://www.organic-chemistry.org/synthesis/C1N/amines/reductive-amination-guide.pdf
Interessante STAB-bits zoals manieren om reactietijden aanzienlijk te verkorten, waarom GAA wordt gebruikt: https://www.researchgate.net/publication/286303639_Boron_reagents_for_reductive_amination