Tryptofaan naar tryptamine
Tryptofaan (454 g) werd gesuspendeerd in tetraline (1150 ml) met aceton (12,9 g) en het mengsel werd 12 uur onder krachtig roeren tot reflux verhit totdat er geen kooldioxide meer vrijkwam en het reactiemengsel helder werd. Het oplosmiddel werd onder vacuüm verwijderd en het residu werd onder verminderde druk gedestilleerd tot een gele kristallijne vaste stof.
Tryptamine tot N,N-dimethyltryptamine (DMT)
Vervolgens werden 30 g formaldehyde en 120 g tryptamine opgelost in 1800 ml MeOH, waaraan langzaam druppelsgewijs 50 g NaCNBH3 opgelost in 550 ml MeOH werd toegevoegd. Vervolgens werd 14 g ijsazijn druppelsgewijs toegevoegd onder roeren. Het mengsel werd vervolgens 60 uur geroerd. Het grootste deel van de MeOH werd gedestilleerd (2000 ml verzameld) aan de destillatiekolf werd 1L 5% Aq. Ammoniak toe, dat werd geëxtraheerd met 3x250 ml DCM. De DCM werd gewassen met een zoutoplossing (niet verzadigd maar nog steeds vrij sterk), waarna de DCM werd afgescheiden en gedroogd met een grote hoeveelheid watervrij MgSO4. De DCM werd gedestilleerd bij atmosferische druk en daarna werd het destilleren voortgezet onder vacuüm (~1 torr nu) totdat de dimethyltryptamine was opgevangen. Dit werd geherkristalliseerd uit kokend hexaan waaraan een paar ml ethylacetaat was toegevoegd. Dit leverde 48,8 g DMT op, een opbrengst van 35%.
Opmerking: De reden voor de lage opbrengst moet een te lage hoeveelheid formaldehyde zijn die aan het reactiemengsel is toegevoegd. Er is ten minste twee mol formaldehyde per mol tryptamine nodig voor een volledige omzetting in DMT.
DMT; Variatie in hogere opbrengst
Tryptaminehydrochloride (10 g, 62,4 mmol) en natriumcyanoborohydride (6,28 g, 100 mmol) in een mengsel van methanol (400 mL) en ijsazijn (11,76 g, 196 mmol) werden afgekoeld tot 0 °C in een ijsbad boven een constante stikstofstroom. Een oplossing van 4,20 g formaldehyde (140 mmol, 11,05 mL 38% alkali CH2O) in 125 mL methanol werd druppelsgewijs aan de oplossing toegevoegd gedurende een uur onder zacht roeren. De erlenmeyer werd afgesloten, de reactie kon langzaam terugkeren naar kamertemperatuur en mocht de volgende 60 uur doorgaan. Na voltooiing werd de pH op 8,0 gebracht door druppelsgewijze toevoeging van een waterige oplossing van natriumbicarbonaat. Het mengsel werd vervolgens 4x geëxtraheerd met 50 mL ethylacetaat. De gecombineerde extracten werden eenmaal gewassen met 250 ml pekel en gedurende 15 minuten gedroogd boven MgSO4 (15 g). Het MgSO4 werd schoongespoeld met nog eens 75 mL ethylacetaat. Het oplosmiddel werd gereduceerd tot 100 mL op de rotatieverdamper. De hete oplossing werd toegevoegd aan een bekerglas van 200 ml en bedekt met plasticfolie dat werd dichtgemaakt met een elastiekje. Na een nacht afkoelen in de vriezer werd het neergeslagen DMT verwijderd door filtratie en gedroogd in de exsiccator.
Totaalrendement: 7,88 g, 45 mmol, 67%. De mp is vast, rond 64-67°C.
Verwijdering van N-methyltryptamine en tryptamine uit DMT
Als je bang bent dat NMT/T je product verontreinigt, doe de bewerking dan op deze manier;
Baseer het aq. reactiemengsel tot 13-14 met NaOH. Extraheer herhaaldelijk met DCM. Roteer de DCM af en voeg Petroleumether toe, verwarm tot koken en decanteer de Pet. Ether af van onopgelost materiaal. Koel de Pet. Ether af in de vriezer en vang alle neergeslagen vaste stoffen op. Dit verwijdert alle niet gereageerde tryptamine. Om NMT te verwijderen kun je dit mengsel reageren met azijnzuuranhydride en scheiden. Ik weet dat dit een heel gedoe is, maar het is een goede manier om alle bases af te dekken wat betreft zuiverheid.
(Rhodium site archief)
